Formulación y nomenclatura de los compuestos …

1 Formulaci n y nomenclaturade loscompuestos org nicos1 FORMULACI N DE QU MICA ORG NICA. 1. INTRODUCCI N. La Qu mica Org nica constituye una de las principales ramas de la Qu mica, debido al gran n mero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento b sico de su constituci n molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qu mica del Carbono. El n mero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada a o se descubren varios miles m s. Pensemos en la gran cantidad que existe de prote nas, hormonas, vitaminas, pl sticos, antibi ticos, perfumes, detergentes, etc.

2 , y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse f cilmente con un n mero reducido de tomos, como son el hidr geno, el ox geno, el nitr geno, los hal genos y unos pocos m s. DESARROLLO DE LA QU MICA ORG NICA. Algunos de los productos org nicos que hoy manejamos se conoc an en la antig edad; los fenicios y egipcios extra an colorantes de plantas y moluscos (p rpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambi n conoc an la conversi n de la grasa animal en jab n y obten an alcohol por fermentaci n de az cares. Hasta que en 1828, el qu mico alem n Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorg nicos, se cre a que los compuestos org nicos solo pod an producirse por la acci n de una "fuerza vital" que nicamente pose an los seres vivos.

3 A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos org nicos. Kekul , Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qu mico logrando representar las estructuras tridimensionales de las mol culas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos org nicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de m s de cincuenta mil nuevos compuestos por a o. Pero, cu l es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?Se debe a la peculiar configuraci n electr nica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma. EL TOMO DE CARBONO.

4 La estructura electr nica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro m s externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Ne n) por compartici n de sus electrones m s externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos org nicos el carbono es siempre tetravalente. Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ning n otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, c clicas, etc.)

5 Y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos. La uni n que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos: * enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. * enlace doble: se comparten dos pares de electrones. * enlace triple: se comparten tres pares de electrones. \ / C C C=C C C / \ | | enlace sencillo enlace doble enlace triple F RMULAS DE LOS compuestos ORG NICOS.

6 La uni n de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la mol cula del compuesto Se llama "f rmula" a la representaci n escrita de una mol cula, y debe indicar: la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. la masa de la mol cula y la relaci n ponderal de los elementos que entran en su combinaci n. En Qu mica Org nica se usan diversas f rmulas para representar las mol culas: * F RMULA EMP RICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la mol cula y el n mero de cada uno de ellos.

7 Ej.: C4H8 C2H6O * F RMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adem s, aparecen agrupados los tomos que est n unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.: CH2=CH CH2 CH3 CH3 CH2OH * F RMULA DESARROLLADA: se expresa en ella c mo est n unidos entre s los tomos que constituyen la mol cula. Ej.: * F RMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir loa mol cula, observar su distribuci n espacial, ver la geometr a de los enlaces, etc. Esta f rmula da la forma real de la mol cula. Las f rmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con m s frecuencia.

8 nomenclatura DE LA QU MICA ORG NICA. Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos org nicos son las dadas por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el resultado de la sistematizaci n acordada por convenio, y a veces surgen problemas. Hay ocasiones en que son m s frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunos compuestos . 2. CLASIFICACI N DE LOS compuestos ORG NICOS. 1. HIDROCABUROSSeg n el tipo de enlace carbono-carbono: \ /-Alcanos (parafinas) C C / \-Alquenos (olefinas) C=C | |-Alquinos (acetilenos) C C Seg n el tipo de cadena.

9 -Lineales -Ramificados -C clicosHidrocarburos arom ticos (c clicos con dobles enlaces alternados) -Monoc clicos -Polic clicos condensados DERIVADOS HALOGENADOS R X (X= F, Cl, Br, I) H H H H H | | | | | C==C C C H H C C O H | | | | | | H H H H H H 3 3. compuestos OXIGENADOS. Alcoholes R OH Fenoles Ar OH teres R O R' O Aldehidos R C H O Cetonas R C R' O cidos carbox licos R C OH O steres (y sales)

10 R C O R' 4. compuestos NITROGENADOS. Aminas R NH2 O Amidas R C NH2 Nitrilos R C N Nitrocompuestos R NO2 4 Tabla de funciones org nicasTipo de compuestoF rmulaNombreTermminaci nEjemplohidrocarburos saturados ac clicosCnH2n+2 \ / C C / \ Alcanos (Parafinas) anoCH3 CH2 CH3propanohidrocarburos saturados c clicosCnH2n \ / \ C /C C/ \cicloalcano ano CH2 / \CH2 CH2ciclopropanohidrocarburos no saturados (1 enlace doble)CnH2n C=C | |alqueno enoCH2=CH CH3propenohidrocarburos no saturados (1 enlace triple)