Transcription of Complément – Chapitre 8 Composés aromatiques
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Complément – Chapitre 8 Composés aromatiques
Compl ment Chapitre 8. Compos s aromatiques Substitution nucl ophile aromatique Les cycles aromatiques subissent g n ralement des substitutions lectrophiles. Or, il est possible d'effectuer galement des substitutions aromatiques nucl ophiles, bien que celles-ci soient plus difficiles. Trois conditions sont n cessaires : un bon nucl ophile, un bon groupe partant (en g n ral, un halog ne ou un sulfonate) et un ou des groupements fortement lectroattracteurs (par exemple, le groupement nitro) en position ortho et/ou para du groupement partant. La premi re tape de la r action est une attaque du nucl ophile sur le carbone portant le groupement partant. Plusieurs formes limites de r sonance stabilisent le carbanion ainsi form . La pr sence de forts groupements lectroattracteurs est requise, dans un premier temps, pour diminuer la densit lectronique sur le cycle aromatique, ce qui favorise l'attaque du nucl ophile, et, dans un deuxi me temps, pour accro tre la stabilit de l'interm diaire r actionnel.
Complément – Chapitre 8 . Composés aromatiques . Substitution nucléophile aromatique . Les cycles aromatiques subissent généralement des substitutions électrophiles.
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