Comment déterminer la structure des molécules …

1 Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? Quelques notions de R sonance Magn tique Nucl aire RMN du proton 1H. et d'infrarouge IR. En accompagnement de la vid o disponible sur le site Mediachimie Identification d'une mol cule par IR et RMN . Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 1. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. SOMMAIRE. Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 2. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. 1. Introduction Notions d'interaction entre un rayonnement lumineux et la mati re quoi ressemble un spectre RMN du proton ?

2 2. Approche simplifi e du principe g n ral de la RMN pour l'atome 1H. Notions de Spin du noyau N cessit d'appliquer un fort champ magn tique Quantification 3. Appareil de RMN et r alisation d'un chantillon Description succincte, photos 4. Le d placement chimique Observations Blindage et d blindage Position du signal D finition du d placement chimique . Environnement et exemples de valeurs du d placement Tableaux de valeurs compar es et conclusions Exemples d'interpr tation de quelques spectres partir de la comparaison des d placements seuls Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 3. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013.

3 5. Protons chimiquement quivalents. Intensit du signal Courbe d'int gration Protons chimiquement quivalents D finitions et exemples Proportionnalit entre intensit du signal et nombre de protons chimiquement quivalents : Courbe d'int gration Comment faire pour exploiter cette information Exemples Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 4. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. 6. Le couplage spin-spin Observations Interpr tation D finition du couplage spin-spin partir d'un exemple mettant en jeu deux protons clatement du signal G n ralisation Massifs n+1 raies et exemples Cas de trois types de H non chimiquement quivalents et coupl s entre eux Le syst me le plus simple AMX est rencontr avec les vinyliques Divers exemples de multiplets Exemple de simplification de syst mes AaMmXp par l'existence de couplages quasi-identiques et des couplages nuls Comment d terminer la structure des mol cules organiques ?

4 5. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. 7. Influence de l'intensit du champ magn tique sur la r solution des spectres 8. Exemples d 'interpr tation de spectres IR et RMN. Quelques notions sur l'interaction de la mati re avec le rayonnement infrarouge (IR). Exemple 1 : distinguer deux mol cules ayant la m me formule brute et le m me groupe fonctionnel ester Exemple 2 : d shydratation d'un alcool. Illustration d'une r gios lectivit . Exemple 3 : identification d'un ester obtenu par synth se dans un laboratoire de lyc e 9. M thode pour interpr ter des spectres RMN de produits inconnus 10.

5 Existence de RMN pour d'autres atomes (13C, 31P ..). Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 6. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. Les 10 chapitres de cette ressource documentaire sont accessibles ind pendamment les uns des autres. Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 7. Sommaire Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. Quelques notions de R sonance Magn tique Nucl aire RMN 1H , du proton . 1. INTRODUCTION. L'objectif de cette tude est de : d terminer la nature des atomes pr sents, leur nombre et leur encha nement et ainsi de conna tre la structure totale d'une mol cule organique.

6 Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 8. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. Le mot nucl aire signifie que cette m thode utilise les propri t s du noyau (de l'atome d'hydrog ne constitu . d' un proton). Cette m thode ne met en jeu aucune r action de fission de ce noyau et n'est pas associ e l' nergie nucl aire. Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 9. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. Notions d'interaction entre un rayonnement lumineux et la mati re La lumi re ou rayonnement lumineux correspond un rayonnement lectromagn tique.

7 Ce rayonnement est caract ris par une longueur d'onde . ou une fr quence et transporte une nergie gale h (1). Pour certaines valeurs de la fr quence, ce rayonnement est capable d'interagir avec la mati re. Les valeurs de l' nergie associ es sont discontinues et sont dites discr tes ou quantifi es. (1) Lafr quence et la longueur d'onde sont reli es par = c/ , o c est la vitesse de la lumi re. s'exprime en hertz (Hz), en m tres (m) ou sous-multiples. h est la constante de Planck. h s'exprime en joules (J). Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 10. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013.

8 En particulier : Les mol cules organiques peuvent absorber de l' nergie. Les fr quences auxquelles cette absorption intervient sont caract ristiques de la mol cule. Le processus inverse, de d sexcitation, suit les m mes r gles. Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 11. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. Le domaine d' nergie utilis en RMN : Il appartient aux ondes radio ( [10 cm 6 m]). Il s'agit d'un domaine de tr s faible nergie. Un rayonnement dans ce domaine r oriente ou fait basculer . les spins(2) nucl aires. (2). Pour la notion de spin voir 2. Comment d terminer la structure des mol cules organiques ?

9 12. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. Qu'appelle-t-on un spectre ? Sur un axe, trac en abscisse, sont port es les longueurs d'onde ou les fr quences des nergies pour lesquelles la mol cule a pr sent des interactions. chacune de ces longueurs d'onde va appara tre un signal nomm pic, raie, bande ou massif, .. selon son aspect. L'ensemble constitue le spectre. Pour des raisons pratiques, il est parfois choisi de porter en abscisse, une autre grandeur li e la fr quence. (Voir les diff rents exemples dans la suite de ce document.). Comment d terminer la structure des mol cules organiques ?

10 13. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. quoi ressemble un spectre RMN du proton ? Cl-CH2-O-CH3. 1 exemple er (Chlorom thoxym thane). On observe deux signaux bien s par s, sur un axe gradu en ppm repr sentant le d placement(4). chimique . (4). Pour la d finition du d placement voir 4. Source : Spectral Database of Organic Compounds SDBS date d'acc s 2013. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology. Comment d terminer la structure des mol cules organiques ? 14. 1. Introduction Fran oise Br non-Audat Fondation Maison de la Chimie 2013. 2e exemple H3C-O-CH2-CH2O-CH3.