OS Chimie Corrigé des exercices Lycée Denis-de-Rougemont ...

1 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 1 - exercices de nomenclature organique Corrig s 1 Dessinez la formule d velopp e des mol cules suivantes : a) (CH3)2 CHCH2OH b) Cl2C=CCl2 c) CH3 CCl2CH3 d) (CH3)2C(CH2CH3)2 R ponses : a) b) c) d) CCCCOHHHHHHHHHHClClCCClClHCHHCClClCHHHHC HHCHHCCCCHCHHHHHHHHHHLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 2 - 2 Dessinez la formule topologique (zig-zag) des mol cules ci-dessous : a) CH3(C=CH2)CH2CH3 b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3 c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2 d) (CH3)2 CHCH2CH(CH3)2 R ponses : a) b) c) d) 3 D terminez la chaine principale et les ramifications des mol cules ci-dessous : a) b) c) Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 3 - d) R ponses : Les cha nes principales sont dessin es en rouge, les substituants en bleu : a) Cha ne principale : 7 carbones heptane.

2 2 substituants : m thyle et thyle. b) Cha ne principale : 6 carbones hexane. 1 substituant : m thyle. c) Cha ne principale : 10 carbones d cane. 1 substituant : m thyle. d) Cha ne principale : 11 carbones und cane. 5 substituants : 4 m thyle et 1 thyle. Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 4 - 4 Ecrivez une formule simplifi e ou stylis e contenant : a) Un homocycle ou compos carbocyclique de 5 C. b) Un h t rocycle ou compos h t rocyclique avec deux ramifications. c) Une cha ne principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune. d) Une cha ne principale de 8 C avec une ramification m thyle et une ramification isopropyle. R ponses : a) b) c) d) 5 Dessinez en formule topologique (zig-zag) les structures associ es aux noms suivant selon les r gles IUPAC.

3 A) 4-isopropyl-3-m thylheptane. b) 3,7-di thyl-5-isopropyld cane. c) 2,3,5-trim thylheptane. d) 4- thyl-2-m thylhexane. NHLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 5 - R ponses : a) b) c) d) 6 Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes : a) 4- thyl-2-m thylpentane. b) 5- thyl-3-m thylheptane. c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane. d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-di thyl-7-isopropyl-2-m thylnonane. R ponses : a) Nom correct : 2,4-dim thylhexane. b) Nom correct : 3- thyl-5-m thylheptane. Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 6 - c) Nom correct : 3,5-di thyl-2,7-dim thyloctane. d) Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triet hyl-2,8-dimethylnonane. 7 Donnez la formule semi-d velopp e ou le nom des produits suivants : a) hexa-1,3-di ne R ponse : CH3CH2 CHCHCHCH2 b) hept-2-yne-4- ne R ponse : CH3CH2 CHCHCCCH3 c) pent ne R ponse : CH2CH2CH2CH3CH d) octa-1,3,5-tri n-7-yne R ponse : CH2 CHCHCHCHCHCHC e) donnez un synonyme au produit d) R ponse : oct-1-yne-3,5,7-tri ne f) CHCCHCHCH2 CHCCH2 R ponse : octa-1,2,5-tri n-7-yne Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 7 - 8 Donnez la formule semi-d velopp e ou le nom des produits suivants: a) cyclopenta-1,3-di ne R ponse : b) cyclohexyne R ponse : c) cyclobuta-1,3-di ne R ponse : d) R ponse : cyclohepta-1,3,5-tri ne 9 Donnez la formule semi-d velopp e ou le nom des produits suivants : a) 2-m thylbutane R ponse.

4 CH3CH3 CHCH2CH3 b) 1-m thylbutane R ponse : CH3CH2CH2CH2CH3 (cela correspond en fait au pentane) c) m thylbutane R ponse : CH3CH3 CHCH2CH3 d) 3-propylcyclohex ne Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 8 - R ponse : CH2CH2CH3 e) 3,3-di thyl-4-m thyl-5-propylnon-7- n-1-yne R ponse : f) CH3CH2 CHCH R ponse : but-3- n-2-ylbenzene g) CH3CH2CH3CH2CH2CH2 CHCH R ponse : oct-4- ne h) CH2CH2 R ponse : 1,2-dicyclopentyl thane Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 9 - 10 Dessiner les mol cules ci-dessous : a) 2-m thyl-3- thylhex-4-yne f) 1,2,2-trim thyl-4-benzyl-5-butyloctane b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-di ne g) 1-m thyl-1,3-di thylcyclopentane c) 1,3-dicyclopentylprop-2- ne h) octa-1,6-di ne-4-yne d) 1,3,5-tripropylbenz ne i) 1-m thyl-1- thyl-3-pentylhepta-4,5-di ne e) 2-penta-1,3-di nylbutane j) 2-oct-2-yne-4,5,7-tri nylpenta-2,4-di ne R ponses.

