I GRUPPI FUNZIONALI

1 La classificazione delle sostanze organiche secondo il gruppo funziona-le semplifica lo studio della chimica infatti i GRUPPI FUNZIONALI ad entrare in combinazione chimica,mentre il resto della molecola rimane GRUPPI funzionalis intendono atomi o raggruppamenti atomici,legati ad una catena carboniosa, che determinano la reattivit chimicadei composti GRUPPIFUNZIONALIC ompetenze Assegnare il nome IUPAC, data la formula di struttura di un composto. Scrivere la formula di struttura di un composto, se si conosce il nome IUPAC. Mettere in relazione la struttura di un gruppo funzionale con le propriet del composto. Distinguere le reazioni di polimerizzazione di addizione da quelle di Pistar , Principi di chimica moderna - Tomo A GRUPPI alchilici Gli alogenuri alchilicihanno come formula generale R X, dove R ungruppo alchilico ed X, il gruppo funzionale, un essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che ilcarbonio dell alogeno sia legato ad uno, due o tre GRUPPI C X R C X R C XH H Ralogenuro primario alogenuro secondario alogenuro terziarioQuando l alogeno legato direttamente ad un anello aromaticoil com-posto chiamato alogenuro arilicoe presenta propriet differenti daglialchilici.

2 Nomenclatura e propriet Nella nomenclatura IUPA Cgli alogenuri alchilici vengono consideratiderivati dagli idrocarburi per cui, nella denominazione dei composti, siapplica la seguente aromatico: modello della molecola del clorobenzene(un alogenuro aromatico)I GRUPPI FUNZIONALI241 Paolo Pistar , Principi di chimica moderna - Tomo A trielina, un alogenuro alchilico, usataper la pulitura a secco per la sua propriet solvente dei CH2 CH CH3CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH2 C CH3 ClI2-clorobutano 1-bromopropano 2-iodio-2-metilbutano(cloruro di sec-butile) (bromuro di n-propile) 4 3 2 13 2 1 4 3 2 1 Si numera la catena idrocarburica partendo dall estremit pi vicina alprimo sostituente, indipendentemente che esso sia un alogeno o ungruppo alogenuri alchilici sono molto importanti in campo industriale(tetraclorometano, tricloroetano, ecc)

3 Perch utilizzati come cloroetanoCH3CH2Cl un gas usato inmiscele frigorifere, come agente alchilantee in medicina come anestetico altro importante composto clorurato il cloroeteneo cloruro di vinileCH2=CHClche serve per preparare il PVC, una materiaplastica (un polimero) di largo consumo. La trielinaCHCl =CCl2, tricloroetilene, si prepara dall famiglia di alogenuri alchilici (all attenzione degli scienziatinegli ultimi anni) comprende i clorofluorocarburiCFC. Questi aloge-nuri, che contengono sia il cloro che il fluoro, attaccano lo strato alchilico: modellodella molecola del cloruro di etile o in Gli alcolisono composti che presentano il gruppo funzionale ossidrilico OH legato al gruppo alchilico:R OHGli alcoli possono essere distinti inprimari, secondario terziari aseconda che il carbonio del gruppo OH sia legato ad uno, due o treatomi di RCOHR COHRC OHH R R A lcool primario (1 ) A lcool secondario (2 ) A lcool terziario (3 ) Nomenclatura La nomenclatura IUPA Cper gli alcoli considera la catena pi lungacomprendente il gruppo OH e cambia la desinenza -odegli alcani in-olo.

4 La numerazione della catena va fatta in modo che il gruppo fun-zionale OH abbia il numero pi basso. La nomenclatura tradizionaleutilizza la parola alcool seguita dal gruppoalchilico che termina in alcool etilico un costituentedelle bevande alcoliche; consumato in quantit eccessivacrea gravi danni al GRUPPI FUNZIONALI242 Paolo Pistar , Principi di chimica moderna - Tomo A ATLASCH3 CH2 CH2 OH1-propanolo (alcool n-propilico)CH3 CH2 OHetanolo(alcool etilico)CH3CH3 CH OH2-propanolo(alcool isopropilico)(alcool sec-propilico)1326. Modello della molecola dell alcool etilico o etanolo. Propriet e usi degli alcoliGli alcoli presentano alte temperature di ebollizione, pi alte dei con-frontabili alogenuri e alcani, perch possono dare legami a idrogeno alcool etilico, il pi importante composto della serie, pu essere ot-tenuto mediante fermentazionedegli zuccheri, come avviene con il mo-sto d uva.

5 C6H12O6(aq) 2 CH3 CH2 OH(aq)+ 2 CO2(g)glucosio etanolo diossido di carbonioIn campo industriale prodotto per addizione di acqua all etilene, inpresenza di acido solforico:H+CH2= CH2+ H OH CH3 CH2 OH etilene alcool etilico(etene) (etanolo)L alcool etilico detto denaturatonon commestibile in quanto contieneun colorante, per riconoscerlo visivamente, e sostanze tossiche difficili daseparare. Questo alcool viene usato prevalentemente in campo industrialecome solvente e, pertanto, ha un costo inferiore a quello utilizzato per pre-parare bevande alcool etilico l unico fra tutti gli alcoli ad essere tollerato dall uomoperch nel corpo umano presente un enzima che lo ossida. Nell alcooltest la quantit di alcool etilico non deve superare 0,5 g per litro di ariaespirata (figura 7).

