NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS - UTA

1 UNIVERSIDAD DE TARAPACA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS ESTRUCTURAS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMERIA ClCHCClClClCl SERGIO O. BOGGIONI CASANOVA INDICE Cap tulo 1 Alcanos..- Estructura del metano 1.

2 - Estructura del etano 1 .- Uso de prefijos 2 .- F rmula desarrollada 2 .- F rmula General 2 .- Grupos alquilo 3 .- Is meros estructurales 4 .- Reglas de NOMENCLATURA 5 .- Ejercicios 6 .- Cicloalcanos 9 .- Ejercicios de cicloalcanos 10 Cap tulo II Alcenos. Reglas Generales 12 F rmula General 13 Grupos alquenilos 13 Alcenos ramificados 14 Alcadienos 14 Clasificaci n de alcenos 15 Cicloalcenos 16 Ejercicios 17 Cap tulo III Alcinos.

3 F rmula General 20 Clasificaci n de alcinos 20 Alcinos ramificados 21 Alqueninos 21 Ejercicios 22 Cap tulo IV Alcoholes. F rmula General 23 NOMENCLATURA 23 Derivados de alcoholes 25 Alcoholes con dos grupos funcionales 25 Alquenoles 26 Ejercicios 26 Cap tulo V Halogenuros. F rmula general 29 NOMENCLATURA 29 Grupo metileno 30 Terminaci n ilideno 30 Clorhidrinas 30 Ejercicios 30 Cap tulo VI Eteres.

4 F rmula General 34 NOMENCLATURA 34 Ep xidos 35 Ejercicios 35 Cap tulo VII Acidos Carbox licos. F rmula General 37 Nombres comunes 37 NOMENCLATURA de Ginebra 39 Acidos insaturados 39 Acidos dicarbox licos 40 Lista de cidos m s comunes 41 Ejercicios 43 Cap tulo VIII Derivados de cidos. Halogenuros de cidos 45 F rmula General 45 F rmula general de anh dridos 46 Estudio de la estructura de un anh drido 46 F rmula General de steres 47 An lisis del acetato de metilo 47 F rmula General de una amida 48 Amidas N-sustitu das 49 Ejercicios 49 Cap tulo IX Aldehidos y Cetonas.

5 F rmula General de aldehidos y cetonas 52 NOMENCLATURA 53 Ejemplo desarrollado 53 Nombres comunes de aldehidos y cetonas 54 Ejercicios 55 Cap tulo X Aminas. Clasificaci n de aminas 57 Aminas primarias, secundarias y terciarias 57 An lisis del 2-hidroxi-1-metilpropilamina 58 Ejercicios 59 Cap tulo XI Nitrilos o cianuros.

6 F rmula General 60 NOMENCLATURA 60 Cianuros insaturados 60 Ejercicios 61 Cap tulo XII COMPUESTOS Arom ticos. Benceno 62 Estructura de Kekul 62 Grupo fenilo 63 Benceno sustitu do 63 Prefijos orto, meta y para 63 Cresoles 64 Xilenos 64 Alfa derivados 65 Grupo bencilo 65 Derivados de cido bencenosulf nico 66 Ejercicios 67 Cap tulo XIII Estructuras conformacionales. Conformaciones 70 Estructuras del etano 70 Energ a de rotaci n del etano 71 Propano y butano 71 Estructuras del butano 72 Perfil de energ a del butano 73 Cap tulo XIV Estereoqu mica.

7 Estereoisomer a. Carbono tetra drico 74 Quiralidad 75 Centro quiral 75 Enanti meros 76 Mezcla rac mica 76 Actividad ptica 76 Especificaciones de la configuraci n R y S 77 Reglas secuenciales 78 Diaster meros 79 Estructura meso 80 Is meros Geom tricos 81 Cap tulo XV hidrocarburos alic clicos Ciclobutano, ciclopentano 84 An lisis del ciclopropano 85 Tensi n angular 85 Factores que afectan a la estabilidad de las conformaciones 86 Tensi n torsional 86 An lisis del ciclohexano 87 Estructuras conformacionales silla y bote del ciclohexano 87 Relaciones de energ a potencial entre las conformaciones del ciclohexano 88 Enlaces ecuatoriales y axiales en el ciclohexano 89 Estereoisomer a de COMPUESTOS c clicos 90 Estructuras conformacionales del

8 Ciclohexano con dos sustituyentes 92 Hojas de respuestas. Cap tulo I 94 Cap tulo II 95 Cap tulo III 96 Cap tulo IV 97 Cap tulo V 98 Cap tulo VI 99 Cap tulo VII 99 Cap tulo VIII 100 Cap tulo IX 101 Cap tulo X 102 Cap tulo XI 102 Cap tulo XII 103 PROLOGO La qu mica org nica es una materia que se entiende con facilidad y entusiasma a los

9 Lectores pues lo que se aprende tiene relaci n con el diario vivir. Su aprendizaje requiere gran concentraci n para comprender las generalizaciones te ricas, recordar reglas y diferenciar peque os, pero importantes detalles. Para facilitar su aprendizaje se necesita efectuar numerosos ejercicios y analizar los errores cometidos durante su resoluci n. El estudiante que sigue el m todo de leer y verificar lo aprendido, resolviendo los ejercicios, adquiere el verdadero dominio de la materia. Con este fin se ha escrito este libro.

10 Los estudiantes que no han tenido contacto anterior con la qu mica org nica, pero desea aprenderla, se le proporcionan datos de gran inter s que le permitir n internalizar los contenidos con mayor facilidad. El inicio del estudio, de la qu mica org nica, requiere obligadamente conocer la NOMENCLATURA de los diferentes COMPUESTOS , pues es la base para comprender sta y otras disciplinas afines. En los primeros doce cap tulos se entregan las reglas de NOMENCLATURA oficial, aceptadas por la , de todas las funciones qu micas; adem s se presentan tambi n los nombres comunes, tan usados para algunos COMPUESTOS .