TEMA5AQO - UJI

1 TEMA 5. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES 1. Enlaces m s d biles que el enlace covalente. Fuerzas entre dipolos. Fuerzas de dispersi n de London. Puente de hidr geno. 2. Influencia de la estructura sobre las propiedades moleculares. Puntos de ebullici n. Puntos de fusi n. Solubilidad. 3. Acidez en las mol culas org nicas. Efecto inductivo y fuerza cida. Efectos est ricos y fuerza cida. Influencia de otros efectos sobre la fuerza cida. 4. Basicidad en las mol culas org nicas. Efecto inductivo y de solvataci n en la fuerza b sica.

2 Efecto resonante y fuerza b 5 2 TEMA 5. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MOLECULARES 1. Enlaces m s d biles que el enlace covalente. Fuerzas entre dipolos. Fuerzas de dispersi n de London. Puente de hidr geno. 2. Influencia de la estructura sobre las propiedades moleculares. Puntos de ebullici n. Puntos de fusi n. Solubilidad. 3. Acidez en las mol culas org nicas. Efecto inductivo y fuerza cida. Efectos est ricos y fuerza cida. Influencia de otros efectos sobre la fuerza cida.

3 4. Basicidad en las mol culas org nicas. Efecto inductivo y de solvataci n en la fuerza b sica. Efecto resonante y fuerza b sica. 1. Enlaces m s d biles que el enlace covalente. El enlace covalente es la uni n que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un compuesto org nico. Adem s de este enlace intramolecular se pueden dar entre las mol culas una serie de interacciones, mucho m s d biles que el enlace covalente, pero que a menudo son las responsables de las propiedades f sicas de los compuestos org nicos.

4 Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado s lido y l quido, ya que las mol culas est n en contacto continuo. Los puntos de fusi n, de ebullici n y las solubilidades de los compuestos org nicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las mol culas se asocien para formar s lidos y l quidos: las fuerzas entre dipolos de las mol culas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las mol culas, y los puentes de hidr geno que atraen mol culas que tienen grupos OH y NH.

5 Fuerzas entre dipolos. La mayor parte de las mol culas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La situaci n m s estable es la que presenta erl extremo positivo cerca del extremo negativo de otra mol cula. Las mol culas pueden girar y orientarse hacia la situaci n m s estable que es en la orientaci n positivo-negativo. Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atracci n intermolecular.

6 En la siguiente figura se indican las orientaciones de atracci n y repulsi n de las mol culas polares utilizando el clorometano como ejemplo. CHHHCl+ + CHHHCl+ + CHHHCl+ + CHHHCl+ + CHHHCl+ + CHHHCl+ + CHHHCl+ + CHHHCl+ + Ampliaci n de qu mica 3 Como las mol culas polares se orientan en la situaci n positivo-negativo de menor energ a y la fuerza neta es de atracci n para pasar del estado l quido al gaseoso debe superarse esta atracci n, lo cual provoca mayores calores de evaporaci n y mayores puntos de ebullici n para los compuestos de mol culas muy polares.

7 Fuerzas de dispersi n de London. En las mol culas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza de atracci n es la fuerza de dispersi n de London, que surge de la interacci n entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las mol culas. Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no est n siempre distribuidos de manera uniforme. Cuando una mol cula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones est n ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar peque o y temporal, de manera que los electrones en la mol cula que se acerca se desplazar n ligeramente apareciendo una interacci n atractiva entre dipolos.

8 Tema 5 4 Estos dipolos temporales solo duran una fracci n de segundo y cambian continuamente. Sin embargo, se correlacionan de forma que su fuerza neta es de atracci n. Esta fuerza de atracci n depende del contacto superficial entre las mol culas y por tanto es proporcional al rea molecular. El CCl4 tiene un rea superficial mayor que la del cloroformo (CHCl3) ya que un tomo de cloro es mayor que un tomo de hidr geno las fuerzas intermoleculares entre las mol culas de CCl4 son m s fuertes que las que aparecen entre las mol culas de CHCl3.

9 Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de atracci n intermolecular entre dipolos, sean stos permanentes o inducidos. Son fuerzas de tipo electrost tico que unen a las mol culas tanto polares como apolares. Su valor oscila entre y 35 KJ/mol. Puente de hidr geno. Un puente de hidr geno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente fuerte de atracci n entre dipolos. Un tomo de hidr geno puede participar en un puente de hidr geno si est unido a ox geno, nitr geno o fl or, porque los enlaces O-H, N-H y F-H est n muy polarizados dejando al tomo de hidr geno con una carga parcial positiva.

10 Este tomo de hidr geno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de los tomos de ox geno, nitr geno y fl or. + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH + +OHH Ampliaci n de qu mica 5 puente de hidr geno en el agua Aunque el puente de hidr geno es una forma de atracci n intermolecular es mucho m s d bil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H.