5 A) CH3CH3CH2CH3 CHCHCCCH3 b) CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CHCH2CH2 CHCH2C c) CH2 CHCH d) CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3 e) CH3 CHCH2CH3 CHCHCHCHCH3 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 10 - f) CH3CH2CH3CH3CH3CH2 CCH2 CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 g) CH3CH3CH2CH2CH3 h) CH2 CHCH2 CCCHCHCH3 i) CH3 CHCH3CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2 CHCHCCH j) CH3 CCHCHCH2CH2 CCCCHCHCHCH2 11 Nommer les mol cules ci-dessous : a) CH3CH3 CHCHCCCH2 R ponse : hept-2- n-4-yne b) CHCH2 R ponse : ph nyl th ne Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 11 - c) CHCH2CH3 R ponse : 1,1-dicyclopentylpropane d) R ponse : 3-m thylhepta-1,3-di ne-5-yne e) CH3 R ponse : 1-m thyl-3-ph nylcyclopentane f) CH3 R ponse : 1-m thylcyclohex-1- ne (ou m thylcyclohex ne) g) CH3CH2 CHCH R ponse : 1-but-1- nylcyclohex-1- ne (ou 1-cyclohex-1- nylbut-1- ne) h) R ponse : 3,3-dim thylpent-1- n-4-yne i) R ponse : (2- thyl-3-m thylpent-2- n-1-yl)cyclopentane CH3 CCCHCCHCH2CH3CH2 CHCCH3CH3 CCHCH3CH2 CCH3 CCH2CH3CH2 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 12 - j) R ponse : 5,5-dimethyl-2-vinylcyclopenta-1,3-di ne 12 Dessiner les mol cules ci-dessous.

6 A) 3-cyclohex-1- nylbut ne f) 1-ph nylbut-1-yne b) 1-buta-2,3-di nylpent-1-yne g) 2-cyclopentylbut-3- ne c) 2-prop-2- nyl-1-m thylbenz ne h) 5-propyl-4,5,6-tri thylnonane d) 2,3-dim thylnona-5,6,8-tri ne i) 2,4-dim thylhepta-1,6-di ne e) 1,3-dicyclohex-2- nylprop-1- ne j) 1,1-dicyclohex-1- nyl-3-m thylhex-4- ne R ponses : a) b) CH2CH2CH3 CCH2 CHCCH2C c) CHCH2CH2CH3 d) CH3CH3CH3 CHCHCHCHCHCH2CH2C CH3CH3 CHCH2CH2 CHCHCH3 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 13 - e) CHCHCH2 f) CCCH2CH3 g) CH3 CHCHCH2 h) CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2 CHCCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2 i) CH2 CCH3CH2 CHCH2CH2 CHCH3 j) CHCH2 CHCH3 CHCHCH3 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 14 - 13 Dessiner les mol cules ci-dessous.

7 A) 1-penta-1,4-di nylbut-2-yne f) 2,2-dicyclopent-2- nyl-4-m thylhept-6- ne b) 1,3-dicyclopent-2- nylbut-2- ne g) 2-ph nylhex-5-yne c) 2-cyclopent-2- nylbut ne h) 2,5-dim thylhexa-1,4-di ne d) 2,3,3-trim thylocta-4,5,7-tri ne i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1- ne e) 2-pentylbut-3- ne j) 2- thyl-3-hex-4- nylbenz ne R ponses : a) CHCCCH3CH2CH2CH2 CHCH b) CH3 CHCHCH2 c) CCH3CH2CH2 d) CH3CH3CH3 CCCHCHCHCHCH2CH3 e) CH2CH2CH2CH2CH3 CHCHCH3CH2 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 15 - f)CHCH2CH2CH2 CCH3CH3CH g) h) CH3CH3CH3 CCHCH2 CCH2 i) CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2 CHCH2 CHCCHCH2CH2CH3CH2CH3CH2 j) CH3CH3 CHCHCH2CH2CH2CH2 CH3 CHCH2CH2 CCHLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 16 - 14 Nommer les mol cules ci-dessous : a) R ponse : 4-(but-2- n-1-yl)cyclohex-1- ne b) CHCH R ponse : 1,2-diph nyl th ne c) R ponse : 4-vinylcyclohex-1- ne d) CCCHCHCH3CH3 R ponse : hex-2- ne-4-yne e) R ponse : 5-m thyl-1,5-divinylcyclopenta-1,3-di ne f) R ponse.

