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Analyse spectrale Spectres IR. 5 Extraits de sujets corrig s du bac S. La spectroscopie infrarouge : un moyen de d terminer les groupes caract ristiques d'une mol cule Les corrig s sont r dig s par les professeurs de l'association Labolyc e. Toute reproduction de ces corrig s sans l'autorisation de l'association est interdite. Ces corrig s sont accessibles gratuitement et sans inscription sur Contacts : ; ;. Les exercices de bac sont con us partir de la colonne Comp tences exigibles. Notions et contenus Comp tences exigibles Spectres IR Exploiter un spectre IR pour d terminer des groupes caract ristiques l'aide de tables de donn es ou de logiciels. Identification de liaisons l'aide du nombre d'onde correspondant ; Associer un groupe caract ristique une fonction d termination de groupes dans le cas des alcool, ald hyde, c tone, acide caract ristiques.

Extrait 1 Bac S 2013 Amérique du nord http://labolycee.org EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points) 2.2.

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1 Analyse spectrale Spectres IR. 5 Extraits de sujets corrig s du bac S. La spectroscopie infrarouge : un moyen de d terminer les groupes caract ristiques d'une mol cule Les corrig s sont r dig s par les professeurs de l'association Labolyc e. Toute reproduction de ces corrig s sans l'autorisation de l'association est interdite. Ces corrig s sont accessibles gratuitement et sans inscription sur Contacts : ; ;. Les exercices de bac sont con us partir de la colonne Comp tences exigibles. Notions et contenus Comp tences exigibles Spectres IR Exploiter un spectre IR pour d terminer des groupes caract ristiques l'aide de tables de donn es ou de logiciels. Identification de liaisons l'aide du nombre d'onde correspondant ; Associer un groupe caract ristique une fonction d termination de groupes dans le cas des alcool, ald hyde, c tone, acide caract ristiques.

2 Carboxylique, ester, amine, amide. Mise en vidence de la liaison Conna tre les r gles de nomenclature de ces hydrog ne. compos s ainsi que celles des alcanes et des alc nes. Identification d'une mol cule organique par IR et RMN, film d'une dur e de 10 min, r alis par la fondation Maison de la Chimie et le CNDP : Extrait 1 Bac S 2013 Am rique du nord EXERCICE I : ASPIRINE ET PR VENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points). Spectre IR de la mol cule d'acide thano que. Acc s la correction L'autre produit issu de la synth se de l'aspirine est l'acide thano que de formule brute C 2H4O2. Donner la formule semi-d velopp e de l'acide thano que et du m thanoate de m thyle qui est un isom re de l'acide thano que.

3 Les Spectres infrarouges de ces deux esp ces chimiques sont regroup s dans le document 3 ci-dessous. Une table de donn es de spectroscopie infrarouge est galement fournie (document 4). Identifier celui qui appartient l'acide thano que en justifiant. Document 3 : Spectres IR de l'acide thano que et du m thanoate de m thyle. Document 4 : table de donn es pour la spectroscopie IR. famille liaison nombres d'onde (cm-1). c tone C=O 1705 - 1725. Ctri H 2700 -2900. ald hyde C=O 1720 - 1740. acide O H 2500 - 3200. carboxylique C=O 1740 - 1800. ester C=O 1730 - 1750. O Hli 3200 3450. alcool O Hlibre 3600 - 3700. Extrait 2 Bac S 2013 Am rique du sud EXERCICE II. LES DANGERS DE L'ALCOOL (7,5 points).

4 On trouve dans un document publi par l'Institut suisse de pr vention de l'alcoolisme (ISPA) les informations suivantes : Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence imm diatement passer dans le sang. Plus le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang augmentera rapidement, et plus vite on sera ivre. L'alcool est limin en majeure partie par le foie. Dans le foie, l'alcool est limin en deux tapes gr ce des enzymes. Dans un premier temps, l'alcool est transform en thanal par l'enzyme alcool d shydrog nase (ADH). L' thanal est une substance tr s toxique, qui provoque des d g ts dans l'ensemble de l'organisme. Il attaque les membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le syst me des enzymes.

5 Dans un deuxi me temps, l' thanal est m tabolis par l'enzyme ac tald hyde d shydrog nase (ALDH). Alcool pur : Ethanol : C2H6O. Enzyme ADH. Ethanal C2H4O. D gradation ult Synth se du cholest rol Document 1. 1. Spectroscopie On se propose d' tudier la structure et les fonctions organiques de ces mol cules par spectroscopie. Document 2a : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR1. Document 2b : Spectroscopie Infrarouge en phase liquide. Spectre IR2. Liaison C-C C-O C = O (carbonyle) C-H O-H. Nombre d'onde 1000-1250 1050-1450 1650-1740 2800-3000 3200-3700. (cm-1). Document 2c : Table de donn es pour la spectroscopie IR. Le document 1 voque les mol cules d' thanol et d' thanal : repr senter en formule semi-d velopp e ces deux mol cules et encadrer leurs fonctions caract ristiques.

