LES 20 ACIDES AMINES STANDARDS - MDEP

1 LES 20 acides AMINES STANDARDS Les ACIDES amin s sont tous de la forme suivante : - Une fonction acide carboxylique - Une fonction amine primaire - Un groupement (chaine) lat ral R Il existe 20 acides amin s STANDARDS . Plusieurs classifications existent pour ces ACIDES amin s : Nombre d atomes de carbone : ATTENTION ne pas confondre le nombre de carbones de l aa et le nombre de carbones du groupement lat ral. Nature chimique du groupement lat ral : - Aliphatique : hydrocarbon (lin aire ou ramifi ); fonction alcool; soufr ; fonction acide; fonction basique. - Cyclique : aromatique ; fonction basique ; acide imin ; h t rocyclique. Polarit du groupement lat ral : capacit engager des LH (notamment avec l eau). ATTENTION : les notions de polarit /non polarit se rapportent au groupement lat ral. UN AA LIBRE EST TOUJOURS POLAIRE PAR SON AMINE ET SON CARBOXYLE. Ils sont solubles dans les solvants polaires (Exemple : eau, alcool -exclusivement in vitro-) et insolubles dans les solvants apolaires comme les solvants organiques.

2 Influence du groupement lat ral R et du pH. pH 7 (Gly tr s soluble >>> Leu). pH acide (Tyr, Leu, Cyss peu solubles). La pr sence d ions dans la solution influence aussi : plus il y aura d ions plus la solubilit va diminuer. Les AA poss dent au moins deux groupements ionisables ce qui leur conf re leur caract re amphot re ( la fois acide et base). Diff rentes formes ionis es selon le pH (r actions de dissociation) L acide amin en solution est toujours sous forme ionis e. Classification selon la nature chimique du groupement lat ral Groupement lat ral chaine aliphatique hydrocarbon e Groupement lat ral cyclique Hydrocarbon Fonction alcool fonction Soufr fonction acide fonction basique Aromatique fonction basique Acide -imin H t rocyclique Lin aire Ramifi Glycine Alanine La valine Leucine isoleucine Serine Thr onine Cyst ine M thionine Aspartate et glutamate Asparagine Glutamine Lysine Arginine Ph nylalanine Tyrosine Tryptophane Histidine Proline Tryptophane, Histidine Proline La polarit du groupement lat ral R 6 AA chaine lat rale polaire non charg.

3 9 AA groupement lat ral non polaire. AA groupement lat ral non-polaire AA groupement lat ral polaire non charg AA groupements lat ral polaire charg n gativement AA groupements lat ral polaire charg positivement Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine M thionine Ph nylalanine Tryptophane Proline S rine Thr onine Cyst ine Tyrosine Asparagine Glutamine Acide aspartique Acide glutamique Lysine Arginine Histidine NOM 3 LETTRES 1 LETTRE CLASSIFICATION NOMBRE DE CARBONE CARACTERISTIQUES GLYCINE GLY G ALIPHATIQUE HYDROCARBONE LINEAIRE Groupement lat ral non-polaire 2 Tr s r pandue dans les prot ines Pas de carbone asym trique Est en importance quantitative, c est le plus rencontr . Ne poss de pas de C asym trique. ALALINE ALA A ALIPHATIQUE HYDROCARBONE LINEAIRE Groupement lat ral non-polaire 3 L alanine est tr s r pandue dans les prot ines 9%. Tous les autres AA vont d river de l Alanine par substitution. On dit que c est l horloge sup rieur de la glycine. Elle a un groupement CH3.

4 La structure des autres AA va d river de l Alanine par substitution des Hydrog nes de ce groupement CH3 VALINE VAL V ALIPHATIQUE HYDROCARBONE RAMIFIE Groupement lat ral non-polaire 5 Pas synth tis par les Hommes ou animaux, ils doivent tre apport s par l alimentation Hydrophobes on les retrouve dans les domaines transmembranaires des membranes. Non essentiel, retrouver dans la g latine LEUCINE LEU L ALIPHATIQUE HYDROCARBONE RAMIFIE Groupement lat ral non-polaire 6 Pas synth tis par les Hommes ou animaux, ils doivent tre apport s par l alimentation Hydrophobes on les retrouve dans les domaines transmembranaires des membranes. ISOLEUCINE ILE I ALIPHATIQUE HYDROCARBONE RAMIFIE Groupement lat ral non-polaire 6 Pas synth tis s par les Hommes ou animaux, ils doivent tre apport s par l alimentation Hydrophobes on les retrouve dans les domaines transmembranaires des membranes. METHIONINE MET M ALIPHATIQUE SOUFRE Groupement lat ral non-polaire 5 Premier acide import dans la constitution des prot ines (qui peut tre cliv e ensuite) M thylation et biosynth se des prot ines Groupement thio- ther PHENYLALALINE PHE F CYCLIQUE AROMATIQUE Groupement lat ral non-polaire 9 Absorbent la lumi re UV vers 280 nm, dans les h lices en contact avec les lipides.

