PROPIEDADES DE LAS AMIDAS AMIDAS - insht.es

1 GUIAS. Anterior PROPIEDADES DE LAS AMIDAS . AMIDAS de los colorantes y en medicina. Algunos tambi n son repelentes de insectos. Las AMIDAS son un tipo de compuestos org nicos que pueden Riesgos considerarse derivados de cidos o aminas. Por ejemplo, la amida La gran variedad de estructuras qu micas posibles de las AMIDAS alif tica simple acetamida (CH3-CO-NH2) est relacionada con el se refleja en la diversidad de sus efectos biol gicos. Algunas son cido ac tico en el sentido de que el grupo BOH del cido completamente inocuas, por ejemplo, las AMIDAS de los cidos ac tico se sustituye por un grupo -NH2. Rec procamente, se grasos simples de cadena larga, como las AMIDAS de los cidos puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco este rico u ol ico. Por otra parte, algunos miembros de esta por sustituci n de un hidr geno por un grupo acilo. Las AMIDAS familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la 104. GUIA DE PRODUCTOS.

2 Se derivan no s lo de los cidos carbox licos alif ticos o arom - Investigaci n sobre el C ncer (IARC) en el Grupo 2A (probable ticos, sino tambi n de otros tipos de cidos, como los que carcin geno humano) o en el Grupo 2B (posible carcin geno contienen azufre o f sforo. humano). Con la acrilamida se han observado efectos neurol - El t rmino AMIDAS sustituidas se refiere a las AMIDAS que tienen gicos en el hombre y en animales de experimentaci n. La dime- QUIMICOS. uno o ambos hidr genos del nitr geno reemplazados por tilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hep ticas otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este en los animales y los efectos teratog nicos de la formamida y la compuesto puede considerarse tambi n como una amina, la monometilformamida se han demostrado experimentalmente. acetildimetilamina. Si bien existe una gran cantidad de informaci n acerca del Las AMIDAS son, generalmente, de naturaleza neutra con metabolismo de algunas AMIDAS , la naturaleza de sus efectos respecto a su capacidad de reacci n en comparaci n con los t xicos a n no se ha explicado a nivel molecular o celular.

3 Cidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son lige- Muchas AMIDAS simples son, probablemente, hidrolizadas por la ramente resistentes a la hidr lisis. Las AMIDAS simples de los acci n de amidasas inespec ficas en el h gado y el cido produ- cidos carbox licos alif ticos (con excepci n de la formamida) se cido se excreta o se metaboliza a trav s de los mecanismos encuentran en estado s lido a temperatura ambiente, mientras normales. que las AMIDAS sustituidas de los cidos carbox licos alif ticos Algunas AMIDAS arom ticas, como la N-fenilacetamida (acetani- pueden ser l quidas, con puntos de ebullici n relativamente altos. lida), se hidroxilan en el anillo arom tico y, seguidamente, se Las AMIDAS de los cidos carbox licos arom ticos o sulf nicos son, conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas AMIDAS de pene- generalmente, s lidas. Existe una gran variedad de m todos para trar en el organismo a trav s de la piel intacta es especialmente la s ntesis de las AMIDAS .

4 Importante para la adopci n de medidas preventivas. Usos Efectos neurol gicos Las AMIDAS no sustituidas de los cidos carbox licos alif ticos se La acrilamida se obtuvo por primera vez en Alemania en el a o utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, 1893. Sin embargo, no fue sino hasta principios del decenio de agentes de desmolde para pl sticos, pel culas, surfactantes y 1950 cuando se inici su producci n a escala industrial. Este fundentes. Las AMIDAS sustituidas, como la dimetilformamida y la desarrollo dio comienzo en Estados Unidos. A mediados de los dimetilacetamida tienen PROPIEDADES disolventes muy poderosas. a os cincuenta se observ que los trabajadores expuestos a acrila- La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en mida desarrollaban alteraciones neurol gicas caracter sticas, procesos de s ntesis org nica y en la preparaci n de fibras sint - asociadas principalmente con dificultades posturales y motoras.

5 Ticas. Tambi n constituye un medio selectivo para la extracci n Los s ntomas descritos fueron: hormigueo en los dedos, sensibi- de compuestos arom ticos a partir del petr leo crudo y un disol- lidad al tacto, enfriamiento de las extremidades, sudoraci n exce- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimeti- siva de las manos y de los pies, una alteraci n caracter stica del lacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La color de la piel de las extremidades hacia un tono rojo azulado y dimetilacetamida se emplea tambi n como disolvente de pl s- una tendencia a la descamaci n de la piel de los dedos y de las ticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones org nicas. manos. Todos estos s ntomas se acompa aban de debilidad en las La acetamida se utiliza para la desnaturalizaci n del alcohol manos y en los pies, que dificultaba la marcha, la subida de esca- y como disolvente de numerosos compuestos org nicos, como leras, etc.

