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MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA II

MANUAL de pr cticas dequ mica org nica II Miguel ngel Garc a S nchezUNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPACasa abierta al tiempoDERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia ngel Garc a S ncheznaci en la ciudad de M xicoel 25 de marzo de 1965. Esegresado de la UniversidadAut noma Metropolitana,donde obtuvo el t tulo dequ mico en el a o de estudios de maestr aen Qu mica (Inorg nica) en 1993 y actualmente est pr ximo a presentar su tesis de doctorado en lamisma instituci n. Ha sido profesor en la UAM-Idesde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de laUNAM de 1992 a 1996.

Miguel Ángel García Sánchez nació en la ciudad de México el 25 de marzo de 1965. Es egresado de la Universidad Autónoma Metropolitana, donde obtuvo el título de

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  Manual, Practica, Manual de practicas de quimica organica, Quimica, Organica

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1 MANUAL de pr cticas dequ mica org nica II Miguel ngel Garc a S nchezUNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPACasa abierta al tiempoDERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia ngel Garc a S ncheznaci en la ciudad de M xicoel 25 de marzo de 1965. Esegresado de la UniversidadAut noma Metropolitana,donde obtuvo el t tulo dequ mico en el a o de estudios de maestr aen Qu mica (Inorg nica) en 1993 y actualmente est pr ximo a presentar su tesis de doctorado en lamisma instituci n. Ha sido profesor en la UAM-Idesde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de laUNAM de 1992 a 1996.

2 En ambas institucionesha impartido diversos cursos de ramas de laqu mica. Es autor de tres art culos de investigaci npublicados en revistas internacionales. Actualmenterealiza investigaci n sobre s ntesis, caracterizaci n,propiedades y aplicabilidad de macrociclosorg nicos, as como sobre su incorporaci n en redesinorg nicas por el m todo sol gel. Ha presentadom s de treinta trabajos de investigaci n encongresos nacionales e internacionales. Es profesorde tiempo completo en el rea de Qu micaInorg nica del Departamento de Qu mica de laUAM-Iztapalapa. Durante toda su formaci n hasido alumno del Profesor Distinguido Dr. AntonioCampero RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM.

3 E-libro Bibliomedia abierta al tiempoManual de pr cticas dequ mica org nica IIDERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia abierta al tiempoUNIVERSIDAD AUT NOMA METROPOLITANACasa abierta al tiempoDr. Luis Mier y Ter n CasanuevaRector GeneralDr. Ricardo Solis RosalesSecretario GeneralUNIDAD IZTAPAL APADr. Jos Lema LabadieRectorMtro. Javier Rodr guez LagunasSecretarioDr. Gerardo Saucedo Casta edaDirector de la Divisi n de Ciencias Biol gicas y de la SaludDr. Alberto Rojas Hern ndezJefe del Departamento de Qu micaMtro. Daniel Toledo Beltr nCoordinador de Extensi n UniversitariaMa. del Rosario Hoyos AleaJefa de Producci n EditorialDERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico).

4 Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia abierta al tiempoManual de pr cticas dequ mica org nica IIM. Q. Miguel ngel Garc a S nchezDERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia abierta al tiempoPrimera impresi n: 2002 UNIVERSIDAD AUT NOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPAAv. Michoac n y La Pur simaIztapalapa, 09340, M xico, : 970-31-0095-3 Impreso y hecho en M xico / Printed in M xicoDERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM.

5 E-libro Bibliomedia abierta al tiempo ndicePr logo 9 Dedicatoria 11Pr ctica 1: Grupo carbonilo I: s ntesis de w-butiraldeh doa partir de n-butanol 13Pr ctica 2: Grupo carbonilo II: s ntesis de ciclohexanona 17Pr ctica 3: Obtenci n de un aldehido: s ntesis deo-hidroxibenzaldeh do(salicilaldeh do) 21Pr ctica 4: S ntesis de borneol por reducci n del alcanfor 25Pr ctica 5: S ntesis de un heterociclo: obtenci n de3,5-dimetilpirazol 29Pr ctica 6: Esterificaci n: s ntesis del acetato de isoamilo 33Pr ctica 7: Saponificaci n: obtenci n de un jab n 41Pr ctica 8: Obtenci n de un detergente por microm todo 47Pr ctica 9: S ntesis de fluorisce na: emisi n y absorci n de luz 51Pr ctica 10: S ntesis de una amida.

