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1 TEMA 2 CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS compuestos ORGANICOS 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series hom logas. 2. Principales tipos de compuestos org nicos. Formulaci n y nomenclatura . Fundamentos de Qu mica Org nica 15 TEMA 2. CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS compuestos ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series hom logas. 2. Principales tipos de compuestos org nicos. Formulaci n y nomenclatura . 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series hom logas En Qu mica Org nica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos org nicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.
2 A continuaci n, se indican tabuladas las distintas familias de los compuestos org nicos con indicaci n de su grupo funcional. FAMILIA G. FUNCIONAL EJEMPLO ALCANOS R-R CH3-CH2-CH2-CH3 ALQUENOS R-CH=CH-R CH3-CH=CH-CH3 ALQUINOS R-C C-R CH3-C C-CH3 ALCOHOLES R-OH CH3-CH2-OH HALOALCANOS(X = Cl, Br I) R-X CH3-CH2-Br ..TERES R-O-R CH3-O-CH2-CH3 ALDEHIDOS RCHO CH3-CH2-CHO CETONAS RCR'O CH3-CO-CH2-CH3 CIDOS RCOHO CH3-CH2-COOH.
3 STERES RCOR'O CH3-CH2-COO-CH3 AMINAS R-NR R CH3-CH2-NH2 AMIDAS RCNR'R''R'''O CH3-CH2 CONHCH3 NITRILOS R-C N CH3-CH2-CN Tema 2 16 Para cada una de las familias se se ala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alqu lica, que en Qu mica Org nica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de tomos de carbono. Las reacciones t picas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional. 2. Principales tipos de compuestos org nicos Hidrocarburos Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que s lo contienen carbono e hidr geno.
4 Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un is mero del heptano. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HeptanoCH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-metilh exano La uni n entre los tomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petr leo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina. Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan tambi n olefinas. CH3-CH2-CH=CH21-butenoCH3-CH=CH-CH2-CH2- CH32-hexeno Los alquinos, denominados tambi n hidrocarburos acetil nicos, se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.
5 HC CHacetilenoH3C-C C-CH32-butino Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos arom ticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos arom ticos. El ejemplo m s representativo de esta familia de compuestos org nicos es el benceno. benceno1-etil-2-metilbencenoCH3CH2CH3 Fundamentos de Qu mica Org nica 17 Todos los hidrocarburos que presentan alg n enlace m ltiple en su estructura se denominan tambi n hidrocarburos insaturados. La clasificaci n de los hidrocarburos se representa gr ficamente a continuaci n: La f rmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos CH2- (grupos metileno) con un tomo de hidr geno en cada extremo.
6 Los alcanos lineales se diferencian entre si s lo por el n mero de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos , que s lo se diferencia en el n mero de grupos CH2- , se le llama serie hom loga, y a los miembros individuales de la serie se les llama hom logos. Por ejemplo, el butano es un hom logo del propano y ambos son hom logos del pentano. CH3 metano CH3CH3 etano CH3CH2CH3 propano CH3(CH2)2CH3 butano CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)4CH3 hexano Alcanos AlquenosAlquinosAlif ticos Arom ticos HIDROCARBUROS Tema 2 18 nomenclatura de los hidrocarburos Hidrocarburos alif ticos Hidrocarburos saturados: alcanos a) Lineales Se nombran con un prefijo que indica el n mero de C que posee y la terminaci n ANO CH3 metano: un tomo de carbono CH3CH3 etano: dos tomos de carbono CH3CH2CH3 propano: tres tomos de carbono CH3(CH2)2CH3 butano: cuatro tomos de carbono CH3(CH2)3CH3 pentano.
7 Cinco tomos de carbono CH3(CH2)4CH3 hexano: seis tomos de carbono CH3(CH2)5CH3 heptano: siete tomos de carbono CH3(CH2)6CH3 octano: ocho tomos de carbono CH3(CH2)7CH3 nonano: nueve tomos de carbono CH3(CH2)8CH3 decano: siete tomos de carbono b) Ramificados Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidr geno que forman parte de cualquier compuesto org nico se nombran utilizando el prefijo correspondiente seg n el n mero de tomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminaci n ILO CH2- metilo CH3CH2 etilo CH3CH2CH2 propilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)3CH2 pentilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)
8 2CH2 butilo Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Numerar la cadena m s larga comenzando por el extremo m s pr ximo al radical Fundamentos de Qu mica Org nica 192. Se escribe y nombra el n mero correspondiente a la posici n del radical delante de su nombre 3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el n mero de radicales (di-, tri- tetra-,..) 4. Los radicales distintos se nombran por orden alfab tico, comenzando a numerar por el extremo m s pr ximo a un radical CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH32-metilhexano CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH23-metilheptanoCH3 CH3C-CH2C-CH3CH23,3,5,5-tetrametilheptan oCH3CH3CH3CH2CH3 Hidrocarburos insaturados: a) Alquenos Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces.
9 Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que s lo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminaci n ano por ENO indicando con un n mero la posici n del doble enlace (empezando a contar por el extremo m s pr ximo al doble enlace) 2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena m s larga de las que contienen el doble enlace y para comenzar la numeraci n de los carbono se realiza de manera que el doble enlace posea el n mero m s peque o posible. 3. Si contiene m s de un doble enlace el sufijo es dieno, -trieno, -tetraeno,.. 3-etil-6-metil-2-hepteno2,5-dimetil-1,3, 6-octatrieno123456781234567 Tema 2 20c) Alquinos Son hidrocarburos con triples enlaces.
10 Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que s lo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminaci n ano por INO indicando con un n mero la posici n del triple enlace (empezando a contar por el extremo m s pr ximo al triple enlace) 2. Si hay ramificaciones y / o m s de un triple enlace la nomenclatura es an loga a la de los alquenos. 3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden eno ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo m s bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4.
