LA CHIMICA ORGANICA - carducci-ts.it

1 LA CHIMICA ORGANICAP remessa e prerequisitiRiguardo alla testo facilitato pensato per gli allievi del biennio superiore. In un istituto tecnico commerciale la CHIMICA viene generalmente insegnata in seconda. Qui si tratta la CHIMICA ORGANICA , in particolare gli idrocarburi. Sono date le regole di base per la nomenclatura ufficiale IUPAC. E previsto che gli allievi gi sappiano alcuni concetti fondamentali di CHIMICA , quali la struttura atomica e i legami covalenti, che sono introdotti gi alla scuola media e poi ripresi in CHIMICA generale. Un breve riassunto, relativo al carbonio, riportato nella pagina seguente. Considerazioni testi scientifici non presentano in genere grosse difficolt nella microlingua come invece quelli di diritto o di storia. In questo testo facilitato sono evitate alcune strutture, quali la forma passiva e l inversione del soggetto.

2 Anche l uso della subordinazione molto limitato. La scheda di approfondimento linguistico riguarda il ripasso del superlativo relativo. Il livello richiesto agli allievi A2/B1. 1L ATOMO DI CARBONIOT utti gli atomi hanno protoni e neutroni nel nucleo ed elettroni attorno al nucleo. I protoni hanno carica positiva, i neutroni non hanno carica ( il nucleo ha carica positiva). Gli elettroni hanno carica negativa. Il carbonio C appartiene al quarto gruppo e al secondo periodo della tavola periodica degli elementi. [Ricorda che i gruppi sono verticali e i periodi sono orizzontali.]Il carbonio ha numero atomico 6 (Z = 6) cio ci sono 6 protoni nel nucleo. Nel nucleo ci sono (di solito) anche 6 neutroni. Intorno al nucleo ci sono 6 elettroni. I 6 elettroni si muovono (=occupano lo spazio, =stanno) intorno al nucleo, 2 nel primo livello (o guscio) e 4 nel secondo livello: ci sono quindi 4 elettroni esterni.

3 Ogni atomo, per essere stabile, deve avere 8 elettroni nel livello esterno (come i gas nobili).L atomo di carbonio, con i 4 elettroni esterni, si lega con altri atomi e condivide gli elettroni, in modo da avere 8 elettroni esterni in tutto (= ottetto). Forma cos quattro legami covalenti . Per esempio un atomo di carbonio si lega con 4 atomi di idrogeno per formare una molecola di scrivere i legami in modi diversi (il legame carbonio-idrogeno rappresentato in modi diversi).1 2 CHHHH31 simboli di Lewis elettrone-puntino : un elettrone =un punto . 2 formula di struttura: ogni trattino (linea) una coppia di elettroni. 3 formula di struttura tridimensionale (nello spazio): gli angoli sono di 109,5 .Figura CARBONIO IN NATURALE FORME ALLOTROPICHE DEL CARBONIOIn natura ci sono tre forme del carbonio puro : il diamante, la grafite e i fullereni.

4 Allotropico significa che ci sono forme atomo di carbonio si lega con altri quattro atomi. Un diamante perfetto un cristallo unico, una molecola gigante . I diamanti sono usati anche nell industria per tagliare il atomi di carbonio si legano con altri tre atomi e formano piani di atomi. Fra i piani di atomi ci sono elettroni mobili . La grafite ha molti usi industriali. Conduce la corrente elettrica. FULLERENI E NANOTUBINel 1985 gli scienziati hanno scoperto i fullereni. Dal 1990 hanno imparato a fare in laboratorio il fullerene con 60 atomi di carbonio (1).Poi i ricercatori hanno fatto altre strutture, per esempio i nanotubi. (2) CHIMICA ORGANICAF igura hanno in comune le immagini della figura 1? Barra una delle seguenti possibilit e confronta con i compagni: i nomi delle cose cominciano con la lettera p.

5 Le cose sono fatte di tutte pubblicit .4La risposta corretta la 2:Tutte le sostanze rappresentate in figura 1 sono composti del adesso le figure con le frasi:1 2345678 Che bei colori! Non so quale scegliere per il mio succeder quando il petrolio finir ?Che fragranza delicata!Sono comode e calde. Gli esplosivi sono sempre anche bene, ma non si deve esagerare!E leggera e odorino! Ho una fame da lupo!Metti in ordine le parole della figura 1: felpe, stoffe colorate, esplosivi, pastasciutta, plastica, medicine, carburanti, .. 2 .. 3 .. 4 ..5 .. 6 .. 7 .. 8 ..Esistono milioni di sostanze al mondo: quasi tutte (95%) contengono carbonio. Perch ? Solo gli atomi di carbonio possono formare catene, anche molto lunghe (fino a migliaia di atomi!). Gli atomi di carbonio non si legano solo con altri atomi di carbonio, ma anche con atomi di idrogeno H, ossigeno O, azoto N, cloro Cl, fluoro F, zolfo S.

