LES COMPOSES PHENOLIQUES

1 Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W. LES COMPOSES PHENOLIQUES . I- G n ralit s : C'est un tr s vaste groupe de substances dont l' l ment structural commun c'est la pr sence d'au moins : un Noyau Aromatique li un groupement Hydroxyle (libre ou engag ). Les compos s ph noliques sont issus de deux voies biog n tiques diff rentes : Voie de l'acide shikimique : acide cinnamique, acide benz nique, coumarines, lignanes . Voie de l'acide ac tique (polyac tate): chromones, quinones . Il y a des compos s d'origines mixtes telle que : les flavono des, les tanins. D finition : Les compos s ph noliques sont des d riv s aromatiques hydroxyl s non azot s dont les cycles aromatiques sont issus du m tabolisme de l'acide shikimique et/ou de celui d'un polyac tate. II- Les compos s ph noliques simples : 1- Classification : On distingue : A) les ph nols simples : se sont des compos s rares dans la nature, ex : OH OH.

2 OH. ph nol cat chol B) les acides ph nols : se sont des d riv s hydroxyl s de l'acide benzo que (C6-C1) ou de l'acide cinnamique (C6-C3). B. 1) Acides ph nols d riv s de l'acide benzo que (C6-C1): tr s pr sent dans le r gne v g tal soit sous forme libre ou sous forme combin e l' tat d'ester ou d'h t roside. Ex : COOH COOH. COOH COOH. OH. OH. OH OH. Acide benzo que Acide p-hydroxy benzo que Acide salycilique Acide protocat chique (Baume de Tolu) (Saule) (Tilleul). Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W. ) Acides ph nols d riv s de l'acide cinnamique (C6-C3) : ils pr sentent une distribution tr s large dans le r gne v g tal, le plus souvent est rifi s. Ex : COOH HOOC OH. O. COOH. HO. O OH. OH. OH HO. acide caf ique acide quinique OH. acide caf ique acide cinnamique (Caf , Camomille) acide chlorog nique 2- Propri t s physico-chimique, extraction et caract risation : La solubilit : Les ph nols libres sont solubles dans les solvants organiques polaires (alcool, c tone, ther), les solutions d'hydroxyde de Na et de carbonate de Na.

3 Les h t rosides sont solubles dans l'eau. Les ph nols sont des compos s instables : Oxydation surtout en milieu alcalin Isom risation sous l'action des UV. L'extraction : Ils sont extrais par l'alcool ou les solutions hydro-alcooliques pH l g rement acide La caract risation : Elle se fait par les r actifs g n raux des ph nols (FeCl 3, vanilline sulfurique ). Par technique chromatographique (CCM- CPG- HPLC). 3- Propri t s pharmacologiques et emplois : Les compos s ph noliques simples pr sentent un int r t th rapeutique tr s limit , ex : Propri t s antiseptiques urinaires (arbutoside). Propri t s anti-inflammatoires (acide salicylique). Propri t s antibact riennes et antifongiques En g n ral, les drogues sont employ es soit en nature ou sous forme gal nique simple (poudre, extrait, teinture).

4 Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W. 4- Drogues ph nols simples : Busserole : Arctostaphylos uva-ursi L. Ericac es Plante : un arbrisseau des r gions montagneuses d'Europe nomm Raisin d'Ours. Drogue : les feuilles Composition chimique : le principe actif est l'arbutine ou arbutoside (6 10%). O-Glc OH. hydrolyse OH OH. arbutine hydroquinone Emplois : la drogue est traditionnellement utilis e dans le traitement des infections urinaires. NB : l'hydroquinone est un inhibiteur de la m lanine, elle est utilis e pour le traitement de l'hyperpigmentation mais c'est un compos dangereux vu son activit irr guli re qui peut induire une d pigmentation (interdit en Europe depuis 2000). On le retrouve, forte concentration, dans la formulation de pommades et cr mes blanchissantes. Arbousier : Arbutus unedo L.

5 Ericac es La plante : Arbrisseau des r gions m diterran ennes (Nord Est Alg rien) dont le fruit est comestible. La drogue : les feuilles et les fruits Composition chimique : arbutine une teneur de 2 3%. Emplois : c'est un antidiarrh ique et antiseptique urinaire. 5- Drogues acides ph nols : Saule : Salix alba L. Salicac es La plante : arbre originaire d'Europe retrouv dans les r gions humides. La drogue : corces. Composition chimique : salicoside (salicine) une teneur au min de 1,5%. COOH. CH2OH CH2OH COOH. OCOCH3. O-Glc OH OH. hydrolyse oxydation acide ac tyl-salicylique (aspirine*). salicoside alcool salicylique acide salicylique Emplois : les pr parations base d' corces de saules sont utilis es traditionnellement comme antalgique, antipyr tique et antirhumatismale. Laboratoire de pharmacognosie Dr Sahraoui W.

6 6- Drogues d riv s du cinnamates : Artichaut : Synara scolymus L. Ast rac es La plante : c'est une herbe vivace grandes feuilles La drogue : les feuilles Composition chimique : des esters de l'acide caf ique 1% : acide chlorog nique et cynarine OH. OH. HOOC O. O. Ac CAF. O OH. OH. cynarine Emplois : les feuilles sont chol r tiques, h pato-protecteurs et hypocholest rol miantes. Romarin : Rosmarinus officinalis L. Lamiac es La plante : c'est un arbrisseau des r gions m diterran ennes feuilles sessiles et fleurs bleues La drogue : sommit s fleuries Composition chimique : huile essentielle (cin ol et born ol) et ester de l'acide ph nol (acide rosmarinique). O COOH. OH. HO. O. OH. HO. acide rosmarinique Emplois : la drogue est chol r tique, anti diarrh ique, antispasmodique et galement anti- inflammatoire (acide rosmarinque).