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Química Orgánica I (1311)

Qu mica Org nica I (1311) Unidad 2 Nomenclatura de Compuestos Org nicosM. en C. Israel Vel zquez Mart nezM. en C. Alicia Hern ndez CamposDr. Rafael Castillo Bocanegra C mo se Desarroll la Nomenclatura Org nica? A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistem tica. Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad f sica o biol gica; o preferencia del cido Barbit ricoMorfinaONH2NH2 NHOHOHOCH3 NHNHOOON omenclatura IUPAC 1892 Dise un Sistema de Nomenclatura:Sistema Ginebrao Sistema IUPAC. Cada compuesto distinto deber a tener un nombre nico e inequ voco . InternationalUnionofPureandAppliedChemis try(Uni n Internacional de Qu mica Pura y Aplicada).Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principaly sufijo. Prefijo: posici n de los grupos funcionales y dem s sustituyentes de la mol cula.

Química Orgánica I (1311) Unidad 2 Nomenclatura de Compuestos Orgánicos M. en C. Israel Velázquez Martínez M. en C. Alicia Hernández Campos Dr. Rafael Castillo Bocanegra

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1 Qu mica Org nica I (1311) Unidad 2 Nomenclatura de Compuestos Org nicosM. en C. Israel Vel zquez Mart nezM. en C. Alicia Hern ndez CamposDr. Rafael Castillo Bocanegra C mo se Desarroll la Nomenclatura Org nica? A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistem tica. Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad f sica o biol gica; o preferencia del cido Barbit ricoMorfinaONH2NH2 NHOHOHOCH3 NHNHOOON omenclatura IUPAC 1892 Dise un Sistema de Nomenclatura:Sistema Ginebrao Sistema IUPAC. Cada compuesto distinto deber a tener un nombre nico e inequ voco . InternationalUnionofPureandAppliedChemis try(Uni n Internacional de Qu mica Pura y Aplicada).Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principaly sufijo. Prefijo: posici n de los grupos funcionales y dem s sustituyentes de la mol cula.

2 Sustancia Principal: Parte Central de la mol cula. Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la mol Principal-Sufijo D nde est n los sustituyentes? A que familia pertenece?HIDROCARBUROS Alcanos:Enlaces sencillos, C sp3. Cicloalcanos:Forman un anillo (ciclo), C sp3. Biciclos:2 mas anillos Alquenos: Enlaces dobles, C sp2. Cicloalquenos:Enlace doble en un anillo, C sp2 Alquinos:Enlace triple, C sp. Arom ticos: Contienen un anillo de benceno (Arenos), C Fuentes Naturales: Petr leo y el gas Hidrocarburos saturados ac clicos. Parafinas: parumaffinis, poca afinidad. Compuestos por enlaces sencillosC-C y C-H. Carbono sp3 Formula General: CnH2n+2 Saturados completamente con Alcanos lineales( nicamente contienen carbonos primarios y secundarios). Alcanos ramificados(contienen al menos un carbono terciario o cuaternario).Alcanos linealesAlcanos ramificadosCH3 CHCH3CH3CH3 CHCH2CH3 CHCH3CH3CH3 CHCH2 CHCH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3 ALCANOS LINEALESDos de los t rminos m s importantes, que son clave para comprender y aprender la nomenclatura de los hidrocarburos, seg n las reglas de la IUPAC, son:a)El prefijo num ricollamado tambi n unidadb sicao ra z, que indica el n mero de tomos de la cadena )La terminaci no sufijo, que indica el grado de saturaci n de la cadena LINEALES En el caso de los alcanos, el sufijosiempre es -ano.