6 La CHIMICA ORGANICA studia caratteristiche e reattivit (=comportamento)dei composti del IDROCARBURIGli atomi di carbonio si legano fra loro e formano catene, anche molto lunghe. Gli idrocarburi sono composti solo di carbonio e idrogeno. I pi importanti idrocarburi sono gli alcani, gli alcheni e gli idrocarburi aromatici. ALCANIIl metano l idrocarburo pi semplice. La formula del metano CH4. 5CH4 la formula bruta della molecola. La formula bruta la pi semplice. La formula di struttura spiega come gli atomi sono legati fra loro CHHHH=CHHHHF igura 2Il metano un alcano (met 1 atomo di carbonio; -ano un alcano).L etano un alcano con due atomi di carbonio (et 2 atomi di carbonio; ano un alcano). CCHHHHHHC2H6 CCHHHHHHF igura propano un alcano con 3 atomi di carbonio (prop 3 atomi di carbonio; ano un alcano).

7 La formula bruta del propano C3H8. Il butano un alcano con 4 atomi di carbonio (but 4 atomi di carbonio; ano un alcano); la formula bruta tu le formule del propano e del butano: formula bruta:formula bruta:formula di strutturapropanoformula di strutturabutanoFigura catena di un alcano pu avere 5, 6, ..atomi di carbonio (pentano, esano, ..). Negli alcani tutti i legami carbonio carbonio sono legami singoli (c solo una coppia di elettroni in comune). Tutti gli angoli di legame degli alcani hanno 109,5 .Gli isomeri sono composti con la stessa formula bruta, ma diversa struttura. La prima parte del nome indica le catene laterali, l ultima parte del nome indica la catena pi lunga. Guarda gli esempi:6CH3 CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C5H12 2-metilbutanoC5H12pentanoFigura scrivi tu la struttura e il nome di due isomeri di 6.

8 Nella tabella seguente sono riassunti i nomi delle catene fino a 10 IUPAC radicalenome della catena1 CH4 metano CH3- metil-2 C2H6 etano C2H5- etil-3 C3H8 propano C3H7- propil-4 C4H10 butano C4H9- butil-5 C5H12 pentano C5H11- pentil-6 C6H14 esano C6H13- esil-7 C7H16 eptano C7H15- eptil-8 C8H18 ottano C8H17- ottil-9 C9H20 nonano C9H19- nonil-10 C10H22 decano C8H21- decil-ALCHENIL etene l alchene pi semplice (et 2 atomi di carbonio, ene un alchene).La formula bruta dell etene C2H4. La struttura in figura etene c un doppio legame fra i due atomi di carbonio. Gli angoli di legame sono di 120 . Tutti gli atomi della molecola sono sullo stesso piano: l etene una molecola planare e rigida.

9 Gli alcheni sono gli idrocarburi pi importanti per produrre (= fare) la plastica. Tutti gli alcheni hanno un doppio legame carbonio-carbonio. Il nome degli alcheni finisce sempre in ene. (Le altre regole sono come quelle degli alcani.)Negli isomeri degli alcheni pu cambiare solo la posizione del doppio legame lungo la catena. Nel nome la posizione indicata da un numero. CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH31-esene (doppio legame fra il primo e il secondo atomo di carbonio)CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH32-esene (doppio legame fra il secondo e il terzo atomo di carbonio)CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH33-esene (doppio legame fra il terzo e il quarto atomo di carbonio)Gli alcheni possono essere anche isomeri geometrici, con una diversa posizione degli atomi attorno al doppio legame: 2-butene C4H8 CH3-CH=CH-CH3 CCHCH3 HCH3 CCHHCH3CH3cis-2-butene o 2-butene Ztrans-2-butene 2-butene EFigura AROMATICIGli idrocarburi si possono classificare come alifatici o aromatici.

10 Negli idrocarburi alifatici gli atomi di carbonio formano una catena aperta . Alcani e alcheni sono idrocarburi petrolio, nel carbone e negli organismi viventi sono comuni anche composti dove gli atomi di carbonio formano degli anelli. Il pi importante idrocarburo aromatico il benzene. La formula del benzene scienziati hanno scoperto la struttura del benzene alla fine del XIX struttura del benzene ciclica, cio i sei atomi di carbonio stanno tutti nello stesso piano e formano un anello. Il legame fra gli atomi di carbonio pi corto di un legame singolo e pi lungo di un legame doppio; ci sono 6 elettroni che si muovono sopra e sotto l anello e formano una nube (=nuvola) di elettroni . La struttura molto stabile. Nelle figure 9 - 11 sono indicati tre modi di scrivere la struttura del benzene. 8A HCCCCCHHCHHH HCCCCCHHCHHHF igura sono le due formule di risonanza del benzene: una sola non basta per spiegare la struttura della molecola.