COURS DE BIOCHIMIE Les lipides

1 R publique Alg rienne D mocratique et Populaire Minist re de l'Enseignement Sup rieur et de la Recherche Scientifique Universit Benyoucef Benkhedda Alger1 COURS DE BIOCHIMIE Les lipides Dr. OUSMAAL Mohamed El Fadel A l usage des tudiants de L2 Domaine: Sciences de la nature et de la vieFili re: Sciences biologiquesUniversit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 Les lipides Sommaire Page 1- D 01 2- Importance 01 3- Les acides 01 Les acides gras satur 02 a) La 02 Les acides gras insatur 03 a) Classification .. 03 b) La 04 Les acides gras 07 a) Les acides gras hydroxyl 07 b) Les acides gras m thyl 07 c) Les acides gras ramifi 07 d) Les acides gras 08 Propri t s 08 a) Propri t s 08 La solubilit des acides 08 Le point de 09 Propri t s 09 b) Propri t s 10 Propri t s chimiques dues la pr sence du 10 Indice d acidit.

2 10 Formation des 10 Propri t s chimiques dues la pr sence de double 10 Addition d halog 10 R action d isom risation (hydrog nation): ..10 L'oxydation 11 L'oxydation 11 4. Classification des 11 Les lipides 12 a) Les lipides 12 Les glyc 13. Nomenclature .. 13 Propri t s 15 Propri t s 15 - L'hydrolyse 15 -L'hydrolyse 16 - La 16 Les c 16 Propri t s 17 Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 R les 17 Les st 17 b) Les lipides 18 Les glyc 19 Glyc rophospholipides 19 Un glyc rophospholipide modifi : le plasmalog Les glyc 23 Les 24 Les sphingomy 25 Les c r 25 Les 25 Liens Internet et r f rences bibliographiques Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 1 Dr.

3 OUSMAAL 1- D finition On regroupe sous le nom de lipide (du grec lipos, graisse) des substances naturelles insolubles dans l eau mais solubles dans certains solvants organiques non polaires (m thanol, chloroforme, cyclohexane, ther thylique, ac ). A temp rature ambiante et selon leur tat physique, les lipides peuvent constituer des huiles, beurres, graisses ou cires. Leurs propri t s physico-chimiques leur conf rent d' tre soit compl tement apolaire (lipide neutre) ou bipolaire, mol cule amphiphile (ou amphipathique), avec une t te polaire li e une cha ne fortement apolaire (queue). 2- Importance biologique : les lipides se pr sentent dans les cellules comme: El ments de structure : les lipides sont la base des structures de toutes les membranes cellulaires.

4 El ments de r serve nerg tique : les lipides peuvent constituer des r serves sous forme de triglyc rides au niveau du tissu adipeux. El ments de la signalisation cellulaire : cause de leur petite taille et leur lipophilie, les lipides sont d'excellents candidats pour la signalisation cellulaire puisqu ils traversent la membrane plasmique sans avoir recours aux r cepteurs membranaires. 3- Les acides gras Les acides gras (AG) constituent la majorit des lipides . Il s agit d une cha ne carbon e de longueur variable (donnant la mol cule son caract re hydrophobe (gras)) qui se termine par une fonction acide (carboxyle -COOH). Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 2 Dr. OUSMAAL Les acides gras satur s Les acides gras satur s sont constitu s d une cha ne hydrocarbon e ne comportant que des liaisons simples.

5 Ils ont en g n ral un nombre pair de carbones (4 plus de 30). La formule g n rale est : CH3 (CH2) n COOH Il s agit des acides gras les plus r pandus dans la nature. Etant donn que les distances peuvent tre importantes, on symbolise la cha ne carbon e par des zigzags. Dans la cellule, les cha nes d acides gras juxtapos es, tablissent entre elles des liaisons de Van der Waals en nombre proportionnel la longueur de la cha ne hydrocarbon e. Dans la cha ne carbon e la distance entre 2 carbones est de 0,154 nm et l angle form par 2 liaisons successives C C est de 111 . a) La nomenclature Il existe pour chaque acide gras satur un nom syst matique et un symbole qui se basent sur sa composition chimique, et un nom courant qui rappelle son origine.

6 NOM SYSTEMATIQUE n- [nC] an oique n : indique que l'acide gras est normal (cha ne non branch e) [nC] : nombre de carbones an : indique que la cha ne est satur e LE SYMBOLE Cn:0 Cn : nombre de carbones 0 : indique que la cha ne est satur e (absence de double liaison) LE NOM COURANT Rappelle son origine Exemple: Acide palmitique Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 3 Dr. OUSMAAL NOM SYSTEMATIQUE Acide n-hexad canoique LE SYMBOLE 16:0 LE NOM COURANT Acide palmitique Tableau r capitulatif de quelques acides gras satur s naturels: Le nom courant Formule semi-d velopp e Symbole Acide butyrique CH3( CH2)2 COOH 4:0 Acide capro que CH3( CH2)4 COOH 6:0 Acide caprylique CH3( CH2)6 COOH 8:0 Acide caprique CH3( CH2)8 COOH 10:0 Acide laurique CH3( CH2)10 COOH 12:0 Acide myristique CH3( CH2)12 COOH 14:0 Acide palmitique CH3( CH2)14 COOH 16:0 Acide st arique CH3( CH2)16 COOH 18:0 Acide arachidique CH3( CH2)18 COOH 20:0 Acide b h nique CH3( CH2)20 COOH 22:0 Acide lignoc rique CH3( CH2)22 COOH 24:0 Acide c rotique CH3( CH2)24 COOH 26.