6 Quel est le nom du groupe fonctionnel port par l' thanol ? quelle famille appartient cette mol cule ? Quel est le nom du groupe fonctionnel port par l' thanal ? quelle famille appartient cette mol cule ? En utilisant les donn es spectroscopiques du document 2, associer chaque spectre infrarouge (IR) la mol cule correspondante en justifiant. Acc s la correction Extrait 3 Bac S 2015 Antilles Guyane EXERCICE II. SYNTH SE D'UN ANESTH SIQUE : LA BENZOCA NE (9 points). La benzoca ne (4-aminobenzoate d' thyle) est utilis e en m decine comme anesth sique local d'usage externe. Elle est pr sente dans des cr mes pour le traitement des coups de soleil, mais on la trouve aussi dans de nombreuses autres pr parations : pastilles contre les maux de gorge, produits gingivaux contre les douleurs dentaires.

7 Dans le cadre d'un projet de recherche, demand en premier cycle universitaire, on envisage de synth tiser de la benzoca ne. Pour cela quatre grandes t ches devront tre r alis es : l' tude bibliographique pr liminaire ;. la v rification de la puret du r actif ;. la r alisation de la derni re tape de la synth se et l' valuation de son rendement ;. l'identification du produit obtenu. 4. Identification du produit form . Dans le document 3, on donne les Spectres infrarouge de l'acide 4-aminobenzo que et du produit obtenu. Associer chaque mol cule son spectre IR en justifiant. Acc s la correction Document 1 : La synth se de la benzoca ne La benzoca ne est pr par e partir du tolu ne en plusieurs tapes.

8 La premi re tape d bute par une nitration du tolu ne, suivie par une hydrog nation catalytique en pr sence de palladium afin de r duire le groupe nitro NO2 en groupe NH2. On proc de ensuite une oxydation s lective, par du permanganate de potassium, pour obtenir l'acide 4-aminobenzo que, suivie d'une est rification pour obtenir la benzoca ne. Adapt d'un ouvrage universitaire de chimie organique (J. Clayden & al. Chimie organique). Acc s la correction Document 3 : Analyse du produit obtenu Spectres infrarouge de l'acide 4-aminobenzo que et du produit obtenu Table spectroscopique IR simplifi e : Liaison Nombre d'onde (cm-1) Intensit . O-H alcool libre 3500 - 3700 forte, fine O-H alcool li 3200 - 3400 forte, large O-H acide carboxylique 2500 - 3200 forte moyenne, large N-H amine 3100 - 3500 moyenne N-H amide 3100 - 3500 forte N-H amine ou amide 1560 - 1640 forte ou moyenne Ctri - H 3000 - 3100 moyenne Ct t - H 2800 - 3000 forte C = O ester 1700 -1740 forte C = O amide 1650 - 1740 forte C = O ald hyde et c tone 1650 - 1730 forte C = O acide 1680 - 1710 forte Remarque : Ctri signifie que l'atome de carbone est trigonal, c'est- -dire reli trois voisins.

9 Ct t signifie que l'atome de carbone est t tragonal, c'est- -dire reli quatre voisins. Extrait 4 Bac S 2013 Pondich ry Exercice II Mol cule d'ibuprof ne (9,5 points). L'ibuprof ne est une mol cule de formule brute CH3. C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylph nyl)propano que. CH. CH2 CH3. De par ses propri t s anti-inflammatoire, antalgique et antipyr tique, elle constitue le principe actif de divers C. m dicaments. HC CH. Cet exercice comporte trois parties ind pendantes HC CH. conduisant tudier la structure de la mol cule C. d'ibuprof ne, sa synth se dans le cadre de la chimie verte et le dosage d'un m dicament. CH O. H3C C. OH. Formule semi-d velopp e de l'ibuprof ne Partie 1 : La mol cule d'ibuprof ne Diverses techniques d' Analyse ont permis de conna tre la structure de la mol cule d'ibuprof ne.

10 Les spectroscopies IR (infrarouge) et de RMN (r sonance magn tique nucl aire) en sont deux exemples. Donner l'origine des bandes d'absorption 1 et 2 du spectre infrarouge IR (document 1) en exploitant les donn es du document 2. Acc s la correction Document 1. Spectre infrarouge de l'ibuprof ne Document 2. Bandes d'absorption IR de quelques types de liaisons chimiques Extrait 5 Bac S 2013 Liban Exercice LACTIQUE ET M DECINE ANIMALE (7 points). 1. L'acide lactique O. La formule semi-d velopp e de l'acide lactique est la suivante : H3C CH C. Analyse spectroscopique OH. OH. Acc s la correction Parmi les Spectres IR propos s dans le document 1 ci-apr s, choisir en justifiant celui correspondant l'acide lactique.