ISOMERIA - UFPR

1 ISOMERIA Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Qu mica da Madeira I Conceito Podem existir subst ncias diferentes com a mesma f rmula molecular fen meno chamado ISOMERIA ; Iso: igual; meros: parte; Portanto, subst ncia com a mesma f rmula molecular que apresentam propriedade qu micas e f sicas diferentes s o chamadas de is meros; lcool et lico (C H O) ter met lico (C H O) Conceito O lcool et lico l quido, ferve a 98 C; O ter um g s que se liquefaz a -24 C; A exist ncia dos dois compostos ambos com a mesma f rmula molecular (C H O), explicada pela diferen a na estrutura molecular; H mudan a apenas na distribui o dos tomos na mol cula, ou seja, no modo como elas se ligam; A ISOMERIA pode ser: PLANA e ESPACIAL; ISOMERIA plana aquela em que os is meros s o reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas f rmulas estruturais planas; A diferencia o visualizada atrav s da posi o de certos grupos ou insatura es, tipo de cadeia e a fun o; Assim, a ISOMERIA se divide em: ISOMERIA de cadeia; ISOMERIA de posi o; ISOMERIA de fun o.

2 ISOMERIA plana ISOMERIA DE CADEIA: Os compostos pertencem mesma fun o e diferem no tipo de cadeia carb nica; BUTANO - C H (Hidrocarboneto de cadeia aberta e normal) METILPROPANO - C H (Hidrocarboneto de cadeia aberta e ramificada) ISOMERIA plana ISOMERIA DE POSI O: Os compostos pertencem mesma fun o e diferem na posi o do grupo de tomos, na posi o de uma insatura o (dupla ou tripla liga o) ou na posi o de uma ramifica o; 1-PROPANOL - C H O ( lcool de cadeia aberta, saturada e normal) 2-PROPANOl - C H O ( lcool de cadeia aberta, saturada e normal) ISOMERIA plana ISOMERIA DE POSI O: 1-BUTENO - C H (Hidrocarboneto de cadeia aberta, insaturada e normal) 2-BUTENO - C H (Hidrocarboneto de cadeia aberta, insaturada e normal) ISOMERIA plana ISOMERIA DE FUNC O: Os compostos pertencem a fun es diferentes; Os casos principais de ISOMERIA funcional ocorrem entre as fun es alde do cetona, lcool ter e cido carbox lico ster.

3 PROPANAL - C H O (Alde do de cadeia aberta, saturada e normal) PROPANONA - C H O (Alde do de cadeia aberta, saturada e normal)) Metameria um tipo especial de ISOMERIA plana em que os compostos diferem quanto a posi o de um hetero tomo, tamb m conhecida como ISOMERIA de compensa o; A diferen a entre os compostos est na posi o do hetero tomo oxig nio. Tautomeria Outro tipo especial de ISOMERIA plana; Nesse caso os compostos de diferem quanto fun o; Parte do alde do de se converte em enol, atrav s da migra o de um tomo de hidrog nio na mol cula, estabelecendo um equil brio din mico entre alde do e enol, chamado equil brio aldoen lico. Tautomeria Taut meros: is meros nessa condi o; O fen meno de convers o de um taut mero em outro recebe o nome de tautomeriza o; Ocorre com outros compostos, como cetonas; ISOMERIA espacial aquela em que os is meros possuem a mesma f rmula estrutural plana; S o reconhecidos, identificados e diferenciados por suas f rmulas estruturais espaciais; A ISOMERIA espacial divide-se em: ISOMERIA geom trica; ISOMERIA ptica; ISOMERIA espacial ISOMERIA GEOM TRICA OU CIS TRANS Os tomos podem dispor-se no espa o de duas maneiras diferentes sem mudar as liga es entre si; F rmula estrutural plana 1,2-dicloroeteno: Em cada carbono ligam-se um hidrog nio e um cloro.

4 ISOMERIA espacial ISOMERIA GEOM TRICA OU CIS TRANS Primeira f rmula: Em rela o ao plano que cont m os dois carbonos da dupla, os hidrog nios e os cloros est o em lados opostos. Composto TRANS = do outro lado trans-1,2-dicloroeteno ISOMERIA espacial ISOMERIA GEOM TRICA OU CIS TRANS Segunda f rmula: Em rela o ao plano que cont m os dois carbonos da dupla, os hidrog nios e os cloros est o do mesmo lado. Composto CIS = deste lado cis-1,2-dicloroeteno ISOMERIA espacial ISOMERIA GEOM TRICA OU CIS TRANS Isom ros geom tricos: Os dois radicais R mais simples do mesmo lado definem o is mero cis; Os dois radicais R mais simples em lados opostos definem o is mero trans; ISOMERIA ptica A ISOMERIA ptica um caso particular da ISOMERIA espacial que s ocorre em mol culas quirais.

