ALCANOS: ESTRUCTURA. Y NOMENCLATURA DE …

1 ALCANOS: ESTRUCTURA. Y NOMENCLATURA . D E HIDROCARBURO. SENCILLOS. Los compuestos org nicos se clasifican de acuerdo con caracter sticas estructura- les comunes que imparten propiedades qu micas y f sicas similares a los compues- tos que pertenecen a cada grupo o familia. El estudio de la qu mica org nica en t rminos de estas familias simplifica la tarea de entender las reacciones que sufren los compuestos; este libro est organizado en consecuencia. 2 hidrocarburos : introducci n En este cap tulo daremos principio a una cobertura minuciosa de la estructura mo- hidrocarbun, lecular y NOMENCLATURA de los compuestos org nicos usando los hidrocarburos , compuesto formado s lo que son en muchos sentidos los compuestos org nicos m s sencillos porque est n por carbono formados s lo por carbono e hidr geno.

2 Primero examinaremos los alcanos, que e hidr geno son hidrocarburos donde todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. El alcano compuesto formado s lo aprendizaje de la relaci n entre la estructura y la NOMENCLATURA de los alcanos de- por carbono, hidr geno ber ayudar al estudiante a dominar ambas cosas. y enlaces sencillos El petr leo y la hulla son las fuentes principales de hidrocarburos . Se trata de mezclas complejas de literalmente miles de compuestos, casi todos hidrocarburos , formados por la descomposici n y degradaci n de plantas y animales marinos. Es probable que algunos de estos compuestos ya le sean conocidos: metano, gas natu- ral, p<opano y butano (gas rural, gas de campamento).

3 H H H H H H H H. I l I I I I. H-C-H H-C-C-C-H H-C-C-C-C-H. I I I 1 1 1 1. H H H H H H H. Metano Propano Butano compuesto saturado En su mayor a, los hidrocarburos del petr leo se queman como combustible, pero compuesto con s lo en- laces sencillos una peque a porci n se convierte en productos petroqu micos como pl sticos, fi- bras, colorantes, detergentes, f rmacos,plaguicidas y otros productos. compuesto no saturado Los hidrocarburos pertenecen a dos clases principales: hidrocarburos satura- compuesto con al menos dos (alcanos), en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son sencillos, e hi- un doble o triple enlace drocarburos no saturados, en los cuales las mol culas tienen al menos un doble F rmulas moleculares y estructurales-isomer a ( 39.)

4 , alqueno compuesto enlace (alquenos) o un triple enlace (alquinos) carbono-carbono. Los compues- formado por carbono e tos arom ticos, as ilamados originalmente por su aroma, tambi n corresponden a hidr geno y al menos la designaci n de no saturados; sus estructuras se analizar n en un cap tulo poste- un doble enlace rior. Los que siguen son ejemplos sencillos de cada clase de hidrocarburos : etano, alquino compuesto un componente menor del gas natural; etileno, precursor del pl stico polietileno;. formado por carbono e hidr geno y al menos acetileno, el combustible de los sopletes oxiacetil nicos;y benceno, un componen- un triple enlace te de la gasolina.

5 Saturados No saturados Alcanos Alquenos Alquinos Arom ticos H H. l l H H. Etano Eteno Etino Benceno (etileno) (acetileno). F rmulas moleculares y estructurales-isomeria f rmula molecular Te ricamente, el n mero de posibles compuestos org nicos es infinito. Ya se han f rmula que sintetizado o aislado de sus fuentes naturales varios millones. Estos compuestos se proporciona el n mero representan com nmente mediante f rmulas moleculares o estructurales. Una de cada clase de tomo en un compuesto f rmula molecular describe el n mero exacto de cada clase de tomo en un com- puesto.

6 Las f rmulas moleculares de los tres alcanos m s sencillos son CH4,C2Hs, f rmula estructural f rmula que proporciona y esta informaci n es importante, las f rmulas estructurales son la disposici n de los m s tiles; pues no s lo proporcionan el n mero exacto de cada clase de tomo de enlaces de los tomos de una mol cula, sino adem s la disposici n de los enlaces de estos tomos - e s de- una mol cula cir, cu les tomos est n unidos unos con otros y por qu clase de enlace-. Las is meros f rmulas estructurales de los tres alcanos m s sencillos se muestran en la figura compuestos con la junto con representaciones de modelos moleculares.

7 Misma f rmula rnolecular pero diferentes f rmulas Cuanto mlyor es el n mero de tomos en una f rmula molecular, m s grande estructurales es el n mero de compuestos posibles con ella. Por ejemplo, aunque s lo es posible is meros un compuesto para los alcanos de f rmulas CH4,CzH6y C3Hs,son posibles dos pa- estructurales ra C4Hl0; tres para C5H12;75 para CloH22;366 319 para CZ0H42y 62 491 178 805 831. is rneros que var an en para C40H82. Estos diferentes compuestos con la misma f rmula molecular pero las uniones de los tomos distinta f rmula estructural se llaman is meros. Muy pocos de los is meros de a trav s de enlaces C20H42 O C40H82 se han sintetizado, aislado de fuentes naturales o caracterizado.

8 Sin is meros de embargo, la posibilidad de su existencia ilustra muy bien el enorme alcance de la constituci n is meros que var an en qu mica org nica. cuanto a las uniones de Existen seis clases de isomena, todas las cuales, excepto una, habremos de es- los tomos a trav s tudiar en este cap tulo y en el pr ximo. Las isomenas de esqueleto, de posici n y de enlaces funcional caen bajo el t tulo general de isomer a estructural (a veces llamada estereois meros isomer a de constituci n). En los is meros estructurales, diferentes tomos es- is rneros con los mismas t n unidos unos con otros.

9 En la estereoisomer a -geom trica, de conformaci n uniones de tomos a y ptica- los mismos tomos est n enlazados unos con otros, pero su configura- trav s de enlaces pero diferentes orientaciones ci n en el espacio es diferente. Investigaremosla isomena de esqueleto de los dca- espaciales nos en la pr xima secci n. 40 1 CAPITULO. 2 Alcanos: estructura y NOMENCLATURA de hidrocarburossencillos H H H H H H. l l 1 1 1. H C - H H-C-C-H H-C-C-C-H. l I l I I I. -- FIGURA - H H H H H H. Representacionesde (a) metano, @) etano y cb (c) propano. (a). lsomeria de esqueleto en alcanos A.

10 Is meros Los is meros son compuestos con la misma f rmula molecular pero diferent f rmula estructural. Los alcanos muestran un tipo de isomer a que se conoce com is meros de isomer a de esqueleto. Puesto que todos los alcanos no c clicos tienen la f rmul esqueleto general CnH2n+2( C b , CzH6, C3H8, C4H10,C5H12,y as sucesivamente), s lo puede is rnerOsque difieren en tener enlaces carbono-carbono sencillos, Las nicas variaciones estructurales pc la disposici n de la cadena de carbono sibles est n en la disposici n de los carbonos, el esqueleto de carbono. Por ejen plo, el miembro m s sencillo de la familia de los alcanos que muestra isomen tiene la f rmula molecular dos f rmulas estructurales posibles, una e la que los cuatro carbonos est n dispuestos en una cadena continua y otra en !