Fiche professeur - Académie de Versailles

1 1 Fiche professeur L analyse spectrale : spectroscopies IR et RMN Th me : Observer, ondes et mati res Analyse spectrale Type de ressource : Documents de formation en spectroscopies IR et RMN, pistes d activit s Notions et contenus : Spectroscopie IR, Spectroscopie RMN R sum : Les spectroscopies IR et RMN sont tr s utilis es dans les laboratoires comme outils d analyse d un milieu r actionnel obtenu l issue d une synth se en chimie organique. L objectif de ce document est de pr senter quelques bases th oriques ainsi que des exemples de spectres analyser. Plan du document : Bibliographie et sitographie L analyse spectroscopique au sein du programme de TS La spectroscopie infrarouge : un moyen de d terminer les groupes caract ristiques d une mol cule La spectroscopie RMN : un moyen de d terminer le squelette hydrog nocarbon d une mol cule2 Bibliographie, sites internet Pour la th orie : Vous y trouverez la th orie pour approfondir, ainsi que des exemples de spectres.

2 - HPr pa Chimie 2 me ann e PC-PC* - Andr DURUPTHY - Traite de chimie organique VOLLHARDT (th orie simplifi e) - Identification spectrom trique de compos s organiques SILVERSTEIN (ouvrage tr s complet mais th orie complexe, de nombreux exemples) Biblioth que de spectres IR et RMN : - Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) : (tr s utile pour les spectres IR, les spectres RMN sont analys s mais sont de mauvaise r solution) - Catalogue Sigma Aldrich : (spectres RMN de bonne r solution mais non analys s) Simulateur de spectres RMN : - Base de donn es IR par fr quence : - 3 L analyse spectroscopique en sein du programme de TS Dans quel but doit-on pr senter cette partie ? Extrait du programme : Observer Analyse spectrale Notions et contenus Comp tences exigibles Spectres UV-visible Lien entre couleur per ue et longueur d onde au maximum d absorption de substances organiques ou inorganiques.

3 Mettre en uvre un protocole exp rimental pour caract riser une esp ce color e. Exploiter des spectres UV-visible. Spectres IR Identification de liaisons l aide du nombre d onde correspondant ; d termination de groupes caract ristiques. Mise en vidence de la liaison hydrog ne. Exploiter un spectre IR pour d terminer des groupes caract ristiques l aide de tables de donn es ou de logiciels. Associer un groupe caract ristique une fonction dans le cas des alcool, ald hyde, c tone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Conna tre les r gles de nomenclature de ces compos s ainsi que celles des alcanes et des alc nes. Spectres RMN du proton Identification de mol cules organiques l aide : - du d placement chimique ; - de l int gration ; - de la multiplicit du signal : r gle des (n+1)-uplets. Relier un spectre RMN simple une mol cule organique donn e, l aide de tables de donn es ou de logiciels.

4 Identifier les protons quivalents. Relier la multiplicit du signal au nombre de voisins. Extraire et exploiter des informations sur diff rents types de spectres et sur leurs utilisations. Cette partie du programme n a pas vocation tre trait e comme une partie ind pendante se suffisant elle-m me. La th orie associ e aux diff rentes techniques spectroscopiques n est pas pr sent e, on donne aux l ves les moyens d analyser les spectres pour en extraire les informations n cessaires la r solution d un probl me. Quelles sont les notions qui doivent tre acquises pr alablement ? Extrait du programme : Comprendre Structure et transformation de la mati re Notions et contenus Comp tences exigibles Repr sentation spatiale des mol cules Chiralit : d finition, approche historique. Repr sentation de Cram. Carbone asym trique.

5 Chiralit des acides -amin s. nantiom rie, m lange rac mique, diast r oisom rie (Z/E, deux atomes de carbone asym triques). Conformation : rotation autour d une liaison simple ; conformation la plus stable. Formule topologique des mol cules organiques. Propri t s biologiques et st r oisom rie. Reconna tre des esp ces chirales partir de leur repr sentation. Utiliser la repr sentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asym trique d une mol cule donn e. partir d un mod le mol culaire ou d une repr sentation reconna tre si des mol cules sont identiques, nantiom res ou diast r oisom res. Pratiquer une d marche exp rimentale pour mettre en vidence des propri t s diff rentes de diast r oisom res. Visualiser, partir d un mod le mol culaire ou d un logiciel de simulation, les diff rentes conformations d'une mol cule.

