TEMA 2 CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS …

1 TEMA 2 CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series hom logas. 2. Principales tipos de compuestos org nicos. Formulaci n y nomenclatura. Fundamentos de Qu mica Org nica 15 TEMA 2. CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series hom logas. 2. Principales tipos de compuestos org nicos. Formulaci n y nomenclatura. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series hom logas En Qu mica Org nica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos org nicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuaci n, se indican tabuladas las distintas familias de los compuestos org nicos con indicaci n de su grupo funcional.

2 FAMILIA G. FUNCIONAL EJEMPLO ALCANOS R-R CH3-CH2-CH2-CH3 ALQUENOS R-CH=CH-R CH3-CH=CH-CH3 ALQUINOS R-C C-R CH3-C C-CH3 ALCOHOLES R-OH CH3-CH2-OH HALOALCANOS(X = Cl, Br I) R-X CH3-CH2-Br ..TERES R-O-R CH3-O-CH2-CH3 ALDEHIDOS RCHO CH3-CH2-CHO CETONAS RCR'O CH3-CO-CH2-CH3 CIDOS RCOHO CH3-CH2-COOH ..STERES RCOR'O CH3-CH2-COO-CH3 AMINAS R-NR R CH3-CH2-NH2 AMIDAS RCNR'R''R'''O CH3-CH2 CONHCH3 NITRILOS R-C N CH3-CH2-CN Tema 2 16 Para cada una de las familias se se ala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alqu lica, que en Qu mica Org nica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de tomos de carbono. Las reacciones t picas de la familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional.

3 2. Principales tipos de compuestos org nicos hidrocarburos Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que s lo contienen carbono e hidr geno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un is mero del heptano. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HeptanoCH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-metilh exano La uni n entre los tomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petr leo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina. Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan tambi n olefinas. CH3-CH2-CH=CH21-butenoCH3-CH=CH-CH2-CH2- CH32-hexeno Los alquinos, denominados tambi n hidrocarburos acetil nicos, se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.

4 HC CHacetilenoH3C-C C-CH32-butino Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos arom ticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos arom ticos. El ejemplo m s representativo de esta familia de compuestos org nicos es el benceno. benceno1-etil-2-metilbencenoCH3CH2CH3 Fundamentos de Qu mica Org nica 17 Todos los hidrocarburos que presentan alg n enlace m ltiple en su estructura se denominan tambi n hidrocarburos insaturados. La clasificaci n de los hidrocarburos se representa gr ficamente a continuaci n: La f rmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos CH2- (grupos metileno) con un tomo de hidr geno en cada extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si s lo por el n mero de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que s lo se diferencia en el n mero de grupos CH2- , se le llama serie hom loga, y a los miembros individuales de la serie se les llama hom logos.

5 Por ejemplo, el butano es un hom logo del propano y ambos son hom logos del pentano. CH3 metano CH3CH3 etano CH3CH2CH3 propano CH3(CH2)2CH3 butano CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)4CH3 hexano Alcanos AlquenosAlquinosAlif ticos Arom ticos hidrocarburos Tema 2 18 Nomenclatura de los hidrocarburos hidrocarburos alif ticos hidrocarburos saturados: alcanos a) Lineales Se nombran con un prefijo que indica el n mero de C que posee y la terminaci n ANO CH3 metano: un tomo de carbono CH3CH3 etano: dos tomos de carbono CH3CH2CH3 propano: tres tomos de carbono CH3(CH2)2CH3 butano: cuatro tomos de carbono CH3(CH2)3CH3 pentano: cinco tomos de carbono CH3(CH2)4CH3 hexano: seis tomos de carbono CH3(CH2)5CH3 heptano: siete tomos de carbono CH3(CH2)6CH3 octano: ocho tomos de carbono CH3(CH2)7CH3 nonano: nueve tomos de carbono CH3(CH2)8CH3 decano.

6 Siete tomos de carbono b) Ramificados Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidr geno que forman parte de cualquier compuesto org nico se nombran utilizando el prefijo correspondiente seg n el n mero de tomos de carbono que posea (tal y como se acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminaci n ILO CH2- metilo CH3CH2 etilo CH3CH2CH2 propilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)3CH2 pentilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo CH3(CH2)2CH2 butilo Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Numerar la cadena m s larga comenzando por el extremo m s pr ximo al radical Fundamentos de Qu mica Org nica 192. Se escribe y nombra el n mero correspondiente a la posici n del radical delante de su nombre 3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que indica el n mero de radicales (di-, tri- tetra.

7 4. Los radicales distintos se nombran por orden alfab tico, comenzando a numerar por el extremo m s pr ximo a un radical CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH32-metilhexano CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH23-metilheptanoCH3 CH3C-CH2C-CH3CH23,3,5,5-tetrametilheptan oCH3CH3CH3CH2CH3 hidrocarburos insaturados: a) Alquenos Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que s lo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminaci n ano por ENO indicando con un n mero la posici n del doble enlace (empezando a contar por el extremo m s pr ximo al doble enlace) 2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena m s larga de las que contienen el doble enlace y para comenzar la numeraci n de los carbono se realiza de manera que el doble enlace posea el n mero m s peque o posible.

8 3. Si contiene m s de un doble enlace el sufijo es dieno, -trieno, -tetraeno,.. 3-etil-6-metil-2-hepteno2,5-dimetil-1,3, 6-octatrieno123456781234567 Tema 2 20c) Alquinos Son hidrocarburos con triples enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma: 1. Los que s lo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminaci n ano por INO indicando con un n mero la posici n del triple enlace (empezando a contar por el extremo m s pr ximo al triple enlace) 2. Si hay ramificaciones y / o m s de un triple enlace la nomenclatura es an loga a la de los alquenos. 3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden eno ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo m s bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4. Cuando las ramificaciones tambi n poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos: 1.

9 Contiene mayor n mero de insaturaciones 2. Contiene mayor n mero de tomos de C 3. Contiene mayor n mero de dobles enlaces 9-metil-4-(1-propenil)-2,7-decadien-5-in o1234567891012346-metil-1,4-heptadiino12 34567893-propil-5,7-nonen-1-ino1234567 hidrocarburos arom ticos. Todos los hidrocarburos arom ticos poseen en su estructura uno o m s anillos de benceno m s o menos sustituidos. Los sustituyentes de un anillo benc nico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno. Si hay dos sustituyentes su posici n relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes: Localizadores prefijos 1-2 o- orto 1-3 m- meta 1-4 p- para Fundamentos de Qu mica Org nica 21m-etilpropilbenceno1,3-etilpropilbence noo123456m-(1-metil)propil-1-propenilben ceno1,3-(1-metil)propil-1-propenilbencen oo123456123321 Haloalcanos o haluros de alquilo.

10 Son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidr geno de los hidrocarburos ha sido sustituido por un tomo de hal geno. Cuando el tomo de carbono que est unido al hal geno est unido tambi n a otro tomo de carbono el haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al hal geno est unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el atomo de carbono est unido al hal geno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un haluro terciario: CloroetanoHaluro de alquilo primarioH3 CCCH3 HClHaluro de alquilo secundarioH3 CCHHCl2-Cloro-propanoH3 CCCH3CH3 ClHaluro de alquilo terciario2-Cloro-2-metil-propano Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del hal geno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente: Cl4-cloro-2-penteno1234567Br123452-bromo -5-metilheptano Alcoholes.