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1 1 NOMENCLATURA QUIMICA ORG NICAEl sistema para nombrar actualmente los compuestos org nicos, conocido comosistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrarcualquier compuesto org nico a partir de su f rmula desarrollada, o viceversa. Esta esla " NOMENCLATURA sistem tica". Adem s existe la " NOMENCLATURA vulgar", que era elnombre por el que se conoc an inicialmente muchas mol culas org nicas (como cido ac tico, formaldeh do, estireno, colesterol, etc), y que hoy d a est nombre sistem tico est formado por un prefijo, que indica el n mero de tomos decarbono que contiene la mol cula, y un sufijo, que indica la clase de compuestoorg nico de que se trata. Algunos de los prefijos m s utilizados son:Tabla IN at. CPrefijoN at. CPrefijo 1 met- 6 hex- 2 et- 7 hept- 3 prop- 8 oct- 4 but- 9 non- 5 pent- 10 dec-A continuaci n vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestosorg nicos que se conocen.
2 En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,se incluir al lado del nombre sistem aquellos compuestos org nicos que contienen nicamente C e H en su mol dos grupos principales de hidrocarburos, los alif ticos y los arom ticos, cadauno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos .: Alif ticos: Dentro de este grupo est n los alcanos, alquenos, alquinos ycicloalcanos Arom ticos: Existen dos clases de compuestos , los monoc clicos omononucleares, que contienen s lo un n cleo benc nico y los polic clicos opolinucleares que contienen dos o m s n cleos benc nicos. Alcanos. Responden a la f rmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos ac clicos (notienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el m ximo n mero de hidr genosposible).- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de laTabla Iseguido del sufijo : CH4 metano CH3 CH3 propano CH3 (CH2)4 CH3 hexano- Alcanos de cadena ramificada.
3 Para nombrar estos compuestos hay queseguir los siguientes pasos:1 .Buscar la cadena hidrocarbonada m s larga. Esta ser la cadena"principal". Si hay m s de una cadena con la misma longitud se eligecomo principal aquella que tiene mayor n mero de cadenas . Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzandopor el extremo m s pr ximo a la ramificaci n, de tal forma que loscarbonos con ramificaciones tengan el n mero m s bajo Se nombran las cadenas laterales indicando su posici n en la cadenaprincipal con un n mero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o m scadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los n meroscomo estos prefijos se separan del nombre mediante Por ltimo se nombra la cadena : CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 5-etil-2-metilheptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 5-etil-3,4,4-trimetilnonano- Radicales de alcanos.
4 Se obtienen al perder un hidr geno unido a un tomode carbono (grupo alquilo, R ). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por : CH3 metilo CH3 CH2 CH2 CH2 butilo CH3 (CH2)4 CH2 hexiloAlgunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar: isopropilo CH3 CH isobutilo CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 sec-butilo CH3 CH2 CH terc-butilo CH3 C CH3 CH3
5 CH3 isopentilo CH3 CH CH2 CH2 neopentilo CH3 C CH2 CH3 CH3 Cicloalcanos,. Se les llama tambi n hidrocarburos alic clicos. Responden a laf rmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcanode igual n mero de tomos de : CH2 H2C CH2 / \ H2C CH2 H2C CH2 Ciclopropano Ciclobutano3O, en forma de figuras geom tricas:En estas figuras cada v rtice corresponde a un metileno radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por :Ciclopropilo CiclobutiloCuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono detal forma que le corresponda el n mero m s bajo al carbono que tiene la cadenalateral.
6 En el caso de que haya una sola ramificaci n no es necesario indicar suposici : 1,3-dimetilciclohexano 3-isopropil-1-metil-ciclopentano Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlacecarbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Respondena las f rmulas generales:q (CnH2n)Alquenosq (CnH2n -2)AlquinosNomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos sonsemejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrary localizar los enlaces m Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminaci n existen m s de un doble enlace, la terminaci n cambia a -dieno, -trieno yas Para designar un triple enlace se utiliza la terminaci n -ino (-diino para dos triplesenlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un tripleenlace se llaman Se selecciona la cadena m s larga, que incluya ambos carbonos del doble enlaceSi hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena m s larga de lasque contienen el doble enlace4.
