Tipos de Hidrocarburos - iae.org.ar

1 Tipos de Hidrocarburos El petr leo crudo y las fracciones que provienen de l est n conformados de mol culas denominadas Hidrocarburos y por una combinaci n de tomos de carbono tetravalentes con tomos de hidr geno monovalentes. Pero en el petr leo crudo no existen determinados Tipos de estructuras moleculares; mientras que otras como las formas olef nicas inestables, se se ha formado, se transforman de manera total e ntegra, en mol culas estables en los propios yacimientos durante el transcurso de los siglos. Mediante la realizaci n de distintos tratamientos sobre el petr leo crudo, el refinador puede hacer reaparecer estas combinaciones moleculares inexistentes.

2 Por otro lado, el petr leo crudo contiene, azufre, ox geno y nitr geno bajo la forma de compuestos tales como sulfuro de hidr geno, mercaptanos R-SH, disulfuros y polisulfuros (R-S-S-R)n, cidos naft nicos, etc. Finalmente, y no obstante una decantaci n prolongada, se observan en el petr leo crudo sedimentos y agua salada, provenientes del yacimiento o del transporte en buques petroleros. Familias Qu micas de Hidrocarburos Dada la tetravalencia del tomo de carbono y de la monovalencia del hidr geno, las distintas posibilidades de combinaci n de estos tomos pueden clasificarse seg n dos reglas generales: adici n de los tomos de carbono en cadenas o en ciclos y con saturaci n, o no.

3 Hidrocarburos alif ticos. A. Saturados: Paraf nicos de f rmula general CnH2n+2 . - Cadena recta nica: paraf nicos normal F rmula Desarrollada: Nomenclatura: terminaci n en .. ano. El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano son gaseosos a temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C16, son l quidos; las mol culas para f nicas normales de peso molecular superior son s lidas y constituyen la parafina. Todos estos Hidrocarburos se encuentran en el petr leo crudo. - Cadena ramificada: isoparafinas Son formas is meras de los Hidrocarburos paraf nicos normales, es decir, que con el mismo n mero de tomos de carbono, tienen igual peso molecular.

4 Se los diferencia de los anteriores utilizando el prefijo iso .. ano. F rmula desarrollada del isobutano: C4H10 El isooctanto elegido como carburante patr n en la definici n del n mero de octano es el trimetilpentano: La isomerizaci n no es posible m s que para las combinaciones en la cual intervienen cuatro tomos de carbono o m s. Cuanto mayor es el n mero de tomos de carbono, mayor es el de is meros posibles. ATOMOS DE CARBONO ISOMEROS ATOMOS DE CARBONO ISOMEROS 4 2 9 35 5 3 12 355 6 5 15 7 9 18 8 18 25 Los is meros de cadena recta o ramificada tienen propiedades f sicas bastante pr ximas: densidad, punto de ebullici n e ndice de refracci n. B. No saturados: olef nicos o eil nicos Seg n el n mero de dobles enlaces, la f rmula de estas mol culas ser : CnH2n, CnH2n_2, CnH2n_4, etc.

5 Los carbonos se disponen en cadena recta o ramificada. Estos Hidrocarburos olef nicos no se encuentran en el petr leo crudo. - Cadena recta: 1 doble enlace: olefinas normales: CnH2n Nomenclatura: terminaci n ..eno Los dos primeros Hidrocarburos de la serie son el etileno y el propeno o propileno. y Para los Hidrocarburos superiors de la serie, es necesario precisar, en su denominaci n, la posici n de doble enlace. 2 dobles enlaces: diolefinas: CnH2n_2 Los butadienos son conocidos debido a que uno de ellos se utiliza como materia prima en la fabricaci n del caucho sint tico. Un triple enlace: acetil nicos: - Cadena ramificada: Son todos los Hidrocarburos is meros de los precedentes: 1 dobles enlace: isoolefinas Nomenclatura: 2 dobles enlaces: disoolefinas Nomenclatura: Hidrocarburos c clicos El ciclo, o n cleo, puede estar constituido por un n mero cualquiera de tomos de carbono.

