Transcription of Eteri: nomenclatura - units.it
1 iupac : il gruppo etereo non ha mai priorit , sempre considerato sostituente alcossialcano etossietanoEteri: nomenclatura Si sceglie la catena carboniosa pi lunga come alcano di riferimento Il gruppo OR viene indicato come sostituenteTert-Butil metil etereIUPAC: 2-metossi-2-metilpropanoNome comune:Etossi benzene2-metossietanoloNomenclatura iupac il gruppo etereo non ha mai priorit , sempre considerato sostituente alcossialcano Si sceglie la catena carboniosa pi lunga come alcano di riferimento Il gruppo OR viene indicato come sostituenteTabella dei punti di ebollizione di eteri e idrocarburiIngombro sterico: forze di attrazione tra le molecole sono deboliPropriet chimico fisiche degli eteriPropriet chimico fisiche degli eteriSintesi di eteri mediante Sn2 e Sn1 Ione ciclopentossidoSostituzione nucleofila a partire da alcossidi: vedi capitolo alogenuri alchiliciSintesi di alcossidi: vedi capitolo alcoliSintesi di eteri : Addizione elettrofila ad alcheni di alcol acido catalizzata (vedi capitolo reattivit alcheni)Eteri ciclici Gli eterici ciclici sono degli ETEROCICLI ETEROCICLI: composti ciclici che presentano atomi di O, S, N al posto di uno o pi carboni1,4-DiossanoDal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria cicliciPeracido o perossiacidoossacicloalcaniossa cicloalcaniSolventi(quindi poco reattivi) iupac .
2 1,4-diossacicloesano ossaciclopentano1,4-DiossanoDal volume: McMurry Chimica organica Piccin Nuova Libraria ciclici a 3 termini: EPOSSIDIP eracido o perossiacidoossacicloalcaniOssacicloprop ano(ossirano, ossido di etilene, epossido)Molto reattivi a causa della tensione di anello !!!1,4-DiossanoEteri cicliciPeracido o perossiacidoIUPAC: 1,4-diossacicloesanoSintesi di epossidiSintesi di epossidi: ossidazione di alcheni(vedi capitolo Reattivit alcheni)Nell industriaIn laboratorioOssidazione di alcheni ad epossidi(vedi capitolo Reattivit alcheni)Ossido di etileneGli epossidi sono molto sfruttati in sintesi organica per la loro alta reattivit Epossidi in sintesi organica: possibili reazioni Problema di Epossidi con alcossidi (Nucleofili/basi)Ossido di etileneApertura di Epossidi con H3O+dioli vicinali (glicoli)++ H3O++ H3O+Meccanismo: catalisi acida + attacco nucleofiloEtereApertura di Epossidi con HCl: aloidrineAloidrina.
3 Un atomo di carbonio ha un sostituente alogeno e un altro atomo di carbonio adiacente ha un gruppo -OH 3. Preparazione dei tioliamminoalcolEpossido + amminaApertura di Epossidi con Nucleofili/basi: ammineEpossidi in sintesi organica: possibili reazioni
