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NOMENCLATURA QUIMICA ORGÁNICA - …

1 NOMENCLATURA QUIMICA ORG NICAEl sistema para nombrar actualmente los compuestos org nicos, conocido comosistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrarcualquier compuesto org nico a partir de su f rmula desarrollada, o viceversa. Esta esla " NOMENCLATURA sistem tica". Adem s existe la " NOMENCLATURA vulgar", que era elnombre por el que se conoc an inicialmente muchas mol culas org nicas (como cido ac tico, formaldeh do, estireno, colesterol, etc), y que hoy d a est nombre sistem tico est formado por un prefijo, que indica el n mero de tomos decarbono que contiene la mol cula, y un sufijo, que indica la clase de compuestoorg nico de que se trata.

2 2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los

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1 1 NOMENCLATURA QUIMICA ORG NICAEl sistema para nombrar actualmente los compuestos org nicos, conocido comosistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrarcualquier compuesto org nico a partir de su f rmula desarrollada, o viceversa. Esta esla " NOMENCLATURA sistem tica". Adem s existe la " NOMENCLATURA vulgar", que era elnombre por el que se conoc an inicialmente muchas mol culas org nicas (como cido ac tico, formaldeh do, estireno, colesterol, etc), y que hoy d a est nombre sistem tico est formado por un prefijo, que indica el n mero de tomos decarbono que contiene la mol cula, y un sufijo, que indica la clase de compuestoorg nico de que se trata.

2 Algunos de los prefijos m s utilizados son:Tabla IN at. CPrefijoN at. CPrefijo 1 met- 6 hex- 2 et- 7 hept- 3 prop- 8 oct- 4 but- 9 non- 5 pent- 10 dec-A continuaci n vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestosorg nicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,se incluir al lado del nombre sistem aquellos compuestos org nicos que contienen nicamente C e H en su mol dos grupos principales de hidrocarburos, los alif ticos y los arom ticos, cadauno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.

3 : Alif ticos: Dentro de este grupo est n los alcanos, alquenos, alquinos ycicloalcanos Arom ticos: Existen dos clases de compuestos, los monoc clicos omononucleares, que contienen s lo un n cleo benc nico y los polic clicos opolinucleares que contienen dos o m s n cleos benc nicos. Alcanos. Responden a la f rmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos ac clicos (notienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el m ximo n mero de hidr genosposible).- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de laTabla Iseguido del sufijo : CH4 metano CH3 CH3 propano CH3 (CH2)4 CH3 hexano- Alcanos de cadena ramificada.

4 Para nombrar estos compuestos hay queseguir los siguientes pasos:1 .Buscar la cadena hidrocarbonada m s larga. Esta ser la cadena"principal". Si hay m s de una cadena con la misma longitud se eligecomo principal aquella que tiene mayor n mero de cadenas . Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzandopor el extremo m s pr ximo a la ramificaci n, de tal forma que loscarbonos con ramificaciones tengan el n mero m s bajo Se nombran las cadenas laterales indicando su posici n en la cadenaprincipal con un n mero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il.

5 Si hay dos o m scadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los n meroscomo estos prefijos se separan del nombre mediante Por ltimo se nombra la cadena : CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 5-etil-2-metilheptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 5-etil-3,4,4-trimetilnonano- Radicales de alcanos.

6 Se obtienen al perder un hidr geno unido a un tomode carbono (grupo alquilo, R ). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por : CH3 metilo CH3 CH2 CH2 CH2 butilo CH3 (CH2)4 CH2 hexiloAlgunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar: isopropilo CH3 CH isobutilo CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 sec-butilo CH3 CH2 CH

7 Terc-butilo CH3 C CH3 CH3 CH3 isopentilo CH3 CH CH2 CH2 neopentilo CH3 C CH2 CH3 CH3 Cicloalcanos.

8 Se les llama tambi n hidrocarburos alic clicos. Responden a laf rmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcanode igual n mero de tomos de : CH2 H2C CH2 / \ H2C CH2 H2C CH2 Ciclopropano Ciclobutano3O, en forma de figuras geom tricas:En estas figuras cada v rtice corresponde a un metileno radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por :Ciclopropilo CiclobutiloCuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono detal forma que le corresponda el n mero m s bajo al carbono que tiene la cadenalateral.

9 En el caso de que haya una sola ramificaci n no es necesario indicar suposici : 1,3-dimetilciclohexano 3-isopropil-1-metil-ciclopentano Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlacecarbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Respondena las f rmulas generales:q (CnH2n)Alquenosq (CnH2n -2)AlquinosNomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos sonsemejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrary localizar los enlaces m Para designar un doble enlace carbono - carbono , se utiliza la terminaci n existen m s de un doble enlace, la terminaci n cambia a -dieno, -trieno yas Para designar un triple enlace se utiliza la terminaci n -ino (-diino para dos triplesenlaces y as sucesivamente).

10 Los compuestos que tienen un doble y un tripleenlace se llaman Se selecciona la cadena m s larga, que incluya ambos carbonos del doble enlaceSi hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena m s larga de lasque contienen el doble enlace4. Numerar la cadena a partir del extremo m s cercano al enlace m ltiple, de formaque los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los n meros m s peque el enlace m ltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeraci nempieza a partir del extremo m s cercano a la primera ramificaci Indicar la posici n del enlace m ltiple mediante el n mero del primer carbono dedicho Si se encuentran presentes m s de un enlace m ltiple.


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