6 Utiliser la repr sentation topologique des mol cules organiques. Extraire et exploiter des informations sur : - les propri t s biologiques de st r oisom res, - les conformations de mol cules biologiques, pour mettre en vidence l importance de la st r oisom rie dans la nature. L acquisition des formules topologiques au pr alable peut tre utile mais pas n cessaire, en revanche l tude des conformations des mol cules sera n cessaire pour l analyse des spectres RMN. 4 Extrait du programme : Comprendre Structure et transformation de la mati re Notions et contenus Comp tences exigibles Transformation en chimie organique Aspect macroscopique : - Modification de cha ne, modification de groupe caract ristique. - Grandes cat gories de r actions en chimie organique : substitution, addition, limination. Reconna tre les groupes caract ristiques dans les alcool, ald hyde, c tone, acide carboxylique, ester, amine, amide.

7 Utiliser le nom syst matique d une esp ce chimique organique pour en d terminer les groupes caract ristiques et la cha ne carbon e. Distinguer une modification de cha ne d une modification de groupe caract ristique. D terminer la cat gorie d une r action (substitution, addition, limination) partir de l examen de la nature des r actifs et des produits. L tude des spectres IR pourra tre l occasion de revenir sur les diff rentes fonctions associ es aux groupes caract ristiques (cf. programme dans la partie analyse spectrale : Associer un groupe caract ristique une fonction dans le cas des alcool, ald hyde, c tone, acide carboxylique, ester, amine, amide ). Quelles sont les notions en lien qui peuvent tre pr sent es avant ou en parall le ? Extrait du programme : Comprendre Energie, mati re et rayonnement Notions et contenus Comp tences exigibles Transferts quantiques d nergie mission et absorption quantiques.

8 Mission stimul e et amplification d une onde lumineuse. Oscillateur optique : principe du laser. Transitions d nergie : lectroniques, vibratoires. Conna tre le principe de l mission stimul e et les principales propri t s du laser (directivit , monochromaticit , concentration spatiale et temporelle de l nergie). Mettre en uvre un protocole exp rimental utilisant un laser comme outil d investigation ou pour transmettre de l information. Associer un domaine spectral la nature de la transition mise en jeu. L analyse des transitions d nergie et du domaine spectrale mis en jeu, peut permettre d clairer la th orie de la spectroscopie infrarouge. Mais on peut tudier la spectroscopie IR avec les l ves et l analyse des spectres sans pour autant avoir trait cette partie. Extrait du programme : Agir Synth tiser des mol cules, fabriquer de nouveaux mat riaux Notions et contenus Comp tences exigibles Strat gie de la synth se organique Protocole de synth se organique : - identification des r actifs, du solvant, du catalyseur, des produits ; - d termination des quantit s des esp ces mises en jeu, du r actif limitant ; - choix des param tres exp rimentaux : temp rature, solvant, dur e de la r action, pH ; - choix du montage, de la technique de purification, de l analyse du produit ; - calcul d un rendement ; - aspects li s la s curit ; - co ts.

9 Effectuer une analyse critique de protocoles exp rimentaux pour identifier les esp ces mises en jeu, leurs quantit s et les param tres exp rimentaux. Justifier le choix des techniques de synth se et d analyse utilis es. Comparer les avantages et les inconv nients de deux protocoles. S lectivit en chimie organique Compos polyfonctionnel : r actif chimios lectif, protection de fonctions. Extraire et exploiter des informations : - sur l'utilisation de r actifs chimios lectifs, - sur la protection d une fonction dans le cas de la synth se peptidique, pour mettre en vidence le caract re s lectif ou non d une r action. Pratiquer une d marche exp rimentale pour synth tiser une mol cule organique d int r t biologique partir d un protocole. Identifier des r actifs et des produits l aide de spectres et de tables fournis.

10 On peut l occasion d activit s exp rimentales r investir les connaissances acquises sur l analyse des spectres, ou mieux, utiliser ces activit s exp rimentales pour introduire les analyses spectroscopiques comme outil de r ponse des probl matiques telles que la s lectivit en chimie organique. 5 La spectroscopie infrarouge : un moyen de d terminer les groupes caract ristiques d une mol cule I. Principe de la spectroscopie infrarouge 1. Interaction rayonnement-mati re De nombreux points de cette partie th orique ne sont pas utiles pour pouvoir analyser un spectre infrarouge et peuvent tre trait s dans la partie Energie, mati re, rayonnement , transferts quantiques d nergie et dualit onde-corpuscule. Certains points (not s en italique) sont hors programme pour des l ves de TS et sont donn s au titre de l information.