Die Chemie der Farbstoffe - chids.de

1 Ausarbeitungzum ExperimentalvortragDie Chemie der Farbstoffeim SS 2006 Leitung: Dr. P. Rei vorgelegt von:Julia B cherSteinweg 435096 Weimare-mail: Seite1. Einleitung 32. Klassifizierung 33. Theorie der Farbigkeit 54. Der Einsatz von Farbstoffen Textilf rberei Farbstoffen 215.

2 Schulische Relevanz 306. Literatur 3121. EinleitungSchon seit alters her verwendet der Mensch farbige Substanzen f r die Gestaltung seiner Umwelt. In der Altsteinzeit wurden Farben anorganischen Ursprungs aus Mineralien wie Mennige, Zinnober und Malachit gewonnen, welche beispielsweise f r die H hlenmalerei dienten. Weiterhin standen organische Naturfarbstoffe aus Pflanzen und Tieren zur Verf gung, die haupts chlich zum F rben von Textilien verwendet wurden. Beispielsweise isolierte man in sp teren historischen Epochen Purpur aus der Purpurschnecke und das leuchtend rote Karmin aus der der nur sehr begrenzten Mengen dieser Farben waren diese nat rlich sehr kostbar und standen nur den h heren Gesellschaftsschichten zu.

3 Erst Ende des 19. Jahrhunderts gelangen die ersten Synthesen k nstlicher Farbstoffe . Ab da an begann eine st rmische Entwicklung immer neuer Farbstoffe , welche die nat rlichen Farbstoffe vom Markt verdr ngten, da die synthetischen Farbstoffe um ein vielfaches g nstiger waren. Von nun an war Farbe kein Luxusprodukt mehr, da die Farben f r jedermann bezahlbar geworden waren. Die Entwicklung neuer Farbstoffe f hrte zu einem rasanten Aufschwung der chemischen Industrie. So weisen die Namen einiger bekannter deutschen Chemiekonzerne wie Hoechst (fr her Farbwerke Bayer und Farbwerke Hoechst) oder BASF (Badische Anilin- und Sodafabrik) auf die Zeit des industriellen Aufschwungs, der seinen Ursprung in der Entwicklung neuer Farbstoffe hatte, r uns ist die Allgegenw rtigkeit farbiger Substanzen nichts besonderes mehr.

4 Wir tragen farbige Textilien, essen gef rbte Lebensmittel und erfreuen uns am breiten Anwendungsspektrum synthetischer Farbstoffe1. In diesem Vortrag sollen nun die physikalisch-chemischen Grundlagen des Farbensehens und einige Aspekte der Anwendungsm glichkeiten behandelt KlassifizierungEs gibt eine Reihe farbiger Substanzen, jedoch z hlt man nicht alle zu den Farbstoffen. Zun chst einmal kann man alle farbigen Substanzen unter dem Sammelbegriff Farbmittel zusammenfassen. Unter Farbmitteln versteht man solche Substanzen, die uns farbig erscheinen. Dieser Sinneseindruck h ngt mit einer bestimmten Eigenschaft dieser Substanzen zusammen: Alle farbigen Substanzen absorbieren einen Teil des sichtbaren Lichts, also im Wellenl ngenbereich zwischen 400 und 800 nm. Nun unterscheidet man zun chst die anorganischen und die organischen Farbmittel.

5 Die anorganischen Farbmittel sind Pigmente, hierbei handelt es sich um Molek le, die in ihrem Anwendungsmedium nicht l slich : H. Rampf, S. Schaumann-Eckel. Abiturhilfe Chemie . Organische Chemie Aufbauwissen. Band 681. Mentor. 2001 M nchen3Zu den organischen Farbmitteln z hlen die Farbstoffe und die organischen Pigmente. Farbstoffe sind demnach organische Molek le. Des weiteren sind Farbstoffe in ihrem Anwendungsmedium l slich. Die organischen Pigmente sind hingegen, wie auch die anorganischen Pigmente, in ihrem Anwendungsmedium unl Farbstoffe kann an nach vielerlei Kriterien weiter klassifizieren. Zun chst unterscheidet man zwischen nat rlichen und synthetischen Farbstoffen. Weiterhin kann eine wissenschaftliche Klassifizierung nach Art des Farbtr gers (Chromophor) vorgenomen werden: Der Chromophor der Polymethinfarbstoffe ist beispielsweise eine unverzweigte Kette konjugierter Doppelbindungen: PolymethinfarbstoffDes weiteren w ren die Azofarbstoffe zu nennen, deren Chromophor eine Azo-Gruppe (zwei Stickstoff-Atome ber eine Doppelbindung miteinander verkn pft) ist: -NaphtylorangeZwei weitere Vertreter w ren die Triphenylmethanfarbstoffe, deren Chromophor ein Kohlenstoffatom mit drei daran gebundenen Phenylresten darstellt, sowie die Anthrachinonfarbstoffe, deren Grundbaustein das Anthrachinon darstellt.

