NOMENCLATURA INTEGRAL - Universidad Autónoma …

1 NOMENCLATURA INTEGRAL . DE COMPUESTOS ORG NICOS. POLIFUNCIONALES. Compuestos ac clicos, c clicos y heteroc clicos. Recomendaciones de la IUPAC 2013. NOMENCLATURA INTEGRAL . DE COMPUESTOS ORG NICOS. POLIFUNCIONALES. Compuestos ac clicos, c clicos y heteroc clicos. Recomendaciones de la IUPAC 2013. Olivia Soria Arteche Rosa Zugazagoitia Herranz Jaime P rez Villanueva Juan Francisco Palacios Espinosa Universidad AUT NOMA METROPOLITANA. Rector General Dr. Eduardo Abel Pe alosa Castro Secretario General Dr. Jos Antonio de los Reyes Heredia Universidad AUT NOMA METROPOLITANA-XOCHIMILCO. Rector Dr. Fernando de Le n Gonz lez Secretaria Dra.

2 Claudia M nica Salazar Villava DIVISI N DE CIENCIAS BIOL GICAS Y DE LA SALUD. Directora Mtra. Mar a Elena Contreras Garfias Secretario Acad mico Dr. Luis Amado Ayala P rez Responsable del Programa Editorial Mtra. Zyanya Patricia Ruiz Chapoy Comit Editorial Dr. Edgar Carlos Jarillo Soto Mtro. Felipe Mendoza P rez Bi l. Jos Alfredo Ar valo Ram rez Dr. Jorge Esteban Miranda Calder n Dr. Jos Antonio Herrera Barrag n Dr. Jos Arturo Granados Cosme Dr. Jos Francisco Cervantes Mayagoitia Dra. Patricia Castilla Hern ndez NOMENCLATURA INTEGRAL de compuestos org nicos polifuncionales . Primera edici n: 2019. ISBN: 978-607-28-1679-4.

3 Universidad AUT NOMA METROPOLITANA. Unidad Xochimilco Calzada Del Hueso 1100 Col. Villa Quietud, Alcald a Coyoac n 04960, Ciudad de M xico, Tel.: 5483 7000 ext. 3783. Hecho en M xico Contenido Introducci 11. Cap tulo 1. NOMENCLATURA de compuestos 13. Nombres sistem ticos para compuestos que contienen m s de un grupo funcional. 13. Metodolog a propuesta para nombrar un compuesto a partir de su 14. An lisis de la estructura para escribir el 15. An lisis del nombre para determinar la estructura qu 16. Tabla Prioridad de grupos 18. Tabla Grupo funcionales nombrados solo como 19. Selecci n del compuesto 20. Ubicaci n de los 24.

4 Indicar hidr genos .. 24. Comas y 26. 26. 26. Uso de par ntesis y 27. Par 27. 27. Bibliograf 27. Cap tulo 2. NOMENCLATURA de grupos 29. NOMENCLATURA de 29. Alcanos no 29. 29. Tabla Nombres de 29. 7. Contenido Tabla Sustituyentes 30. Tabla Nombres comunes de alcanos retenidos por la 31. 38. Alquenos y 38. 38. 41. 42. Tabla Sustituyentes univalentes de alquenos y 42. Reglas generales para nombrar sustituyentes hidrocarbonados ac 43. Tabla . Ejemplos de nombres de sustituyentes mono, di y 43. Hidrocarburos arom 44. Alcoholes (ROH) y Fenoles (ArOH).. 47. 47. Fenoles (hidroxiderivados en carboc clicos arom ticos).. 51.

5 Tioles (RSH).. 53. 54. NOMENCLATURA de aminas 54. NOMENCLATURA de aminas secundarias y 55. Aminas 55. Aminas 56. NOMENCLATURA de 60. Compuestos de 62. cidos carbox licos (RCOOH).. 65. cidos carbox 65. Tabla Nombres de los cidos carbox 65. cidos dicarbox 70. Halogenuros de cido (RCOX).. 73. steres (RC(O)OR').. 74. steres c clicos (Lactonas).. 75. Anh 76. Anh dridos 76. Anh dridos 76. Amidas (RCONR 2).. 77. Amidas 77. Amidas como 78. 79. Nitrilos (RCN).. 79. cidos sulf nicos (RSO3H).. 80. Aldeh dos y 80. Aldeh dos (RCH=O).. 80. 81. Cetonas ac 81. Cetonas c 82. 82. Problemas resueltos para nombrar 83. Acetoaminof 83.

