STRUCTURE ET PROPRIETES DES ACIDES GRAS

1 FACULTE DE MEDECINE UNIVERSITE3 DE CONSTANTINE 1 ERE ANNEE MEDECINE CHAPITRE : lipides STRUCTURE ET PROPRIETES DES ACIDES GRAS Dr BIOCHIMIE CARACTERES GENERAUX DES lipides 1-D finition Contrairement aux glucides qui constituent une famille de compos s relativement homog ne, les lipides forment un groupe tr s h t rog ne de compos s, dont les structures sont tr s diff rentes, et que l on a r unis en raison de leur insolubilit dans l eau et de leur solubilit dans les solvants organiques ( ther,benzene, ac )

2 Les lipides sont les d riv s naturels des ACIDES gras, r sultant de leur condensation avec des alcools ou des amines. Ce sont des constituants indispensables pour l organisme tant donne les diff rentes fonctions qu ils assurent .on peut ainsi distinguer: Les lipides de STRUCTURE : ce sont les phospholipides ou encore les sphingolipides, composants de base des membranes biologiques qui permettent de d limiter et de compartimenter la cellule. Les lipides de r serve : essentiellement localis s au niveau du tissu adipeux, ils constituent la principale r serve de l organisme, ce sont les triglyc rides. La d gradation des ACIDES gras ( oxydation) va permettre une production importante d nergie sous forme d ATP.

3 Ce sont eux qui pr sentent le meilleur rendement calorique, lipides ont donc un r le nerg tique important. Les lipides ayant une activit biologique : c est le cas des isoprenoides et des eicosanoides, d riv s de certains ACIDES gras, jouant le r le de mol cules informationnelles de type hormonal ou encore comme m diateur du syst me immunitaire, comme exemple : les prostaglandines, le thromboxane ou encore les leucotrienes. 2- Classification On distingue 02 grands groupes de lipides en fonction de leur composition atomique : lipides SIMPLES Sont constitu s d atome de carbone, d hydrog ne et d oxyg comprennent : LES ACIDES GRAS LES GLYCERIDES LES CERIDES LES STERIDES lipides COMPLEXES Ils sont constitues des m mes l ments que les lipides simples, mais ils contiennent en plus de l azote, du phosphore, du soufre ou des oses (un seul ou plusieurs de ces l ments la fois).

4 On distingue : LES GLYCEROPHOSPHOLIPIDES : dans lesquels l alcool est le glyc rol LES SPHINGOLIPIDES dans lesquels l alcool est un alcool amin longue chaine, la sphingosine. Toutes ces mol cules contiennent au moins un acide gras, qui peut tre consid r comme l l ment de base commun a tous les lipides . On peut distinguer un troisi me groupe, celui des compos s caract re lipidique, qui regroupe les d riv s des st rols et les vitamines liposolubles: les isoprenoides L absence d ACIDES gras dans leur STRUCTURE fait que ce ne sont pas de vrais lipides . Toutefois leur comportement hydrophobe (et liposoluble) fait qu on les rattache aux lipides .

5 STRUCTURE ET PROPRIETES DES ACIDES GRAS I-INTRODUCTION Les ACIDES gras sont des ACIDES carboxyliques cha ne aliphatique hydrophobe satur e ou insatur e, souvent nombre pair d'atomes de carbone. A l exception des ACIDES gras essentiels devant tre obligatoirement apport s par l alimentation (acide linol ique et acide linol nique), tous les ACIDES gras peuvent tre synth tis s dans l organisme. Les ACIDES gras ont des r les importants, ils constituent une source nerg tique lev e imm diatement mobilisable ou stock e sous forme de tissu graisseux, font partie de la STRUCTURE des lipides membranaires et sont des pr curseurs d hormones impliqu es dans le m tabolisme II- STRUCTURE DES ACIDES GRAS Les ACIDES gras sont des ACIDES de STRUCTURE g n rale R-COOH, caract ris s par.