5 O termo quiral se refere a aus ncia de simetria (assim trico). Um objeto quiral n o id ntico a sua imagem especular, a imagem e o objeto n o s o superpon veis. Existem v rios exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza. Dois exemplos comuns s o: cristais quirais e as m os. ISOMERIA ptica Uma mol cula quiral n o id ntica a sua imagem no espelho. As mol culas quirais n o possuem plano de simetria. Para ocorrer a quiralidade em uma mol cula ela deve ter um ou mais carbonos assim tricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator estrutural. O carbono assim trico tamb m pode ser denominado de quiral, estereocentro ou estereog nio. Carbono assim trico um carbono que est ligado a quatro grupos diferentes.

6 Is meros pticas Existem duas classes de is meros pticos: Enanti meros: estereois meros que s o imagens especulares um do outro, que n o se superp em. Diastere meros: estereois meros que n o s o imagens especulares um do outro e que n o se superp em. O termo enanti meros s vezes substitu do por ant podas pticos ou enantiomorfos e diastere meros por diastereois meros. Is meros pticas ENANTI MEROS Somente mol culas quirais podem apresentar enanti meros. Os enanti meros possuem propriedades f sicas (PE, PF, densidade, ndice de refra o etc.) id nticas. Por isso uma mistura de enanti meros muito dif cil de ser separada. A separa o (resolu o) pode ser feita por m todos qu micos ou biol gicos. Is meros pticas ENANTI MEROS Apesar de muito parecidos os enanti meros podem apresentar v rias propriedades, como cheiro, sabor, propriedades biol gicas e qu micas, completamente diferentes.

7 Os enanti meros s exibem comportamento diferente quando interagem com outras subst ncias quirais ou com a luz polarizada. Is meros pticas DIASTERE MEROS Possuem propriedades f sicas e qu micas diferentes, portanto podem ser facilmente separados por m todos f sicos tradicionais. Is meros pticas DIASTERE MEROS Para facilitar a representa o dos is meros pticos utiliza-se as proje es de Fischer. Nas proje es de Fischer linhas verticais representam liga es que s o projetadas para tr s do plano do papel e linhas horizontais representam liga es que s o projetadas para fora do papel. Is meros pticas LUZ POLARIZADA A luz natural uma onda eletromagn tica que possui infinitos planos de vibra o, e a luz polarizada possui um nico plano de vibra o.

8 Is meros pticas LUZ POLARIZADA A luz pode ser polarizada por v rias subst ncias, tanto naturais quanto sint ticas, que s o denominadas polarizadores. Is meros pticas LUZ POLARIZADA Uma das principais caracter sticas de uma mol cula quiral a capacidade de desviar o plano de propaga o da luz polarizada. Subst ncias com essa caracter stica s o opticamente ativas. Is meros pticas LUZ POLARIZADA Os enanti meros desviam o plano da luz polarizada com o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos: O is mero que produz o desvio para a direita denominado de dextrogiro (d ou +); E o is mero que provoca o desvio para a esquerda, denominado de levogiro ( ou -). Is meros pticas LUZ POLARIZADA A mistura equimolar de um par de enanti meros (50% dextrogiro + 50% levogiro) denominada de mistura rac mica ou racemato.

9 Uma mistura rac mica opticamente inativa por compensa o externa. Is meros pticas C LCULO DO N MERO DE IS MEROS PTICOS E R CEMICOS Exemplo: Is meros pticas C LCULO DO N MERO DE IS MEROS PTICOS E R CEMICOS Subst ncias com carbonos assim tricos com ligantes iguais: Nesse caso o composto ir apresentar um estereois mero inativo denominado de meso. O is mero meso um caso particular no qual a mol cula possui carbonos assim tricos e plano de simetria (aquiral). O is mero meso s existe em mol culas que possuem n meros pares de carbonos assim tricos. Is meros pticas C LCULO DO N MERO DE IS MEROS PTICOS E R CEMICOS Subst ncias com carbonos assim tricos com ligantes iguais: Exemplo: O cido tart rico o principal exemplo de composto org nico que possui is mero meso.

10 Em compostos como o cido tart rico com dois carbonos quirais com ligantes iguais, o n mero m ximo de estereois meros tr s: um par de enanti meros e um composto meso. Is meros pticas C LCULO DO N MERO DE IS MEROS PTICOS E R CEMICOS Subst ncias com carbonos assim tricos com ligantes iguais: Exemplo: Como s temos um par de enanti meros s poss vel a exist ncia de uma mistura rac mica. Obrigada pela aten o!!