METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS - …

1 Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 119 METABOLISMO SECUNDARIO de PLANTAS Adolfo valos Garc a. Elena P rez-Urria Carril. Departamento de Biolog a Vegetal I (Fisiolog a Vegetal). Facultad de Biolog a. Universidad Complutense. Madrid. Resumen: El METABOLISMO es el conjunto de reacciones qu micas que realizan las c lulas de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras m s simples, o para degradar las complejas y obtener las simples. Las PLANTAS , organismos aut trofos, adem s del METABOLISMO primario presente en todos los seres vivos, poseen un METABOLISMO SECUNDARIO que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza qu mica diversa. Estos compuestos derivados del METABOLISMO SECUNDARIO se denominan metabolitos secundarios, se distribuyen diferencialmente entre grupos taxon micos, presentan propiedades biol gicas, muchos desempe an funciones ecol gicas y se caracterizan por sus diferentes usos y aplicaciones como medicamentos, insecticidas, herbicidas, perfumes o colorantes, entre otros.

2 Reciben tambi n la denominaci n de productos naturales. Palabras clave: PLANTAS . METABOLISMO primario. METABOLISMO SECUNDARIO . Productos naturales. Funciones biol gicas. Aplicaciones industriales. INTRODUCCI N El conjunto de reacciones qu micas que tienen lugar en un organismo constituye el METABOLISMO . La mayor parte del carbono, del nitr geno y de la energ a termina en mol culas comunes a todas las c lulas, necesarias para su funcionamiento y el de los organismos. Se trata de amino cidos, nucle tidos, az cares y l pidos, presentes en todas las PLANTAS y desempe ando las mismas funciones. Se denominan metabolitos primarios (Fig. 1). Pero a diferencia de otros organismos, las PLANTAS destinan una cantidad significativa del carbono asimilado y de la energ a a la s ntesis de una amplia variedad de mol culas org nicas que no parecen tener una funci n directa en procesos fotosint ticos, respiratorios, asimilaci n de nutrientes, transporte de solutos o s ntesis de prote nas, carbohidratos o l pidos, y que se denominan metabolitos secundarios (tambi n denominados productos secundarios, productos naturales) (Fig.)

3 2). Los metabolitos secundarios adem s de no presentar una funci n definida en los procesos mencionados, difieren tambi n de los metabolitos primarios en que ciertos Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 120 grupos presentan una distribuci n restringida en el reino vegetal, es decir, no todos los metabolitos secundarios se encuentran en todos los grupos de PLANTAS . Se sintetizan en peque as cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su producci n restringida a un determinado g nero de PLANTAS , a una familia, o incluso a algunas especies. Figura 1. Elementos b sicos del METABOLISMO primario y en relaci n con el METABOLISMO SECUNDARIO de PLANTAS . Algunos productos del METABOLISMO SECUNDARIO tienen funciones ecol gicas espec ficas como atrayentes o repelentes de animales. Muchos son pigmentos que proporcionan color a flores y frutos, jugando un papel esencial en la reproducci n atrayendo a insectos polinizadores, o atrayendo a animales que van a utilizar los frutos como fuente de alimento, contribuyendo de esta forma a la dispersi n de semillas.

4 Otros compuestos tienen funci n protectora frente a predadores, actuando como repelentes, proporcionando a la planta sabores amargos, haci ndolas indigestas o venenosas. Tambi n intervienen en los mecanismos de defensa de las PLANTAS frente a diferentes pat genos, actuando como pesticidas naturales. Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 121 Figura 2. Origen de algunos metabolitos secundarios (alcaloides, fenilpropanoides y terpenos) en el METABOLISMO primario. La estructura qu mica entre unos y otros a veces es muy parecida. Es el caso del cido kaurenoico y la prolina, metabolitos primarios, mientras que los cidos abi tico y pipec lico, compuestos muy relacionados estructuralmente con ellos, son metabolitos secundarios (Fig. 3). Por otro lado, la distinci n entre ambos tipos es difusa en ocasiones si tenemos en cuenta que la bios ntesis de muchos de ellos comparten numerosos intermediarios que derivan de las mismas rutas metab licas.

5 Por lo tanto, la diferenciaci n entre metabolitos primarios y secundarios puede no ser del todo adecuada. Las principales rutas de bios ntesis de metabolitos secundarios derivan del METABOLISMO primario del carbono (Fig. 4). Es importante destacar que tambi n reciben la denominaci n de productos naturales y tienen un importante y significativo valor medicinal y econ mico, derivado ste ltimo de su uso en la industria cosm tica, alimentaria, farmac utica. Un gran n mero de estos productos naturales, que ya se usaban en la medicina antigua como remedios para combatir enfermedades, se utilizan en la actualidad como medicamentos, resinas, gomas, potenciadores de sabor, aromas, colorantes, etc. Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 122 Figura 3. Similitud en la estructura qu mica de prolina y cido kaurenoico con los cidos abi tico y pipec lico, ambos productos secundarios.

6 Se agrupan en cuatro clases principales. Terpenos. Entre los que se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales. Compuestos fen licos. Cumarinas, flavonoides, lignina y taninos. Glic sidos. Saponinas, glic sidos cardiacos, glic sidos cianog nicos y glucosinolatos. Alcaloides. TERPENOS Los terpenos, o terpenoides, constituyen el grupo m s numeroso de metabolitos secundarios (m s de mol culas diferentes). La ruta biosint tica de estos compuestos da lugar tanto a metabolitos primarios como secundarios de gran importancia para el crecimiento y supervivencia de las PLANTAS . Entre los metabolitos primarios se encuentran hormonas (giberelinas, cido absc sico y citoquininas), Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 123 carotenoides, clorofilas y plastoquinonas (fotos ntesis), ubiquinonas (respiraci n) y esteroles (de gran importancia en las estructura de membranas).

