CHAPITRE 6 STRUCTURE DES ENTITÉS ORGANIQUES

1 1e Sp cialit Physique Chimie CHAPITRE 6. STRUCTURE DES ENTIT S. ORGANIQUES . EXERCICES. Wulfran Fortin Liste des exercices 1 Nomenclature, groupes fonctionnels Exercice 1. Exercice 2. Exercice 3. Exercice 4. Exercice 5. Exercice 6. Exercice 7. Exercice 8. Exercice 9. Exercice 10. Exercice 11. Exercice 12. Exercice 13. 2 Spectrom trie infra rouge Table de spectroscopie IR. Exercice 1. Exercice 2. Exercice 3. Exercice 4. Exercice 5. 1 Nomenclature, groupes fonctionnels 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 1. nonc . D'apr s Hatier 2019. Nommer les quatre alcanes suivants partir de leurs formules semi-d velopp es 1.

2 CH3 CH3. 2. CH3 CH2. CH3. 3. CH3 CH2. CH2 CH3. CH3. 4. CH2 CH2 CH2. CH3. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction On cherche la cha ne carbon e la plus longue, elle donnera le nom de l'alcane. 1. deux carbones donc thane 2. trois carbones donc Propane 3. quatre carbones donc Butane 4. cinq carbones donc Pentane 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 2. nonc . D'apr s Hatier 2019. L'heptane est l'un des constituants de l'es- sence. a. Donner les formules brute et semi- d velopp e de cette mol cule. b. Calculer sa masse molaire. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction a.

3 C7 H16 . CH3 CH2 CH2. CH2 CH2 CH2 CH3. b. M C7 H16 = 7 12 + 16 = 100 1.. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 3. nonc . D'apr s Hatier 2019. Nommer les deux alcanes suivants partir de leurs formules semi-d velopp es 1. CH3 CH CH3. CH3. CH2 CH3. 2. CH3 CH CH CH2 CH3. CH3. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction 1. m thyl-propane 2. 3- thyl-2-m thyl-pentane 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 4. nonc . D'apr s Hatier 2019. Le 3-m thyl-5- thyloctane a pour formule brute C11 H24 . Donner la formule semi - d velopp e de cette mol cule. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS.

4 Correction CH3. CH2. CH CH3. CH2. CH CH2 CH3. CH2. CH2. CH3. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 5. nonc . D'apr s Hatier 2019. Pour les quatre mol cules ORGANIQUES sui- vantes, identifier les groupes caract ristiques et nommer ces quatre mo- l cules 1. O CH CH3. 2. CH3 C O. CH3. CH2 CH3. 3. O C OH. 4. CH3 CH2. OH. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction En redessinant les mol cules, on peut mieux faire appara tre les groupes caract - ristiques pr sents. 1. C'est un ald hyde, l' thanal. O. C CH3. H. 2. C'est une c tone, la propanone O. C. CH3 CH3. 3. C'est un acide carboxylique, l'acide propano que O.

5 C CH2 CH3. OH. 4. C'est un alcool, l' thanol CH3 CH2 OH. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 6. nonc . D'apr s Hatier 2019. Un alcool poss de trois atomes de carbone. Donner les formules semi-d velopp es et les noms des deux mol cules possibles 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction Il y a trois carbones, on part d'un squelette carbon du propane. On peut placer la fonc- tion hydroxyle l'extr mit de la cha ne car- bon e ou en son centre CH3 CH2 CH2 OH. Propanol OH. CH3 CH CH3. Propan-2-ol 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 7. nonc . D'apr s Hatier 2019.

6 La pentan-3-one est un pr curseur de la vi- tamine E, c'est dire une des mol cules in- term diaires form es lors de la synth se de cette vitamine. a. Donner la formule semi d velopp e de la pentan-3-one. b. Il existe une autre pentanone. Donner son nom et sa formule semi d velopp e. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction a. D'apr s le nom de la mol cule, le sque- lette carbon poss de 5 atomes de carbones, et la fonction c tone est localis e sur le troisi me atome de carbone. On peut alors dessiner la formule semi d velopp e de la mol cule O. CH3 CH2 C CH2 CH3. b. On peut obtenir une autre c tone en pla- ant l'oxyg ne sur le deuxi me carbone de la cha ne et obtenir la pentan-2-one de for- mule semi d velopp e O.

7 CH3 CH2 CH2 C CH3. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 8. nonc . D'apr s Hatier 2019. On s'int resse un acide carboxylique qui poss de le m me squelette carbon que le butane. Dessiner la formule semi d velopp e et donner le nom de cette mol cule. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction L'acide butano que a pour formule semi d - velopp e O. CH3 CH2 CH2 C. OH. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 9. nonc . D'apr s Belin 2019. crire la formule des deux ald hydes pos- s dant quatre atomes de carbone et donner le nom. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction Le butanal a pour formule semi d velopp e H.

8 CH3 CH2 CH2 C. O. Le 2-m thyl-propanal a pour formule semi d velopp e CH3. H. CH3 CH C. O. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 10. nonc . D'apr s Belin 2019. L'alcool amylique de formule brute C5 H12 O. provient de la fermentation de la f cule de pomme de terre. Trouver les formules semi d velopp es et les noms de tous les alcools lin aires de for- mule brute C5 H12 O. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction Pentan-1-ol CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH. Pentan-2-ol OH. CH3 CH2 CH2 CH CH3. Pentan-3-ol OH. CH3 CH2 CH CH2 CH3. 2-m thyl-butan-1-ol CH3. CH3 CH2 CH CH2 OH. 3-m thyl-butan-1-ol CH3.

9 CH3 CH CH2 CH2 OH. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. 3-m thyl-butan-2-ol CH3. CH3 CH CH CH3. OH. 2-m thyl-butan-2-ol CH3. CH3 CH2 C CH3. OH. 2,2-dim thyl-propan-1-ol CH3. CH3 C CH2 OH. CH3. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 11. nonc . D'apr s Belin 2019. crire la formule d velopp e des alcools suivants 1. propan-2-ol 2. butan-1-ol 3. m thanol 4. 2-m thylbutan-2-ol 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction OH. 1. CH3 CH CH3. 2. CH3 CH2 CH2 CH2 OH. 3. CH3 OH. CH3. 4. CH3 CH2 C CH3. OH. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Exercice 12. nonc . D'apr s Belin 2019.

10 Choisir le nom de cette mol cule parmi les propositions suivantes O. CH3 C. CH2 CH3. 1. butanal 2. butan-3-one 3. acide butano que 4. butan-2-one 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS. Correction La cha ne carbon e poss de 4 carbones, elle est bas e sur le butane. On observe sur le deuxi me carbone de la cha ne la pr - sence d'un groupe carbonyle typique d'une c tone. Le nom de la formule est donc la proposition 4. La proposition 2 n'est pas ac- cept e car le num ro du carbone portant la fonction carbonyle n'est pas le choix le plus petit possible. 1 NOMENCLATURE, GROUPES FONCTIONNELS.