1. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.

1 ASPECTOS ANAL TICOS DE sustancias PURAS UNIDAD 14. NOMENCLATURA QU MICA ORG NICA C mo se nombran los compuestos org nicos? Desempe o Esperado. El estudiante reconoce los grupos funcionales de la qu mica org nica, identifica por su nombre y/o f rmula compuestos org nicos lineales y ramificados. 1. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS. El sistema empleado para nombrar los hidrocarburos y en general los compuestos org nicos es el SISTEMA IUPAC (Internatioanal Union of Pure and Applied Chemistry). En nuestro curso, usaremos la NOMENCLATURA IUPAC, salvo algunos casos en los cuales es necesario usar la NOMENCLATURA sistem tica o la com n.

2 En la NOMENCLATURA IUPAC el nombre de un compuesto org nico consta de: Ra z o prefijo. Indica el n mero de tomos de carbono que constituyen la mol cula, as : met : cadena con un tomo de carbono C et : cadena de dos tomos de carbono C - C prop : cadena de tres tomos de carbono C - C - C but : cadena de cuatro tomos de carbono C - C - C - C pent : cadena de cinco tomos de carbono C - C - C - C - C hex : cadena de seis tomos de carbono C- C - C - C - C - C hept : cadena de siete tomos de carbono C - C - C - C - C - C - C oct : cadena de ocho tomos de carbono C - C - C - C - C - C - C - C non : cadena de nueve tomos de carbono C - C - C - C - C - C - C - C - C dec : cadena de diez tomos de carbono, etc.

3 C - C - C - C - C - C - C - C - C C Terminaci n o sufijo. Enuncia la naturaleza del grupo funcional o el grado de insaturaci n de la mol cula, as : El sufijo ano, se emplea cuando el compuesto tiene enlaces sencillos (compuestos saturados); cuando los enlaces son dobles, se cambia por eno y cuando son triples por ino (compuestos insaturados). Cuando el compuesto tiene en su mol cula un grupo -OH, su nombre termina en ol. Grupos Alquilo. Recordemos que son los alcanos que han perdido un hidr geno y son los grupos que ramifican las cadenas. Estos fueron estudiados en el m dulo anterior y es necesario aprenderlos como requisito para aprender NOMENCLATURA org nica.

4 NOMENCLATURA de alcanos lineales. Los tres primeros miembros de la serie de los alcanos reciben los nombres de: Metano CH4 Etano CH3-CH3 Propano CH3-CH2-CH3 157 A partir del butano se presenta la isomer a, es decir, compuestos que tienen la misma f rmula molecular, pero diferente f rmula estructural. Vemos el caso del butano: F rmula molecular: C4H10 F rmula estructural: Los alcanos lineales de 4 o m s carbonos, se nombran anteponiendo la letra n separada por un gui n, a continuaci n se escribe el nombre del alcano. Este prefijo significa normal. As , el heptano lineal se llamar n-heptano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 (CH2)5 - CH3 NOMENCLATURA de Alquenos y Alquinos lineales.

5 Se numera la cadena, empezando por el extremo en donde se encuentre m s cerca el doble o el triple enlace. La posici n del doble o el triple enlace se le asigna al carbono que tenga el n mero m s bajo. Este n mero se separa por un gui n y a continuaci n se escribe el nombre del hidrocarburo insaturado (hidrocarburos con dobles o triples enlaces). Veamos: Actividad de Refuerzo # 1. Escribir la f rmula estructural de: n-hexano (b) 2-buteno (c) 3-hexino NOMENCLATURA de Alcanos Ramificados. Las reglas para nombrarlos se extienden posteriormente a los compuestos org nicos, es decir, alquenos, alquinos, alcoholes, aldeh dos, etc.

6 Se recomienda por lo tanto comprenderlas y aplicarlas muy bien para nivelar apropiadamente este desempe o. La NOMENCLATURA IUPAC para estos compuestos ha fijado las siguientes reglas: 1. El nombre gen rico de un hidrocarburo saturado es alcano. 2. Se escoge como cadena principal, la secuencia m s larga de tomos de carbono de la mol cula, y se usa como base el nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se presentan varias cadenas de igual longitud se escoge la m s ramificada. Esta regla se estudi en el m dulo anterior. 3. Cada ramificaci n de la cadena principal se considera como un sustituyente que deriva de otro hidrocarburo; para ello se cambia la terminaci n ano por ilo o il.

7 4. Se numeran los carbonos de la cadena base de modo que los sustituyentes queden ubicados en los n meros m s bajos. 158 5. Cada sustituyente recibe un nombre y un n mero que indica el carbono al cual est unido. Si sobre el mismo carbono existen dos o m s sustituyentes se repite el n mero; si los sustituyentes son iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el n mero de veces que se repite el sustituyente. 6. Los n meros se separan entre s por comas, y de letras por guiones. 7. El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden de complejidad, o por orden alfab tico, atendiendo al n mero de carbonos: primero ser el metil, luego el etil, propil, butil, etc.

8 Consulte el m dulo anterior en donde se indica este orden. 8. El prefijo iso, se emplea cuando hay dos grupos metilos en un extremo de la cadena normal o lineal; el prefijo neo, cuando hay tres. El ejemplo a continuaci n fue estudiado en el m dulo anterior: Hay dos cadenas de 9 tomos de carbono, escogemos la m s ramificada. El mismo hidrocarburo, tiene otra cadena de 9 carbonos: Aplicando las reglas enunciadas el nombre ser : 2, 8 - dimetil -3- etil - 6 - n-propil 5 isopropil nonano. 159 Actividad de Refuerzo # 2. Escribir la f rmula estructural de: 3, 3, 9 trimetil 6 isopropil 7 n propil decano.

9 Dar el nombre Iupac del hidrocarburo mostrado. Ver figura. NOMENCLATURA de alquenos y alquinos ramificados 1. El nombre gen rico de un hidrocarburo insaturado es alqueno o alquino. 2. Se escoge como cadena principal, la secuencia m s larga de tomos de carbono de la mol cula que contenga el doble o el triple enlace, y se usa como base el nombre del hidrocarburo correspondiente. Si se presentan varias cadenas de igual longitud se escoge la m s ramificada. 3. Se numera la cadena empezando por el extremo en donde se encuentre m s cerca el doble o el triple enlace. La posici n del doble o el triple enlace se asigna igual que en los alquenos y alquinos lineales.

10 4. Las dem s reglas de los alcanos ramificados se aplican a alquenos y alquinos. Veamos el ejemplo siguiente: 5. Numeramos la cadena empezando por el extremo en donde est el doble enlace. La cadena m s larga que contiene el doble enlace tiene 6 carbonos. Hay otra cadena, m s larga, de 8 carbono pero no contiene el doble enlace. El nombre es: 2 n propil 1 hexeno. Actividad de Refuerzo # 3. Dar el nombre Iupac del compuesto siguiente: 160 2. LOS COMPUESTOS ORG NICOS Para mayor facilidad los compuestos org nicos se agrupan por funciones, de acuerdo con sus grupos funcionales. Grupo funcional es un tomo o grupo de tomos cuya presencia en una mol cula determina las propiedades caracter sticas de la funci n.