Fiche professeur - Académie de Versailles

1 1 Fiche professeur L analyse spectrale : spectroscopies IR et RMN Th me : Observer, ondes et mati res Analyse spectrale Type de ressource : Documents de formation en spectroscopies IR et RMN, pistes d activit s Notions et contenus : Spectroscopie IR, Spectroscopie RMN R sum : Les spectroscopies IR et RMN sont tr s utilis es dans les laboratoires comme outils d analyse d un milieu r actionnel obtenu l issue d une synth se en chimie organique. L objectif de ce document est de pr senter quelques bases th oriques ainsi que des exemples de spectres analyser. Plan du document : Bibliographie et sitographie L analyse spectroscopique au sein du programme de TS La spectroscopie infrarouge : un moyen de d terminer les groupes caract ristiques d une mol cule La spectroscopie RMN : un moyen de d terminer le squelette hydrog nocarbon d une mol cule2 Bibliographie, sites internet Pour la th orie : Vous y trouverez la th orie pour approfondir, ainsi que des exemples de spectres.

2 - HPr pa Chimie 2 me ann e PC-PC* - Andr DURUPTHY - Traite de chimie organique VOLLHARDT (th orie simplifi e) - Identification spectrom trique de compos s organiques SILVERSTEIN (ouvrage tr s complet mais th orie complexe, de nombreux exemples) Biblioth que de spectres IR et RMN : - Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) : (tr s utile pour les spectres IR, les spectres RMN sont analys s mais sont de mauvaise r solution) - Catalogue Sigma Aldrich : (spectres RMN de bonne r solution mais non analys s) Simulateur de spectres RMN : - Base de donn es IR par fr quence : - 3 L analyse spectroscopique en sein du programme de TS Dans quel but doit-on pr senter cette partie ?

3 Extrait du programme : Observer Analyse spectrale Notions et contenus Comp tences exigibles Spectres UV-visible Lien entre couleur per ue et longueur d onde au maximum d absorption de substances organiques ou inorganiques. Mettre en uvre un protocole exp rimental pour caract riser une esp ce color e. Exploiter des spectres UV-visible. Spectres IR Identification de liaisons l aide du nombre d onde correspondant ; d termination de groupes caract ristiques. Mise en vidence de la liaison hydrog ne. Exploiter un spectre IR pour d terminer des groupes caract ristiques l aide de tables de donn es ou de logiciels.

4 Associer un groupe caract ristique une fonction dans le cas des alcool, ald hyde, c tone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Conna tre les r gles de nomenclature de ces compos s ainsi que celles des alcanes et des alc nes. Spectres RMN du proton Identification de mol cules organiques l aide : - du d placement chimique ; - de l int gration ; - de la multiplicit du signal : r gle des (n+1)-uplets. Relier un spectre RMN simple une mol cule organique donn e, l aide de tables de donn es ou de logiciels. Identifier les protons quivalents. Relier la multiplicit du signal au nombre de voisins.

5 Extraire et exploiter des informations sur diff rents types de spectres et sur leurs utilisations. Cette partie du programme n a pas vocation tre trait e comme une partie ind pendante se suffisant elle-m me. La th orie associ e aux diff rentes techniques spectroscopiques n est pas pr sent e, on donne aux l ves les moyens d analyser les spectres pour en extraire les informations n cessaires la r solution d un probl me. Quelles sont les notions qui doivent tre acquises pr alablement ? Extrait du programme : Comprendre Structure et transformation de la mati re Notions et contenus Comp tences exigibles Repr sentation spatiale des mol cules Chiralit : d finition, approche historique.

6 Repr sentation de Cram. Carbone asym trique. Chiralit des acides -amin s. nantiom rie, m lange rac mique, diast r oisom rie (Z/E, deux atomes de carbone asym triques). Conformation : rotation autour d une liaison simple ; conformation la plus stable. Formule topologique des mol cules organiques. Propri t s biologiques et st r oisom rie. Reconna tre des esp ces chirales partir de leur repr sentation. Utiliser la repr sentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asym trique d une mol cule donn e. partir d un mod le mol culaire ou d une repr sentation reconna tre si des mol cules sont identiques, nantiom res ou diast r oisom res.

7 Pratiquer une d marche exp rimentale pour mettre en vidence des propri t s diff rentes de diast r oisom res. Visualiser, partir d un mod le mol culaire ou d un logiciel de simulation, les diff rentes conformations d'une mol cule. Utiliser la repr sentation topologique des mol cules organiques. Extraire et exploiter des informations sur : - les propri t s biologiques de st r oisom res, - les conformations de mol cules biologiques, pour mettre en vidence l importance de la st r oisom rie dans la nature. L acquisition des formules topologiques au pr alable peut tre utile mais pas n cessaire, en revanche l tude des conformations des mol cules sera n cessaire pour l analyse des spectres RMN.

8 4 Extrait du programme : Comprendre Structure et transformation de la mati re Notions et contenus Comp tences exigibles Transformation en chimie organique Aspect macroscopique : - Modification de cha ne, modification de groupe caract ristique. - Grandes cat gories de r actions en chimie organique : substitution, addition, limination. Reconna tre les groupes caract ristiques dans les alcool, ald hyde, c tone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom syst matique d une esp ce chimique organique pour en d terminer les groupes caract ristiques et la cha ne carbon e.

9 Distinguer une modification de cha ne d une modification de groupe caract ristique. D terminer la cat gorie d une r action (substitution, addition, limination) partir de l examen de la nature des r actifs et des produits. L tude des spectres IR pourra tre l occasion de revenir sur les diff rentes fonctions associ es aux groupes caract ristiques (cf. programme dans la partie analyse spectrale : Associer un groupe caract ristique une fonction dans le cas des alcool, ald hyde, c tone, acide carboxylique, ester, amine, amide ). Quelles sont les notions en lien qui peuvent tre pr sent es avant ou en parall le ?

10 Extrait du programme : Comprendre Energie, mati re et rayonnement Notions et contenus Comp tences exigibles Transferts quantiques d nergie mission et absorption quantiques. mission stimul e et amplification d une onde lumineuse. Oscillateur optique : principe du laser. Transitions d nergie : lectroniques, vibratoires. Conna tre le principe de l mission stimul e et les principales propri t s du laser (directivit , monochromaticit , concentration spatiale et temporelle de l nergie). Mettre en uvre un protocole exp rimental utilisant un laser comme outil d investigation ou pour transmettre de l information.