6 Baclof 84. 85. 86. 8. Contenido 87. Proparca 88. 89. 90. 91. 92. 93. 94. 95. 96. Bibliograf a 97. Cap tulo 3. NOMENCLATURA sistem tica de 101. Tabla Nombres retenidos por la iupac para heteromonoc 101. Tabla Nombres retenidos por la iupac para anillos bic 103. Compuestos monoc 105. Figura Elementos que forman el nombre de un 105. Tabla Prefijos de Hantzsch-Widman en orden decreciente de 105. Tabla Sistema de ra z y sufijos de 106. Sustituyentes heteroc 110. Tabla Prefijos de heterociclos 111. NOMENCLATURA de sistemas heteroc clicos 111. Tabla Tabla de prefijos como anillo 112. Prioridad para la selecci n del componente base en un sistema de anillos fusio- 112.

7 Nombrar sistemas heteroc clicos 116. Numeraci n de sistemas heteroc clicos 117. Problemas 120. 120. 121. 122. 123. 124. 125. 126. 127. 128. cido asc 129. 130. 131. 132. 133. P3-15 Cafe 134. 135. 136. 137. 138. 9. Contenido Fenito 139. 140. 141. Bibliograf 142. Cap tulo 4. NOMENCLATURA en compuestos estereoisom 143. Isomer a cis, 144. Isomer a E, 145. Reglas de secuencia de Cahn, Ingold y 145. Enanti meros y diastere 146. Configuraci n absoluta R, 147. Problemas 149. 149. 150. 151. Bibliograf 152. 10. Introducci n Hoy en d a es indispensable el conocimiento de la NOMENCLATURA qu mica, sin embargo, la mayo- r a de los textos se quedan en el manejo de la NOMENCLATURA de grupos funcionales aislados, y no se logra una integraci n en la aplicaci n de las reglas de NOMENCLATURA para estructuras complejas.

8 En este libro tratamos de proporcionar una gu a para poder establecer el nombre de una estructura compleja o, a trav s del nombre, poder establecer la estructura, de una forma sistem tica, apoyados en la NOMENCLATURA substitutiva, siguiendo una secuencia ordenada de pasos y las reglas que esta- blece la iupac (International Union of Pure and Applied Chemistry). El presente trabajo est dirigido a estudiantes del rea de las ciencias relacionadas con la qu mi- ca, la farmacia, la biolog a, la ecolog a y cualquiera relacionada con el uso de compuestos qu micos org nicos; con l pretendemos enfatizar la importancia del uso de la NOMENCLATURA sistem tica.

9 Los nombres sistem ticos de los compuestos son equivalentes verbales de sus estructuras o re- presentaciones gr ficas y se manejan indistintamente una forma o la otra. El lenguaje qu mico es internacional, por lo que es necesario asignar un nombre sistem tico a cada estructura, ya que de esta manera se podr encontrar la informaci n relacionada con el compuesto. Para nombrar un compuesto polifuncional hay que identificar los elementos del nombre que se representan gr ficamente en la estructura: prefijos para sustituyentes, ra z del nombre para el com- puesto base y sufijo para la funci n principal. Para ir acostumbrando al lector a trav s del texto, utilizaremos diferentes tipos de letras en los nombres de los compuestos; los prefijos con letra nor- mal, la ra z del nombre con letra negrita y letras it licas para los sufijos.

10 En el primer cap tulo del libro se establece la secuencia de pasos para pasar del nombre a la es- tructura y de la estructura al nombre. En los siguientes cap tulos se revisan las reglas para nombrar los grupos funcionales de una forma independiente; as como la forma de nombrar compuestos he- teroc clicos sencillos y fusionados; todo a trav s de la resoluci n de ejemplos que van aumentando en grado de complejidad; al final de cada cap tulo presentaremos una secci n de problemas resuel- tos para compuestos polifuncionales. Un punto que no quisimos pasar por alto fue la introducci n de la NOMENCLATURA de los estereois meros, ya que esto se nos presenta frecuentemente, sobre todo en los compuestos qu micos de inter s biol gico.