6 Adici n nucleofilica sobreun derivado del cido carbox lico 57Pr ctica 11: S ntesis mal nica: obtenci n del cido hexanoico 61Pr ctica 12: Reacciones de eliminaci n (E); s ntesis de ciclohexeno 67Pr ctica 13: Quimioluminiscencia: s ntesis y propiedades del/wm/ o/o3-aminoftalhidracida 71 DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia abierta al tiempoManual de pr cticas de Qu mica Org nica IIAnexo A: Espectros IR 79 Anexo B: Sustancias peligrosas 85 Anexo C: Espectroscopia UV-Visible 89 Formato de reporte 117 DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico).

7 Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia abierta al tiempoPr logoEl siguiente conjunto de pr cticas de laboratorio de Qu mica Org nica II siguemuy de cerca el orden de los temas tratados en la clase te rica de Qu mica Org nicaII (UEA 214103) de la Divisi n de Ciencias B sicas e Ingenier a de la UAM-Iztapalapa. Cada pr ctica fue cuidadosamente elegida, probada y replanteada porel autor. Posteriormente se prob con alumnos de varios trimestres. El ordenpresentado se ajusta al programa de la materia, pero puede muy bien adaptarse aotros programas, incluso de otras instituciones. Hemos procurado incluir en elmanual el mayor n mero posible de herramientas que auxilien al alumno en susdeterminaciones.

8 Siguiendo la filosof a iniciada con el MANUAL de Qu mica Org nicaI, en el cual se hace una breve introducci n a la espectroscopia en la regi n delinfrarrojo, en el presente texto se le utiliza formalmente y se inicia al estudiante enel uso de la espectroscopia UV-Visible. Adem s, se introducen conceptos como laquimioluminiscencia y la espectroscopia de fluorescencia, dejando la espectros-copia de resonancia magn tica nuclear (RMN) para el curso de Qu mica Org nicaIII. Aunque nuestro planteamiento es meramente introductorio, permite al alumnoadquirir los conocimientos b sicos sobre estas t cnicas y el tipo de informaci nque con ellas puede experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes, y apro-ximadamente la mitad de ellas pueden muy bien realizarse por medio del micro-m todo.

9 Al igual que en el primer MANUAL de la serie, en el presente libro queremosmostrar la presencia de la qu mica en mbitos de la vida diaria, tratando siemprede que las experiencias de laboratorio sean formativas, informativas y sobre ha procurado presentar cada pr ctica con una introducci n suficiente comopara evitar al alumno una p rdida innecesaria de tiempo; consideramos que, porla naturaleza del curso, es mejor invertir ese tiempo en un entrenamiento y enpropiciar el surgimiento de la intuici n del qu anexos A, de espectros IR, y C, de espectroscopia UV-Visible, permiten alalumno analizar los resultados obtenidos en sus pr cticas. As mismo, el anexo Cest dise ado para usarse en una clase audiovisual, introductoria de espectroscopiaUV-Visible.

10 Al final presentamos un formato que los alumnos pueden utilizar parapresentar sus reportes de las pr cticas de manera m s completa y a las qu micas Miriam L. Estrada Rico y Ver nica De la Luz T. suinvaluable ayuda en la realizaci n de las correcciones del presente RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico). Prohibida la reproducci n de esta obra as como la distribuci n y venta fuera del mbito de la UAM . E-libro Bibliomedia abierta al tiempoManual de pr cticas de Qu mica Org nica IIA los alumnos que sufrieron las versiones anteriores de este material lesagradezco su paciencia, pero sobre todo sus impresiones, que lo han presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposici n de realizar las co-rrecciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a ngel Garc a S nchezSeptiembre de 200110 DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Aut noma Metropolitana (M xico).


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