7 Numerar la cadena a partir del extremo m s cercano al enlace m ltiple, de formaque los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los n meros m s peque el enlace m ltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeraci nempieza a partir del extremo m s cercano a la primera ramificaci Indicar la posici n del enlace m ltiple mediante el n mero del primer carbono dedicho Si se encuentran presentes m s de un enlace m ltiple, numerar a partir delextremo m s cercano al primer enlace m un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de lacadena, el doble enlace recibir el n mero m s peque :CH2 = CH2eteno (etileno)CH2 = CH CH3propeno (propileno)CH CHetino (acetileno)CH C CH3propinoA partir de cuatro carbonos, es necesario poner un n mero para localizar la posici ndel enlace doble o :CH2 = CH CH2 CH31-butenoCH3 CH = CH CH32-butenoCH C CH2 CH31-butinoCH3 C C CH32-butinoLas ramificaciones se nombran de la forma :En los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de loscarbonos del enlace m ltiple, Ejemplos:3-metilciclopenteno 1,3-ciclopentadieno 1-metil-5-isopropil-1,3- ciclohexadienoCH3CH(CH3)2CH3CH2=C-CH3CH3 metilpropeno (isobutileno)CH2 = C - CH2 - CH3CH32-metil-1-butenoCH2 = C - CH = CH2CH32-metil-1,3-butadieno (isopreno)CH3 - CH = C - CH2 -CH3CH33-metil-2-penteno5- Radicales de alquenos: Hay dos importantes radicales de alquenos que tienennombres comunes.
8 Son el grupo vinilo y el grupo alilo:Ejemplos: CH3 CH CH3 CH2 = CH CH - CH CH2 CH = CH C CH CH2 CH = CH25-isopropil-4-vinil-1,7-decadien-9-in o3-etil-1-metil-1-ciclopenteno Hidrocarburos Arom ticos. Se les conoce tambi n con el nombre gen rico deARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del n mero den cleos benc nicos, pueden ser monoc clicos o polic Hidrocarburos arom ticos monoc clicos. El m s sencillo es el benceno y todoslos dem s se nombran haci ndoles derivar de l. Si se trata de un derivadomonosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabrabenceno. Si el derivado benc nico tiene dos m s sustituyentes, se numeranlos tomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente lescorresponda el n mero m s bajo posible.
9 Cuando s lo hay dos sustituyenteslas posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para(p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombrevulgar, como se indica en los ejemplos :- Radicales arom ticos. El nombre gen rico con el que se conoce a estoscompuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno desus hidr genos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dem s radicalesarom ticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando eln mero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburosCH3CH3CH3CH=CH2 OHCH - CH3CH3 BencenoMetilbenceno Tolueno1,3-dimetilbenceno o-xilenoVinilbenceno EstirenoHidroxibenceno FenolIsopropilbenceno CumenoCH2 - CH3CH35-etil-1-metil-1,3-ciclohexadienoC H3CH2 - CH3CH2 = CH -ViniloCH2 = CH - CH2 -Alilo6arom ticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando elsufijo :Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantieneel nombre :- Hidrocarburos arom ticos polic clicos condensados.
10 Cuando los dos anillosest n unidos por s lo dos tomos de carbono se dice que son orto-condensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor n mero posible dedobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo -eno, aunquede la mayor a se conserva el nombre :HALOGENUROS DE ALQUILO:Son los hidrocarburos que contienen tomos de hal geno que sustituyen ahidr genos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primariossecundarios o terciarios, seg n la naturaleza del tomo de carbono al que va unido el tomo de hal - CH3 Fenilom-tolilo2-etilfenilo-etilfenilCH2 -benciloAntracenoFenantrenoNaftalenoR - CH2 - ClR - CH -ClRR - C - ClRRHalogenuro de alquilo primarioHalogenuro de alquilo secundarioHalogenuro de alquilo terciario7En la NOMENCLATURA de los compuestos halogenados es frecuente el empleo denombres vulgares para los t rminos m s sencillos de la familia nombr ndose elhal geno como halogenuro, seguido del nombre del grupo halogenuros de alquilo de m s de cinco tomos de carbono se nombran siguiendolas normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos.