6 La recuperaci n, en general, se consigue con s lo cesar plastificante y como aditivo para el papel. Tambi n se encuentra la exposici n a la sustancia. El tiempo necesario para la recupera- en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador ci n var a entre unas pocas semanas y un a o. de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria El examen neurol gico de las personas que padecen intoxica- de pl sticos y farmac utica. ci n por acrilamida muestra una neuropat a perif rica t pica con Algunas AMIDAS alif ticas no saturadas, como la acrilamida, son disminuci n o abolici n de los reflejos tendinosos, una prueba de mon meros reactivos que se utilizan en la s ntesis de pol meros. Romberg positiva, p rdida del sentido postural, disminuci n o La acrilamida se utiliza tambi n en la s ntesis de colorantes, p rdida del sentido de vibraci n, ataxia y atrofia de los m sculos adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en de las extremidades.

7 Tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas resi- Tras la identificaci n del conjunto de s ntomas asociado con la duales. En la industria del metal se utiliza para el procesado de exposici n a la acrilamida, se llevaron a cabo estudios con minerales y en ingenier a civil, para la construcci n de cimientos animales de experimentaci n para intentar documentar estos de presas y t neles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente cambios. Se demostr que una serie de especies animales, como como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas la rata, el gato y el papi n, desarrollaban neuropat a perif rica residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabrica- con alteraciones de la marcha y del equilibrio y p rdida del ci n de papel en la industria papelera. Los compuestos de AMIDAS sentido postural. El examen histopatol gico revel una degenera- arom ticas son importantes productos intermedios en la industria ci n de los axones y de las vainas de mielina.

8 Los nervios con los ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN EL TRABAJO AMIDAS GUIAS. axones m s largos y m s gruesos fueron los m s afectados, a dife- puede favorecer la absorci n percut nea de otras sustancias rencia de los cuerpos de las c lulas nerviosas. disueltas en ella. Se han propuesto varias teor as para explicar por qu se Debe recordarse que la dimetilformamida penetra r pida- producen estos cambios. Una de ellas apunta a una posible inter- mente a trav s de los guantes de caucho (tanto natural como ferencia con el metabolismo del cuerpo de la propia c lula neopreno), por lo que no se recomienda el uso prolongado de este nerviosa; otra postula una interferencia con el sistema de trans- tipo de guantes. El polietileno confiere una mayor protecci n, si porte intracelular de la neurona. Tambi n podr a ocurrir que se bien cualquier tipo de guante que se utilice para manipular este produjera un efecto t xico local sobre todo el ax n, que lo hiciera disolvente deber lavarse despu s de cada contacto y se sustituir.

9 M s vulnerable a la acci n de la acrilamida que el cuerpo con frecuencia. neuronal. Los estudios realizados para investigar los cambios que La acci n de la dimetilacetamida se ha estudiado en animales de tienen lugar en los axones y las vainas de mielina describen el experimentaci n, habi ndose demostrado que, tras una exposi- proceso como un fen meno de autodesecaci n, un t rmino utilizado ci n reiterada o continua, su principal efecto t xico se ejerce en para describir gr ficamente la evoluci n de los cambios obser- el h gado. El contacto con la piel puede determinar la absorci n vados en los nervios perif ricos. de cantidades peligrosas de este compuesto. Aunque los s ntomas y signos descritos de la neuropat a perif - rica caracter stica asociada a la exposici n a acrilamida se Carcinog nesis conocen perfectamente gracias a los casos de exposici n indus- La acetamida y la tioacetamida se preparan calentando acetato trial y a los estudios realizados en animales de experimentaci n, am nico y sulfuro de aluminio y se utilizan en el laboratorio parece ser que, en el hombre, ante una ingesti n de acrilamida, como reactivos anal ticos.

10 Se ha demostrado que ambos como ha ocurrido por beber agua contaminada con esta compuestos producen hepatomas en ratas tras su administraci n sustancia, los s ntomas y signos est n todos ellos relacionados con prolongada junto con los alimentos. La tioacetamida es m s el sistema nervioso central. En estos casos se produjo somno- potente en este sentido; tambi n tiene efectos carcinog nicos en lencia, alteraciones del equilibrio y trastornos mentales caracteri- ratones y puede inducir tumores del conducto biliar en ratas. Si zados por confusi n, p rdida de memoria y alucinaciones. Hasta bien no se dispone de datos sobre el efecto de estas sustancias m s tarde no se presentaron s ntomas de afectaci n neurol gica qu micas en el hombre, los estudios realizados en animales de perif rica. experimentaci n son tan numerosos que, en la actualidad, estas Se ha demostrado en esperimentaci n con conejos que esta sustancias se consideran posibles carcin genos humanos.