6 Une fonction carboxylique ( COOH) Une chaine hydrocarbon e (C, H) lin aire, satur e ou insatur e (mono ou polyinsatur e) (R) Les ACIDES gras diff rent entre eux non seulement par la longueur de la cha ne carbon e, mais aussi par le nombre, la position et la STRUCTURE spatiale (cis, trans) des doubles liaisons. La longueur de la cha ne carbon e permet une classification des ACIDES gras en 4 cat gories : 1. les ACIDES gras volatils, avec 2, 3 et 4 atomes de carbone respectivement : l acide ac tique, l acide propionique, et l acide butyrique. 2. les ACIDES gras cha ne courte qui poss dent entre 6 et 10 atomes de carbone, 3.

7 Les ACIDES gras cha ne moyenne, avec 12 14 atomes de carbone, 4. les ACIDES gras cha ne longue, avec 16 ou plus d atomes de carbone. A / ACIDES gras volatils : Ces mol cules peuvent se retrouver au niveau du colon, produites par la flore intestinale et tre absorbes par la flore intestinale a des fins nerg tiques. Ils sont absorbes au niveau des capillaires sanguins ou ils sont v hicul s librement dans le plasma pour rejoindre la veine porte. L acide butyrique entre dans la composition du beurre L acide propionique se retrouve dans les fromages affin s L acide ac tique est pr sent dans le vinaigre B/ ACIDES gras satur s Les ACIDES gras satur s sont caract ris s par des carbones de la chaine aliphatique (lin aire) li s entre eux par des liaisons simples de type -C-C-, de formule g n rale H3C [CH2]n COOH o n est un nombre entier gal ou sup rieur 2.

8 Leur formule d velopp e s crit comme suit : Par convention, la STRUCTURE s crit de fa on horizontale, le groupement carboxylique est l extr mit droite, le groupement m thyle l extr mit gauche, les carbones intra-chaine (CH2) sont li s par des liaisons simples avec un nombre de r p tition allant de 2 22 (ou plus) En raison d un nombre lev d atomes de carbone, la formule d velopp e peut s crire comme suit : Ou encore selon cette repr sentation : C/ ACIDES gras insatur s Les ACIDES gras insatur s sont caract ris s au niveau de la chaine aliphatique par la pr sence de carbones li s entre eux par des doubles liaisons de type -C=C-, ils peuvent tre mono-insatur s (pr sence d une seule double liaison) ou polyinsatur s (le nombre de double liaisons 2) La STRUCTURE d velopp e des ACIDES gras mono-insatur s s crit : La STRUCTURE d velopp e des ACIDES gras polyinsatur s s crit : En raison de l existence d un nombre lev d atomes de carbone, la repr sentation de la formule d velopp e peut s crire de la fa on suivante.

9 La pr sence d une double liaison, donne la chaine aliphatique deux configurations possibles: la configuration Cis (Z), et la configuration Trans (E). Si elles sont du m me cot , la liaison est dite cis, si elles sont au dessus et en dessous la liaison est dite trans. La plupart des ACIDES gras naturels sont de configuration Cis (Z) La principale origine des AGT est technologique : elle est due a la transformation industrielle par hydrog nation des ACIDES gras pr sents dans les huiles v g tales .ils permettent ainsi la fabrication des margarines ou bien sont incorpores en biscuiterie viennoiserie et confiserie.

10 Corr lation positive avec les maladies cardiovasculaires III- NOMMENCLATURE DES ACIDES GRAS Il existe 3 types de nomenclature des ACIDES gras : 1) Nomenclature internationale normalis e Il s agit de la nomenclature chimique de la mol cule, caract ris e par : L addition du radical ano que pour les ACIDES gras satur s ; L addition du radical no que, des positions des doubles liaisons ainsi que leur configuration spatiale Z (cis)/E (trans) pour les ACIDES gras insatur s ; La num rotation partir du groupement carboxyle COOH (toujours not 1), les autres carbones portent leur num ro d ordre. Le symbole utilis pour les ACIDES gras satur s est Cn:0 et pour les ACIDES gras insatur s Cn: m (p, p.