3 Los primeros cuatro alcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propanoy butano, por lo cual, las ra ces de estos compuestos son met-,et-, prop-y but-respectivamente. Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos num ricos como unidad b sica o ra la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n= al n mero total de tomos de carbono en el compuesto) ALCANOS LINEALESnRa z+ sufijonRa z+ sufijonRa z+ sufijo1 Metano16 Hexadecano31 Hentriacontano2 Etano17 Heptadecano32 Dotriacontano3 Propano18 Octadecano33 Tritriacontano4 Butano19 Nonadecano34 Tretratriacontano5 Pentano20 Eicosano35 Pentatriacontano6 Hexano21 Heneicosano36 Hexatriacontano7 Heptano22 Docosano37 Heptatriacontano8 Octano23 Tricosano40 Tetracontano9 Nonano24 Tetracosano50 Pentacontano10 Decano25 Pentacosano60 Hexacontano11 Undecano26 Hexacosano70 Heptacontano12 Dodecano27 Heptacosano80 Octacontano13 Tridecano28 Octacosano90 Nonacontano14 Tetradecano29 Nonacosano100 Hectano15 Pentadecano30 Triacontano132 DotriacontahectanoRADICALES LINEALES O ALQU LICOS El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un tomo de hidr geno en un carbono terminalde un alcano lineal se obtiene cambiando la terminaci n -"ano", del nombre del hidrocarburo, por- il(o).

4 El tomo de carbono con la valencia libre recibe el n mero 1. Esta clase de radicales se conoce como normales, de cadenalineal, o alqu licos. Alcano Radical alquilicocorrespondienteCH4 MetanoCH3-Metil(o)CH3CH3 EtanoCH3CH2-Etil(o)CH3CH2CH3 PropanoCH3CH2CH2-Propil(o)CH3CH2CH2CH3CH 3CH2CH2CH2-Butano Butil(o)RADICALES LINEALES O ALQU LICOS En espa ol generalmente se utiliza el t rmino alquiloal referirse al nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al final de un nombre qu mico. Por otro lado, el t rmino alquilse emplea cuando se mencionan a los radicales como de metiloacetato de etilo2-metilhexanoClCH3 OOCH3CH3 ALCANOS n y nombre de las cadenas laterales. El nombre de los hidrocarburos saturados ac clicos ramificados (alcanos ramificados) se obtiene anteponiendo, a manera de prefijo, la posici n y el nombre de las cadenas laterales o radicales, al nombre de la cadena m s larga presente en la f rmula.

5 En un alcano ramificado la cadena m s largase considera como la cadena principaly siempre corresponde a un alcano triviales de alcanos ramificadosAunque esta regla de nomenclatura permite obtener el nombre de cualquier alcano ramificado, el sistema IUPAC a n conserva los nombres triviales de los siguientes hidrocarburos no n de la cadena principalLa cadena principal se numera de un extremo a otro. La direcci n de la numeraci n se elige de tal forma que a las cadenas laterales les correspondan los n meros localizadores m s bajos posibles. 2-Metilbutano3-Etilhexano(no 3-Metilbutano)(no 4-Etilhexano) de dos sustituyentes en la cadenaEn el caso que existan series de localizadores con el mismo n mero de t rminos (mismo n mero de sustituyentes), stos, se comparan uno a uno; la serie con los localizadores m s bajos posibles, es aquella que tenga el n mero menor en la primera diferencia.

6 Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. 2,5,6,8,11-Pentametildodecano(no 2,5,7,8,11-Pentametildodecano) 1256811122,5,6,8,11-PentametildodecanoAl escribir el nombre de un compuesto org nico, los n meros se separan entre s por medio de comas(2,5,6,8,11) yde letras por medio de un gui n( 2,5,6,8,11-Pentametil). Las letras del nombre van una junto a otra, no se separan. 125681112 RADICALES ramificados monovalentesEl nombre de los radicales ramificados monovalentes que derivan de los alcanos, se obtiene anteponiendo al nombre del radical lineal que tenga la cadena m s larga, el localizadory nombre de las cadenas laterales, considerando que el carbono de la valencia libre lleva el n mero 1. Radical: triviales de radicales ramificadosEn el caso de los siguientes radicales, se conserva el nombre trivial (s lo para los radicales no sustituidos).