7 Figura 4. Elementos del METABOLISMO del carbono en relaci n con las rutas de s ntesis de metabolitos secundarios. Suelen ser insolubles en agua y derivan todos ellos de la uni n de unidades de isopreno (5 tomos de C) (Fig. 5). De esta forma, los terpenos se clasifican por el n mero de unidades de isopreno (C5) que contienen: los terpenos de 10 C contienen dos unidades C5 y se llaman monoterpenos; los de 15 C tienen tres unidades de isopreno y se denominan sesquiterpenos, y los de 20 C tienen cuatro unidades C5 y son los diterpenos. Los triterpenos tienen 30 C, los tetraterpenos tienen 40 C y se habla de politerpenos cuando contienen m s de 8 unidades de isopreno. Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 124 COCH3 SCoACCHCH2 HOOHOPCOCH3 COOHCH3 CCH2CH2CH2 COOHOHOHCH3 CCHCH2CH2 OHOHOPOHCH2 CCH2CH2CH3 OPPCH3 CCHCH2CH3 OPPCH2 CCHCH2CH3 OPPCH3 CCHCH2CH3CH2 CCHCH2CH3 OPPCH2 CCHCH2CH3CH3 CCHCH2CH3CH2 CCHCH2CH3 OPPCH2 CCHCH2CH3CH3 CCHCH2CH3 Acetil-CoA(3x)Gliceraldehido-3-P Piruvato cido meval nico Metileritritol fosfato Isopentenil difosfato (IPP) Dimetilalil difosfato (DMAPP)Isopreno (C5)Geranil difosfato (GPP) Monoterpenos (C10)Farnesil difosfato (FPP)Geranilgeranil difosfato (GGPP) Sesquiterpenos (C15) Triterpenos (C30) 2x 2x Diterpenos (C20) Tetraterpenos (C40) PoliterpenosCITOPLASMACLOROPLASTO RUTA DEL CIDO MEVAL NICORUTA DEL METILERITRITOL FOSFATO(C5)(C10)(C15)(C20)CH2 CCH2CH2CH3 OPPCH2 CCH2CH2CH3 OPPPP IPP IPP Figura 5.

8 S ntesis de terpenos y su clasificaci n seg n las unidades de isopreno que contienen. Se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos rutas: la del cido meval nico, activa en el citosol, en la que tres mol culas de acetil-CoA se condensan para formar cido meval nico que reacciona hasta formar isopentenil difosfato (IPP), o bien la ruta del metileritritol fosfato (MEP) que funciona en cloroplastos y genera tambi n IPP (Fig. 5). El isopentenil bifosfato y su is mero dimetilalil difosfato (DMAPP) son los precursores activados en la bios ntesis de terpenos en reacciones de condensaci n catalizadas por prenil transferasas para dar lugar a pernil bifosfatos como geranil Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 125 difosfato (GPP), precursor de monoterpenos, farnesil difosfato (FPP) precursor de sesquiterpenos y geranilgeranil difosfato (GGPP) precursor de diterpenos (Fig.)

9 5). El grupo de los terpenos, como antes se menciona, incluye hormonas (giberelinas y cido absc sico), pigmentos carotenoides (carotenos y xantofilas), esteroles (ergosterol, sitosterol, colesterol), derivados de los esteroles (glic sidos cardiacos), latex y aceites esenciales (proporcionan el olor y el sabor caracter stico de las PLANTAS ). Aunque las citoquininas y las clorofilas no son terpenos, contienen en su estructura una cadena lateral que es un terpeno. A la vista de esta variedad de compuestos, es evidente que muchos terpenos tienen un importante valor fisiol gico y comercial. Muchos terpenoides son comercialmente interesantes por su uso como aromas y fragancias en alimentaci n y cosm tica, o por su importancia en la calidad de productos agr colas. Otros compuestos terpenoides tienen importancia medicinal por sus propiedades anticarcinog nicas, antiulcerosas, antimalariales, antimicrobianas, etc. Muchas PLANTAS (lim n, menta, eucalipto o tomillo) producen mezclas de alcoholes, aldeh dos, cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y sabores caracter sticos de estas PLANTAS , algunos de los cuales act an como repelentes de insectos o insecticidas.

10 Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente MONOTERPENOS, como el limoneno y el mentol, principales monoterpenos constituyentes de los aceites de lim n y menta, respectivamente (Fig. 6). Figura 6. Estructura qu mica de los monoterpenos limoneno y mentol. Reduca (Biolog a). Serie Fisiolog a Vegetal. 2 (3): 119-145, 2009 ISSN: 1989-3620 126 Por otra parte, la resina de ciertas con feras contiene monoterpenos que act an como insecticidas. Es el caso de los metabolitos pineno y piretrina (Fig. 7). Pineno Pineno CH3CH3CH3CH3 OOCH3 OCH2 Piretrina I Figura 7. Estructura qu mica de los monoterpenos pineno y piretrina. Entre los Diterpenoides se encuentran las giberelinas y el fitol, un diterpeno de cadena abierta que forma parte de la estructura de las clorofilas ( ). Figura 8. Estructura qu mica de cido giber lico y del fitol que forma parte de la clorofila.