7 0 Les acides gras insatur s Les acides gras insatur s ont au moins une double liaison au sein de leur chaine carbon e. a) Classification: selon la pr sence d'une seule double liaison ou plusieurs, on distingue: - Les acides gras mono-insatur s: ces acides gras ont une seule double liaison situ e, en g n ral, entre les carbones C9 et C10. - Les acides gras poly-insatur s : comportent dans leurs cha nes plusieurs doubles liaisons toujours s par es par un ou plusieurs groupements m thyl nes : CH=CH CH2 CH2 CH=CH CH2 La double liaison emp che la rotation des deux carbones successifs et limite les liaisons inter-cha nes de Van der Waals qui sont rendues impossibles d o la flexibilit r duite de la mol cule. Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 4 Dr.

8 OUSMAAL b) La nomenclature Il existe pour chaque acide gras insatur : - une nomenclature syst matique et un symbole qui se basent sur sa composition chimique, - une nomenclature di t tique, qui permet de le regrouper en s rie. - un nom courant qui rappelle son origine NOM SYSTEMATIQUE conf-p-[nC] x n oique conf-p : configuration (cis ou trans) et position des doubles liaisons [nC] : nombre d atomes de carbone. x : le nombre de double liaison dans la cha ne hydrocarbon e (di, ) LE SYMBOLE Cn: m (p, p'..) Cn : nombre d atomes de carbone. m : le nombre de double liaison dans la cha ne hydrocarbon e. : signifie qu il y a une insaturation dans la cha ne. (p, p'..) : positions des doubles liaisons en num rotation normale (le carbone 1 est celui du groupement COOH) Cn: m n ou Cn: m (n-p) Cn : nombre de carbones m : le nombre de double liaison dans la cha ne hydrocarbon e.

9 : signifie qu il y a une insaturation dans la cha ne. p : positions de la premi re double liaison not e par rapport la position . (le carbone 1 est celui du groupement m thyle terminal). LA SERIE p p : est la position de la premi re double liaison not e par rapport la position (le carbone 1 est celui du groupement m thyle terminal). LE NOM COURANT Rappelle son origine Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 5 Dr. OUSMAAL Exemple: Acide palmitol ique NOM SYSTEMATIQUE Acide cis-9--hexad c no que LE SYMBOLE 16:1 9 16:1 7 LA SERIE 7 LE NOM COURANT Acide palmitol ique La pr sence d une double liaison dans les acides gras insatur s peut faire appara tre une configuration isom rique cis o les substituants H sont localis s du m me c t par rapport la double liaison, ou au contraire de part et d'autre, dans la configuration dite trans.

10 Configuration Cis Configuration Trans La double liaison (C=C) est plus rigide que la simple liaison (C C). La configuration cis provoque une courbure de la cha ne d un angle de flexion de 30 . Universit d Alger 01 Facult des Sciences D partement SNV BIOCHIMIE 2 me ann e SNV (S3) 2017/2018 6 Dr. OUSMAAL Tableau r capitulatif de quelques acides gras insatur s: Les 3 ont une double liaison sur le troisi me carbone (C1 et celui du CH3 terminal), ainsi l acide gras 18:3 3 est l acide -linol nique. Les 6 ont une double liaison sur le sixi me Le nom courant Formule semi-d velopp e Symbole + ou Acide myristol ique CH3( CH2)3 CH=CH( CH2)7 COOH 14:1 cis-9 5 Acide palmitol ique CH3( CH2)5 CH=CH( CH2)7 COOH 16:1 cis- 9 7 Acide sapi nique CH3( CH2)8 CH=CH( CH2)4 COOH 16:1 cis- 6 10 Acide ol ique CH3( CH2)7 CH=CH( CH2)7 COOH 18:1 cis- 9 9 Acide la dique CH3( CH2)7 CH=CH( CH2)7 COOH 18:1 trans- 9 9 Acide trans-vacc nique CH3( CH2)5 CH=CH( CH2)9 COOH 18:1 trans- 11 7 Acide linol ique CH3( CH2)3( CH2 CH=CH)2( CH2)7 COOH 18:2 tout-cis- 9,12 6 Acide linol la dique CH3( CH2)3( CH2 CH=CH)2( CH2)7 COOH 18:2 tout-trans- 9,12 6 Acide -linol nique CH3( CH2 CH=CH)3( CH2)7 COOH 18:3 tout-cis- 9,12,15 3 Acide -linol nique CH3( CH2)3( CH2 CH=CH)3( CH2)4 COOH 18.