6 No obstante es m s frecuente que contenga seis carbonos, por corresponder a los 109 del ngulo normal de uni n de los tomos de carbono. A. Saturados: Naftenos de f rmula general CnH2n Son is meros de los Hidrocarburos olef nicos. Su denominaci n es la misma de los paraf nicos, procedida del prefijo ciclo. Existen el ciclopropano, el ciclobutano, el ciclopentano y el ciclohexano,d e f rmula C6H12. La condensaci n de dos n cleos cualesquiera da un hidrocarburo complejo saturado y pesado. B. No saturados Teniendo en cuenta s lo el ciclo de seis tomos de carbono, la instauraci n puede darse en tres formas: simple, doble o triple, ya que en este n cleo resulta imposible que se den dos dobles enlaces consecutivos.

7 1 doble enlace: cicloolef nicos, como el ciclohexeno; 2 dobles enlaces: ciclodiolef nicos, como el ciclohexadieno; 3 dobles enlaces: benc nicos o arom ticos. Esta ltima estructura c clica no saturada responde a una forma estable de la mol cula, motivo por la que es mucho m s frecuente que las dos anteriores. Los Hidrocarburos benc nicos se encuentran en los petr leos crudos en proporciones variables; los crudos de Borneo y Sumatra poseen una naturaleza arom tica muy pronunciada. Por otro lado, ciertos catalizadores permiten obtener formas benc nicas atractivas por su propiedad antidetonante. Hidrocarburos mixtos Las familias precedentes pueden calificarse de puras. Las reacciones de sustituci n admiten su uni n para dar lugar a una mol cula h brida que presenta caracteres comunes a las mismas.

8 Tanto los ciclos como las cadenas paraf nicas pueden sustituirse unos con otros. Las propiedades de la mol cula mixta es funci n de la importancia relativa de los n cleos y de las cadenas en la estructura. La denominaci n considera el elemento predominante de la mol cula; en el caso del ciclo, se antepone a su nombre, el del radical paraf nico sustituido; en el de la cadena sustituida por un solo n cleo benc nico, se precede de fenil. Nombres de radicales usualmente utilizados: - CH3: metilo - CH2CH3: etilo - CH2CH2CH3: propilo - CH3- CH- CH3: isopropilo - C4 H10: butilo - CH = CH2: vinilo - C6H5: fenilo. La sustituci n de un hidr geno por una cadena recta en un n cleo benc nico da un hidrocarburo mixto que se llamado a veces, alquil-aril.

9 Las combinaciones por sustituci n permiten construir una infinidad de mol culas mixtas, relativamente complejas. Estas mol culas son muy abundantes en los petr leos crudos; asimismo podr a afirmarse que ellas constituyen las fracciones pesadas: gasoil, fueloil y cortes lubricantes; asegurando adem s la continuidad de propiedades entre los ciclos y las cadenas. Compuestos Sulfurados Adem s de su posibilidad de existencia en estado libre, el azufre interviene, formando mol culas relativamente complejas, en la composici n de los petr leos crudos. Por otro lado, los diversos tratamientos de refinaci n tambi n pueden modificar la distribuci n y la naturaleza de los componentes sulfurados.

10 En general, se reconocen cuatro grandes clases: 1- Compuestos cidos malolientes El primero de la serie es el sulfuro de hidr geno H2S. Luego vienen los mercaptanos, de f rmula general R-SH: Metilmercaptano: CH3-S-H Bencilmercaptano: C6H5-S-H 2- Sulfuros, disulfuros y polisulfuros Son neutros pero inestables en caliente, se descomponen para volver a dar los compuestos del primer grupo: Sulfuro: R-S-R Disulfuro: R-S-S-R 3- Sulfuros c clicos Estos compuestos son neutros pero estables en caliente 4- Compuestos oxigenados Tienen estructuras muy variables, dada la intervenci n del azufre con una valencia superior a dos. Es factible localizarlos en las fracciones pesadas del petr leo crudo, usualmente como trazas; no obstante el tratamiento con cido sulf rico de ciertas fracciones medias transforma los compuestos de los grupos anteriores en compuestos oxigenados complejos; siendo eliminados en forma de alquitranes cidos: El contenido en azufre de los crudos es muy variable.