8 (4- thylcyclopenta-1,3-di n-1-yl)cyclohexane g) R ponse : 3-m thylocta-1,2-di ne-4-yne CH2 CHCHCH3 CHCH2 CHCH2 CHCH2CH3CH2CH3CH2 CCCH3 CCCH2CH2CH3 Lyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 17 - h) R ponse : 3,3'-(propane-1,2-diyl)dicyclopent-1- ne i) CH3CH3CH3 CHCCH3 CHCC R ponse : 4,4-dim thylhept-2- n-5-yne j) R ponse : (2- thyl-3-m thylpenta-2,4-di n-1-yl)benz ne 15 Dessiner en "coins-volants" les mol cules ci-dessous : a) M thane. b) Propane. c) Acide ac tique. d) Tolu ne (m thylbenz ne). R ponses : a) b) CH2 CHCH3CH2 CHCCH3 CCH2CH3CH2 HCHHHCCCHHHHHHHHLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 18 - c) d) 16 Dessinez en formule topologique (zig-zag), les mol cules suivantes : a) 3,3,4-trim thylnona-1,6-diyne.

9 B) 3-tert-butyl-4-chlorohex-1- n-5-yne. c) 3-sec-butylhept-5- n-1-yne. R ponses : a) b) c) HCCHHOOHHCCHHCCCCCHHHHHClLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 19 - 17 Indiquez le nom IUPAC des mol cules suivantes : a) b) c) d) e) R ponses : a) 1-chloro-3-propylbenzene. b) 3-propylph nol. c) 1-bromo-4-m thoxybenz ne. d) 2- thyl-4-isopropyl-1-m thylbenz ne. e) 1-isopropyl-2,3-dim thylbenz ne. ClOHOBrLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 20 - 18 Indiquez le nom des mol cules suivantes selon les r gles de l'IUPAC : a) (CH3)2 CHOCH3 b) c) R ponses : a) 3-methylbutan-2-one. b) Propoxybenz ne. c) 1- thoxy-1-m thylcyclohexane. 19 Dessinez, en formule topologique (zig-zag), les structures correspondantes aux noms suivants : a) 2-m thoxyoctane.

10 B) 3- thoxy-4- thylhexane. c) 4-chloro-6-hexylhex-1- ne. d) 5-cyclopentyloxycyclopenta-1,3-di ne. R ponses : a) b) c) OCH2CH2CH3 OOOClLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 21 - d) 20 Nommez les mol cules suivantes selon les r gles de l'IUPAC : a) ClCH2CH2OH b) c) R ponses : a) 2-chloroethanol. b) Cyclopentanol. c) Pent-3-yn-1-ol. 21 Dessinez les mol cules ci-dessous en formules semi-d velopp es et en "coins-volants" : a) Pentan-2-ol. b) 2-ph nyl than-1-ol. c) Pent-3-yn-2-ol. R ponses : a) Formule semi-d velopp es : Formule en coins-volants : OHOHCH3 CHOHCH2CH2CH3 CCCCCHHHHHHHOHHHHHLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 22 - b) Formule semi-d velopp es : Formule en coins-volants : c) Formule semi-d velopp es : Formule en coins-volants : 22 Nommez les mol cules suivantes selon les r gles de l'IUPAC : a) b) c) CH2CH2 OHOHHHHHCH3 CHOHCCCH3 CCCCCOHHHHHHHHOHCHOOHCOHLyc e Denis-de-Rougemont La nomenclature organique OS Chimie Corrig des exercices - 23 - d) e) f) R ponses : a) But-2-ynal.