6 L alcool metilico, CH3OH, invece velenoso per l uomo e provoca lacecit e la morte (figura 8).Gli alcoli naturali, estratti da diverse piante, sono utilizzati nell industria ali-mentare e in quella dei profumi. Si hanno anche alcoli con due o pi GRUPPI ossi-drilici che si presentano legati a diversi atomi dicarbonio. il caso del glicol etilenico, 1,2-etan-diolo, che presenta due GRUPPI ossidrilici:CH2 OHCH2 OHIl glicol etilenico viene adoperato come anticon-gelante nei radiatori delle automobili e, in genere,come solvente (figura 9). test. ALCOOLMETILICOMODELLODELLAMOLECOLADELGLI COLETILENICO6789 NOMENCLATURA DI ALCOLIUn alcool con tre GRUPPI ossidrilici (figura 10) la glicerina, 1,2,3-pro-pantriolo,un liquido denso che bolle a 290 C, solubile in acqua, che pre-senta la seguente struttura: CH2 OHCHOHCH2OH usata nell industria farmaceutica e cosmetica (figura 11).

7 La glicerina, reagendo con tre molecole di acido nitrico, forma la nitro-glicerina, un composto instabile (un esplosivo) molto sensibile agli urti. La nitroglicerina, mescolata con sostanze inerti, diventa meno pericolo-sa da manipolare ed conosciuta con il nome di GRUPPI FUNZIONALI243 Paolo Pistar , Principi di chimica moderna - Tomo A ATLAS131411. Prodotti commerciali a base di fenolisono composti che hanno uno o pi GRUPPI ossidrilici OH le-gati direttamente ad atomi di carbonio dell anello del composto pi semplice della serie il fenolo, C6H5 campo alimentare alcune sostanze si ossidano a contatto con l ossi-geno dell aria. Per evitare il deterioramento delle sostanze, vengono ag-giunti ai prodotti alimentari additivi fenolici, detti antiossidanti, che si os-sidano al loro antiossidanti sono noti in campo industriale come BHA(buti-lidrossianisolo) e BHT(butilidrossitoluene).

8 Composti fenolici sono presenti in natura. Un esempio la vitamina E( -tocoferolo) la cui funzione principale quella di Gli eterisono composti in cui ad un atomo di ossigeno sono legati duegruppi (alchilici o arilici o misti) per cui nella nomenclatura tradizionale,al nome di questi GRUPPI , messi in ordine alfabetico, si fa seguire la pa-rola esempio:CH3CH2 O CH2CH3CH3CH2 O CH3dietil etere etil metil etereGli eteri sono ottimi solventi di composti organici, per cui vengono usa-ti per l estrazione di sostanze dai loro prodotti naturali. Particolarmente in-dicato per questo uso l etere dietilico, considerata la sua bassa tempera-tura di ebollizione. A causa della sua infiammabilit , in laboratorio non de-ve essere usato in presenza di fiamme etere dietilico stato il primo anestetico. Per il fatto che spesso creanausea stato sostituito da altri farmaci.

9 ::::MODELLODELLAMOLECOLADELL ETEREDIMETILICOMODELLODELLAMOLECOLADELL ETEREDIETILICO1012I GRUPPI FUNZIONALI244 Paolo Pistar , Principi di chimica moderna - Tomo A e chetoni Le aldeidied i chetonisono composti caratterizzati dal gruppo fun-zionale carbonilicoC OLa formula generale di un aldeide :HC ORquella di un chetone:R C OR dove Red R possono essere GRUPPI alchilici o aromatici.:::: Nomenclatura La nomenclatura IUPAC per le aldeidi considera la lunghezza di catenae trasforma la desinenza terminale -odell alcano in -ale. La numerazionedella catena va fatta assegnando al carbonio del gruppo CHO il nu-mero 1. Per i chetoni il sistema IUPAC fa riferimento all alcano corrispondentecambiando il suffisso -oin -one. La IUPAC, comunque, accetta anche i nomi d uso della nomenclaturatradizionale per le aldeidi e i chetoni pi (a) Aldeide: modello della molecola dell etanale o aldeide acetica.

10 (b) chetone: modello della molecola del propanone o O H C OCH3C OCH3CH2C OCH3C CH3metanale etanale propanale propanone (aldeide formica) (aldeide acetica) (aldeide propionica) dimetilchetone(o acetone)CO HOHaldeidesalicilicaNOMENCLATURA DI ALDEIDI E CHETONI Propriet delle aldeidi e dei chetoniMolte aldeidi hanno odori e sapori caratteri-stici: ad esempio, l aldeide cinnamica contenu-ta negli oli essenziali della cannella possiedeuna piacevole fragranza (figura 16a), e il citra-le, contenuto negli oli essenziali dei limoni edelle arance, adoperato come materia primanei profumi (figura 16b). L acetone, il chetone pi semplice, si presen-ta completamente miscibile con l acqua.