7 * laterales: Orden alfab tico Los nombres de los radicales sencillosse ordenan alfab ticamente, anteponiendo a cada nombre, el localizadorcorrespondiente. En este caso, los prefijos multiplicativosdi, tri, tetra, etc., no se toman en cuenta al ordenar los radicalesya que no se consideran como parte del nombre del radical. 5-Etil-3,3-dimetiloctano4-Etil-4,7-diiso propildecano Los nombres de los radicales complejosse ordenan considerando la primera letra de su nombre completo, es decir, en este caso los prefijos multiplicativosdi, tri, tetra, etc., s se considerancomo parte del nombre del radical. 6-(1,2-dimetilbutil)-5-etilundecano7-(1, 3 dimetilpentil)-4-etiltridecano Para ordenar alfab ticamente los nombres de los radicales complejosque est n formados por palabras id nticas, se dar prioridad al radical que presente el localizador m s bajoen el primer punto de (1-metilbutil)-7-(2-metilbutil)dodecano1 67127-etil-8-isopropil-5-(1-isopropilbut il)-3,4-dimetilundecano5-(1,2-Dimetilbut il)-7-etil-4,8-diisopropilundecano.

8 ( Ver Regla 10, criterio a) en posiciones equivalentesCuando dos o m s sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se le asignar el localizador m s bajo al sustituyente que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de complejidad o el orden alfab multiplicativos : di, tri, La presencia de varios radicales no sustitu dosid nticos, se indica utilizando el prefijo multiplicativo apropiado: di, tri, tetra, penta, ..etc. 4,4-Dietilheptano5-Etil-2, de igual longitud Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de igual longitud, que compitan en la selecci n de la cadena principal, entonces se seleccionar la cadena bas ndose en el siguiente orden de criterios: a)Es prioritaria la cadena que tenga el mayor n mero de ,3-Dimetil-4-propiloctanob)Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes reciban los localizadores m s ,6-Dimetil-5-(1-metilbutil)nonano(sustit uyentes en 3,5,6)(sustituyentes en 4,5,6)c)Es prioritaria la cadena que tenga los sustituyentes menos (1-propilbutil) la cadena continua de C mas los C de la cadena principal, iniciando por el mas cercano a la primera ramificaci y numerar a los los sustituyentes en orden alfab prefijos di, tri, etc.

9 Para m ltiples sustituyentes id el nombre en una sola F SICASEl punto de ebullici naumenta con el tama o del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van derWaalsy de London) son m s efectivas cuanto mayor es la superficie de lamol alcanos tienen el mismo n mero de carbonos y sus puntos de ebullici n son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos mol culas disminuye cuanto m s ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificadosy tienen puntos de ebullici n m s punto de fusi ntambi n aumenta con el tama o del alcano por la misma raz n. Los alcanos con n mero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullici n un poco menores de lo Hidrocarburos saturados c clicos. La estructura se dibuja como un pol gono regular con el n mero de v rtices igual al n mero de carbonos.

10 Compuestos por enlaces sencillosC-C y C-H. Cicloalcanossimples: formados por CH2. Formula General: CnH2n Presentan 1 Se a ade el prefijo ciclo a la ra z de la cadena alqu lica con el mismo n mero de tomos de CiclobutanoCicloheptano Cuando existe un solo sustituyente, se asume que esta en la posici n 1, y no se Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador mas peque o al de mayor La numeraci n continua para dar el localizador m s peque o al segundo El grupo Hidroxilo (-OH)tiene mayor prioridad que un sustituyente alquilo (-R). Sufijo Si el sustituyente alquilicoes de mayor n mero de tomos de carbono que el ciclo; se considera al ciclo como sustituyente. Se utiliza el sufijo il(o).MetilciclopentanoCiclobutilpentano OHCH3CH3CH3**Usar prefijos di, tri, etc. para m ltiples sustituyentes id nticos. (3-ciclohexilpropil)ciclohexano 1,3-Diciclohexilpropano El ciclo con mayor tama oes el prioritario.


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