Cours de chimie organique

1 1 D partement de chimie Support de Cours de chimie organique Fili re : STU-SV (S2) R alis par : Pr. Ali. AMECHROUQ Pr. C. SEKATE Pr. M. A. AJANA Ann e Universitaire : 2017-2018 2 SOMMAIRE Chapitre I : G n ralit I. L atome de carbone ..6 L hybridation L hybridation sp2 ..9 L hybridation sp ..10 L all ne CH2=C=CH2 et ses d riv II. L atome d oxyg ne (configuration lectronique et types de liaisons)..11 III. L atome d azote (configuration lectronique et types de liaisons)..11 Chapitre II : Nomenclature en chimie organique I. G n ralit ..12 II. Hydrocarbure satur s acycliques : les Hydrocarbures satur s ramifi s acycliques ..12 Hydrocarbures insatur s Hydrocarbures doubles liaisons : les alc Hydrocarbures triples liaisons : les Hydrocarbures monocycliques insatur Hydrocarbures monocycliques satur Hydrocarbures monocycliques III.

2 Les fonctions III. 1. Les acides carboxyliques ..16 Les anhydrides d'acides ..17 III. 3. Les ..17 III. 4. Les amides ..17 III. 5. Les nitriles ..18 Les ald hydes ..19 Les c tones ..19 Les alcools et ph Les III. 9. a. Amines III. 9. b. Amines secondaires et tertiaires ..21 III. 10. Les thers-oxydes ..22 III. 11. Les halog nures d'alkyles ou compos s halog n s ..22 Chapitre III : Isom rie et st r oisom rie I. Isom D Isom rie de a. Isom rie de 3 b. Isom rie de position ..24 c. Isom res de cha II. Repr sentation des mol cules dans l' Repr sentation en Repr sentation de III. St r oisom III. 1. D finition ..25 a- Notion d'isom res de ..25 b- Etude conformationnelle des compos s acycliques ( thane, butane).

3 25 i. Conformations de l ii. Conformations du c- Etude conformationnelle des compos s cycliques (cas du cyclohexane)..26 d- e- Applications de la r gle de CAHN, INGOLD ET PRELOG (CIP)..28 f- Compos s optiquement actifs deux carbones asym g- Nomenclature thr o- Chapitre IV : Effets lectroniques : effets inducteurs et m som res I. G n ralit II. Polarit et polarisation des III. Effet a- D finition et classification ..35 b- Groupements effet inductif attracteur (-I) et donneur (+I)..35 c- Additivit de l effet d- Influence de l effet inductif sur l acidit des acides e- Influence de l effet inductif sur la basicit des IV. Groupements effets m som res ..37 a- Conjugaison, R sonance et M som b- M som rie et R sonance ..37 c- Aromaticit ..39 Chapitre V : M canismes r actionnels I.

4 R action de substitution nucl ophile SN (m canisme ionique)..40 M canisme M canisme II. R action d R giochimie de la r M canisme E1 ..42 M canisme R action d 4 R action d addition nucl ophile (AdN)..46 Chapitre VI : Hydrocarbures aliphatiques (Alcanes ; Alc nes ; Alcynes) I. Les alcanes :..46 Nomenclature ..46 Formation de la liaison ..46 Isom ries ..46 Propri t s chimiques ..46 R action de Halog nation Modes d II. Les Alc Nomenclature ..47 Formation de la liaison ..47 Isom ries ..47 R action d III. Les Nomenclature ..49 Formation de la Propri t s chimiques ..49 Chapitre VII : D riv s Halog n s I. G n ralit ..51 Addition de Exemple de r action de bromation ..51 Addition de HX et de X2 sur les II. Obtention des d riv s halog n s partir des Chapitre VIII : Alcools et ph nols I.

5 Alcools ..57 Nomenclature ..57 Formation de la liaison ..57 Propri t s R action propres aux Alcools Alcools Alcools tertiaires ..58 Modes d obtention des Alcools ..58 II. Compos s Substitution lectrophile Orientation ortho, para et m Chapitres IX : Les Amines I. Nomenclature ..61 Amines aliphatiques et amines aromatiques ..61 Les trois classes d 5 II. Propri t s Nucl Formation d amide ..61 Formation d R duction des compos s azot Chapitre X : Les ald hydes et c tones. I. Les Ald C II. Pr paration des compos s carbonyl Isom rie : isom re c to- nolique ou tautom Propri t s a. R action d b. M canisme g n c. R action de d. Halog nation : hydrog ne remplac par e. R action d Modes d Chapitre XI : Acides carboxyliques et leurs d riv s.