5 Permet de d terminer par leur absorption la quantit dans laquelle ils sont pr sents dans une solution. Est un des AA les plus hydrophobes. Peut tablir des liaisons H TRYPTOPHANE TRP W CYCLIQUE AROMATIQUE ET CYCLIQUE HETEROCYCLIQUE Groupement lat ral non-polaire 11 Absorbent la lumi re UV vers 280 nm, dans les h lices en contact avec les lipides. Permet de d terminer par leur absorption la quantit dans laquelle ils sont pr sents dans une solution. D couvert apr s hydrolyse par la trypsine. Pr curseur important de la s rotonine (hormone, neurom diateur). Il contient un noyau benz ne et un noyau tyrol. PROLINE PRO P CYCLIQUE HETEROCYCLIQUE ACIDE ALPHA IMINE Groupement lat ral non-polaire 5 Poss de des propri t s structurales particuli re dans la prot ine SERINE SER S ALIPHATIQUE ALCOOL AA groupement lat ral polaire non charg 3 Prot ine en contact avec des solvants THREONINE THR T ALIPHATIQUE ALCOOL AA groupement lat ral polaire non charg 4 Poss de deux carbones asym triques = 4 st r oisom res CYSTEINE CYS C ALIPHATIQUE SOUFRE AA groupement lat ral polaire non charg 3 Cette fonction peu s oxyder avec une autre fonction thiol pour former des ponts disulfures ; R le important dans les structures tertiaires et quaternaires des prot ines.

6 TYROSINE TYR Y CYCLIQUE AROMATIQUE ALCOOL AA groupement lat ral polaire non charg 9 Absorbent la lumi re UV vers 280 nm, dans les h lices en contact avec les lipides. Permet de d terminer par leur absorption la quantit dans laquelle ils sont pr sents dans une solution. Est un site de phosphorylation pour de nombreuses prot ines. ASPARAGINE ASN N ALIPHATIQUE AMIDE 4 Abondant dans les prot ines (surface permet des liaison hydrog ne) L Asn subit une N-glycosylation sur l azote du groupement amin (processus post traductionnel) GLUTAMINE GLN Q ALIPHATIQUE AMIDE 5 Abondant dans les prot ines (surface permet des liaison hydrog ne) ACIDE ASPARTIQUE ASP D ALIPHATIQUE ACIDE Groupements lat ral polaire charg n gativement 4 Qualifi s d aminoacide dicarboxylique et leur chaine est acide et ionisable pH basique. R le important dans les r actions au niveau du foie. Tr s r pandu dans les prot ines et r le important dans les r actions de transamination. ACIDE GLUTAMIQUE GLU E ALIPHATIQUE ACIDE Groupement lat ral polaire charg n gativement 5 Qualifi s d aminoacide dicarboxylique et leur chaine est acide et ionisable pH basique.

7 R le important dans les r actions au niveau du foie. Tr s r pandu dans les prot ines et r le important dans les r actions de transamination. LYSINE LYS K ALIPHATIQUE BASIQUE Groupement lat ral polaire charg positivement 6 Groupe epsilon amin , ionisable pH acide, modifications post traductionnelles (hydroxylation, m thylation) Chaine lat rale longue et au bout un amide ionis ( + amin ) ARGININE ARG R ALIPHATIQUE BASIQUE Groupement lat ral polaire charg positivement 6 3 carbones dans la chaine lat rale et le groupement guanidine HISTIDINE HIS H CYCLIQUE HETEROCYCLIQUE BASIQUE ET CYCLIQUE AROMATIQUE Groupement lat ral polaire charg positivement 6 Aromatique avec groupement lat ral qui est un imidazole AA ESSENTIELS Les AA poss dent un carbone asym trique (sauf la glycine). En r gle g n rale, les AA des prot ines de l organisme appartiennent tous la s rie L.