6 Kristallviolett Indanthren4XY NO3 SNOHN(CH3)2N(CH3)2(CH3)2 NOONHNHOO3. Die Theorie der FarbigkeitWie schon erw hnt besitzen alle farbigen Substanzen eine gemeinsame Eigenschaft, die erst dazu f hrt, dass der Sinneseindruck Farbe beim Betrachter entsteht: Sie absorbieren einen Teil des Spektrums des sichtbaren Lichts. Demnach ist Farbigkeit das Resultat aus der Wechselwirkung von Licht und Materie. Um diese Wechselwirkung verstehen zu k nnen muss zun chst gekl rt werden was Licht ist:Licht ist ein Teil der elektromagnetischen Strahlung, der vom menschlichen Auge wahrgenommen wird. Die elektromagnetische Strahlung bewegt sich wellenf rmig fort. Das sichtbare Licht bewegt sich dabei in einem Wellenl ngenbereich von 400 bis 800 nm.

7 Zu dieser Erkenntnis gelangte man mittels einer Reihe physikalischer Experimente. Jedoch wurde durch weitere physikalische Experimente eine weitere Eigenschaft des Lichts deutlich: Licht besitzt weiterhin einen Teilchencharakter. Dies bedeutet Licht ist ein Teilchenstrom der sich wellenf rmig fortbewegt. Dieser Wellen-Teilchen-Dualismus wurde durch die Quantenphysik aufgekl Lichtteilchen (Photonen) bewegen sich immer gleich schnell mit der Lichtgeschwindigkeit c, lediglich in ihrer Energie und Wellenl nge unterscheiden sie der Wellenl nge des Lichts ( ) und dem Planckschen Wirkungsquntum h kann man die Energie des Lichts berechnen:E = h mit = c/ E = h c/ Aus dieser Gleichung wird ersichtlich, dass die Energie des Lichts gr er wird, je kleiner die Wellenl nge weiterer wichtiger Aspekt ist der, dass sichtbares, wei es Licht sich aus den Spektralfarben zusammensetzt.

8 Diesen Sachverhalt kann man mittels eines einfachen Versuches demonstrieren:D1: LichtbrechungGer te: Prisma Overhead-Projektor LeinwandDurchf hrung:Das Prisma wird auf dem Overhead-Projektor so positioniert, dass bei Einschalten des Ger ts ein kleiner Regenbogen auf der Leinwand :Beim bergang des Lichts in ein anderes Medium wird das Licht aus seiner urspr nglichen Bahn abgelenkt. Der Ablenkungs- oder Brechungswinkel h ngt dabei von der Wellenl nge des Lichts ab: Je kleiner die Wellenl nge des Lichts ist, desto gr er wird der Brechungswinkel. Dies h ngt mit der Wahrscheinlichkeit zusammen, dass kleinere Wellenl ngen nat rlich h ufiger auf Molek le des anderen Mediums treffen und dadurch aus ihrer urspr nglichen Bahn abgelenkt wird deutlich, dass violettes Licht energetisch h her einzuordnen ist als rotes Licht:FarbtonWellenl ngeEnergie pro Photon Violett380 - 420 nm3,26 - 2,95 eVBlau420 - 490 nm2,95 - 2,53 eVGr n490 - 575 nm2,53 - 2,16 eVGelb575 - 585 nm 2,16 - 2,12 eVOrange 585 - 650 nm2,12 - 1,91 eVRot650 - 750 nm1,91 - 1,65 eVDiese Eigenschaften des Lichts sind Grundlage f r das Entstehen des Sinneseindrucks Farbe: Trifft wei es Licht auf einen K rper, so kann ein Teil des Spektrums absorbiert werden.

9 Der Rest des sichtbaren Lichts wird von dem K rper reflektiert oder durchgelassen (Transmision). Die Summe des Lichts, welches nicht absorbiert wurde, ist nun f r uns sichtbar und erzeugt den Sinneseindruck Farbe. Die reflektierte Licht hat dabei immer die Komplement rfarbe zum absorbierten Licht. Ein blaues T-Shirt beispielsweise absorbiert oranges Licht und reflektiert den Rest des sichtbaren Lichts, wobei die Summe des reflektierten Lichts die Farbe blau besitzt- die Komplement rfarbe zu Komplement rfarbeRotGr nViolettGelbBlauOrangeEin wei er K rper hingegen reflektiert das gesamte Spektrum des sichtbaren Lichts und ein schwarzer K rper absorbiert das gesamte Spektrum des sichtbaren absorbiert aber nun das blaue T-Shirt gelbes Licht, und was passiert im Farbstoff mit diesem Licht?

10 Wie schon erw hnt, besitzen die einzelnen Spektralfarben des Lichts Photonen unterschiedlicher 6 Energie. Die Energie dieser Lichtteilchen f hrt nun im Farbstoffmolek l zu einer Elektronenanregung. Das bedeutet Elektronen gehen aus dem h chsten besetzten Molek lorbital (HOMO = Highest Occupied Molecular Orbital) in das niedrigste unbesetzte Molek lorbital (LUMO = Lowest Unoccupied Molecular Orbital) ber. Die Energie des Lichts muss dabei jedoch genau der Ergiedifferenz zwischen HOMO und LUMO entsprechen. Nun wird deutlich, dass die Energiedifferenz zwischen HOMO und LUMO in verschiedenfarbigen Farbstoffen unterschiedlich hoch sein muss. Diese Energieunterschiede, welche mit der Farbe des Farbstoffs korrelieren, h ngen mit dem Molek lbau der Farbstoffe zusammen: Farbstoffe besitzen allesamt ausgedehnte konjugierte -Systeme.