6 I. II. Propri t Propri t R duction ..70 III. Modes d Par Par 6 Chapitre I : GENERALITE I. L atome de carbone L l ment carbone est situ dans le milieu de la seconde p riode du tableau de Mend l iev (tableau) entre le bore (B) et l azote (N). Le carbone appartient la 4 me famille des l ments. Son num ro atomique, (Z) est 6. Sa configuration lectronique est : 1 s2 2 s2 2 p2 Une liaison covalente, symbolis e par un trait, r sulte de la mise en commun d un lectron c libataire par chaque atome qui la constitue, ces deux lectrons d finissent le doublet de liaison. Le carbone peut former des liaisons ioniques avec les m taux alcalins (Na, K et Li). 7 L hybridation sp3 Dans le cas o un atome de carbone forme 4 liaisons simples avec d autres atomes, celui-ci est dans l tat d hybridation sp3.

7 Les quatre axes de sym trie de ces orbitales hybrid es du carbone font entre eux des angles di dres gaux de 109 28'. Le noyau du carbone est au centre de la repr sentation. Ce type d hybridation est celui du carbone dans le m thane CH4 : 4 liaisons quivalentes sont form es par recouvrement des 4 orbitales hybrid es sp3 du carbone avec les 4 orbitales s sph riques de 4 atomes d hydrog ne formant un syst me t tra drique. Les 4 orbitaux s sph riques de 4 atomes d hydrog ne formant un syst me t tra drique. Cette hybridation du carbone se retrouve dans tous les alcanes de formule g n rale CnH2n+2 comme l thane C2H6, le propane C3H8, le butane C4H10, etc. Il y a libre rotation autour des liaisons simples , ce qui permet deux groupes carbon s adjacents de tourner l un par rapport l autre.

8 L hybridation sp2 Dans ce type d hybridation des orbitales atomiques du carbone, une seule orbitale p de la couche 2 reste pure. Les 3 autres orbitales sont hybrid es sp2 partir de l orbitale s et des deux orbitales p restantes. 8 Les 3 orbitales hybrid es sp2 sont quivalentes, leurs axes de sym trie sont coplanaires et font entre eux des angles de 120 . L orbitale p pure se situe de part et d autre de ce plan, et son axe lui est perpendiculaire. Les doubles liaisons repr sentent des r gions de la mol cule forte densit lectronique. L hybridation sp Lorsque le carbone est dans l tat d hybridation sp deux orbitales p pures sont accompagn es de deux orbitales hybrid es sp quivalentes qui sont form es partir de l orbitale s et de la troisi me orbitale p de la couche 2 du carbone.

9 Les axes des deux orbitales sp sont colin aires. Les axes des deux orbitales p pures sont perpendiculaires entre eux et l axe commun des orbitales hybrid es sp . L all ne CH2=C=CH2 et ses d riv s Dans l all ne, le carbone central est hybrid sp et les deux autres sp2 . Ces derniers d finissent deux plans perpendiculaires entre eux puisque les axes des deux orbitales p pures du carbone central sont perpendiculaires entre eux. 9 II. L atome d oxyg ne (configuration lectronique et types de liaisons) Lorsque l oxyg ne forme une double liaison, comme dans le groupe carbonyle >C=O, il est alors dans un tat d hybridation de type sp2 (comme le carbone qui l accompagne), et il existe alors 3 orbitales hybrid es, dont deux d entre elles contiennent chacune une paire d lectrons et la troisi me un lectron c libataire; elles sont accompagn es d une orbitale p pure dont l axe est perpendiculaire au plan d fini par les trois axes des orbitales hybrid es , comme dans le formald hyde.

10 III. L atome d azote (configuration lectronique et types de liaisons) Lorsque l azote forme une double liaison et une liaison simple comme dans les imines >C=N-R', les oximes >C= , il est alors dans l tat d hybridation de type sp2 : deux des trois orbitales hybrid es contiennent chacune un lectron c libataire, et la troisi me, une paire d lectrons 10 Chapitre II : Nomenclature en chimie organique I. G n ralit La nomenclature permet de : Hydrocarbures monocycliques satur Hydrocarbures monocycliques Les fonctions 1. Les acides carboxyliques ..16 2. Les anhydrides d'acides ..17 3. Les amides ..17 4. Les nitriles ..18 5. Les ald hydes ..19 6. Les c tones ..19 7. Les alcools et ph 8. Les 8. a. Amines 8. b. Amines secondaires et tertiaires.